L'eupatorine est un composé aromatique de la famille des flavones. Elle est présente dans diverses espèces végétales de la tribu des , entre autres dans le genre Eupatorium (Eupatorium semiserratumS. M. Kupchan, J. R. Knox, M. S. Udayamurthy: Tumor inhibitors. 8. Eupatorin, new cytotoxic flavone from Eupatorium semiserratum. In: Journal of pharmaceutical sciences. volume 54, numéro 6, juin 1965, p.929–930, ., Eupatorium altissimum), mais aussi dans Merrillia caloxylonJ. H. Adams, J. R. Lewis: Eupatorin, a constituent of Merrillia caloxylon. In: Planta medica. volume 32, numéro 1, août 1977, p.86–87, , ., Hyptis tomentosaD. G. Kingston, M. M. Rao, W. V. Zucker: Plant anticancer agents. IX. Constituents of Hyptis tomentosa. In: Journal of natural products. volume 42, numéro 5, 1979 Sep-Oct, p.496–499, ., Lantana montevidensisT. Nagao, F. Abe, J. Kinjo, H. Okabe: Antiproliferative constituents in plants 10. Flavones from the leaves of Lantana montevidensis Briq. and consideration of structure-activity relationship. In: Biological & pharmaceutical bulletin. volume 25, numéro 7, juillet 2002, p.875–879, ., Centaurea arenariaB. Csapi, Z. Hajdú, I. Zupkó, A. Berényi, P. Forgo, P. Szabó, J. Hohmann: Bioactivity-guided isolation of antiproliferative compounds from Centaurea arenaria. In: Phytotherapy research : PTR. volume 24, numéro 11, novembre 2010, p.1664–1669, , ., Lippia dulcisM. Ono, H. Morinaga, C. Masuoka, T. Ikeda, M. Okawa, J. Kinjo, T. Nohara: New Bisabolane-Type Sesquiterpenes from the Aerial Parts of Lippia dulcis. In: Chemical & pharmaceutical bulletin. volume 53, numéro 9, septembre 2005, p.1175–1177, ., Teucrium poliumE. Verykokidou-Vitsaropoulou, C. Vajias: Methylated Flavones from Teucrium polium. In: Planta medica. numéro 5, Oktober 1986, p.401–402, , ., Salvia limbataA. R. Gohari, S. Saeidnia, M. Malmir, A. Hadjiakhoondi, Y. Ajani: Flavones and rosmarinic acid from Salvia limbata. In: Natural Product Research. volume 24, numéro 20, décembre 2010, p.1902–1906, , ., Tanacetum vulgareG. R. Schinella, R. M. Giner, M. C. Recio, P. Mordujovich de Buschiazzo, J. L. Ríos, S. Máñez: Anti-inflammatory effects of South American Tanacetum vulgare. In: The Journal of pharmacy and pharmacology. volume 50, numéro 9, septembre 1998, p.1069–1074, ., et Orthosiphon stamineusY. Tezuka, P. Stampoulis, A. H. Banskota, S. Awale, K. Q. Tran, I. Saiki, S. Kadota: Constituents of the Vietnamese medicinal plant Orthosiphon stamineus. In: Chemical & pharmaceutical bulletin. volume 48, numéro 11, novembre 2000, p.1711–1719, ..
L'eupatorine influence la mitose et conduit à la polyploïdie et à l'apoptoseA. L. Salmela, J. Pouwels, A. Kukkonen-Macchi, S. Waris, P. Toivonen, K. Jaakkola, J. Mäki-Jouppila, L. Kallio, M. J. Kallio: The flavonoid eupatorin inactivates the mitotic checkpoint leading to polyploidy and apoptosis. In: Experimental cell research. volume 318, numéro 5, mars 2012, p.578–592, , .. L'eupatorine a des effets antiprolifératifs contre les cellules tumorales chez les mammifères et est dégradé par le cytochrome P1V. Androutsopoulos, R. R. Arroo, J. F. Hall, S. Surichan, G. A. Potter: Antiproliferative and cytostatic effects of the natural product eupatorin on MDA-MB-468 human breast cancer cells due to CYP1-mediated metabolism. In: Breast cancer research : BCR. volume 10, numéro 3, 2008, p.R39, , , .. Elle inhibe en même temps le cytochrome P1V. P. Androutsopoulos, A. Papakyriakou, D. Vourloumis, D. A. Spandidos: Comparative CYP1A1 and CYP1B1 substrate and inhibitor profile of dietary flavonoids. In: Bioorganic & medicinal chemistry. volume 19, numéro 9, mai 2011, p.2842–2849, , . et la protéine M. Laavola, R. Nieminen, M. F. Yam, A. Sadikun, M. Z. Asmawi, R. Basir, J. Welling, H. Vapaatalo, R. Korhonen, E. Moilanen: Flavonoids eupatorin and sinensetin present in Orthosiphon stamineus leaves inhibit inflammatory gene expression and STAT1 activation. In: Planta medica. volume 78, numéro 8, mai 2012, p.779–786, , .. L'eupatorine inhibe l'expression génétique de l'iNOS et de la COX-2 et a donc des effets anti-inflammatoires.
Notes et références
Catégorie:Flavone Catégorie:Diméthoxybenzène Catégorie:Diol Catégorie:Hydroxyméthoxybenzène Catégorie:Composé chimique présent dans les Asteraceae *