O ácido desoxirribonucleico (ADN, ou DNA, nas súas siglas en inglés) é un ácido nucleico que contén as instrucións xenéticas usadas no desenvolvemento e funcionamento de todos os organismos vivos coñecidos e algúns virus, e é responsable da súa transmisión hereditaria. O papel principal da molécula de ADN é o almacenamento a longo prazo de información. O ADN é comparado a miúdo cun plano ou unha receita, ou un código, xa que contén as instrucións necesarias para construír outros compoñentes das células, como as proteínas e as moléculas de ARN. Os segmentos de ADN que levan esta información xenética son chamados xenes, pero as outras secuencias de ADN teñen propósitos estruturais ou toman parte na regulación do uso desta información xenética.
Quimicamente o ADN consiste en dous longos polímeros formados por unidades sinxelas chamadas nucleótidos, con columnas feitas de azucres e grupos fosfato unidos por vínculos éster (esqueleto pentosa-fosfato). Estes dous polímeros van en direccións opostas, polo que se di que son antiparalelos e trénzanse entre si formando unha dobre hélice. Unidas a cada azucre hai un dos catro tipos de moléculas chamados bases, que son: adenina (A), guanina (G), citosina (C) e timina (T). As dúas febras do ADN son complementarias en bases, xa que a adenina dunha cadea sempre está enfronte dunha timina da outra cadea, e viceversa, e a citosina sempre está en fronte dunha guanina. Son as secuencias formadas por estas catro bases as que codifican a información. Esta información é lida usando o código xenético, o cal especifica os aminoácidos que se deben utilizar durante a tradución das proteínas. A expresión dos xenes realízase copiando o anaco do ADN correspondente a ese xene noutro ácido nucleico, o ARNm, nun proceso chamado transcrición, e traducindo este ARNm a proteínas nos ribosomas.
En canto á súa forma, as moléculas de ADN do núcleo das células eucarióticas son de forma linear, pero as dos procariotas, mitocondrias e cloroplastos son tipicamente circulares.
Propiedades físicas e químicas miniatura|Estrutura de dobre hélice do ADN.|esquerda|501x501pxO ADN é un longo polímero formado por unidades repetitivas, os nucleótidos.Butler, John M. (2001) Forensic DNA Typing "Elsevier". pp. 14–15. ISBN 978-0-12-147951-0. Unha dobre cadea de ADN mide de 22 a 26 ángstroms (2,2 a 2,6 nanómetros) de diámetro, e unha unidade (un nucleótido) mide 3,3 Å (0,33 nm) de longo. Aínda que cada unidade individual que se repite é moi pequena, os polímeros de ADN poden ser moléculas enormes que conteñen millóns de nucleótidos. Por exemplo, o cromosoma humano máis longo, que é o cromosoma 1, ten aproximadamente 220 millóns de pares de bases.miniatura|Detalles da dobre hélice. miniatura| Estrutura química do ADN: dúas cadeas de nucleótidos conectadas por medio de pontes de hidróxeno, que aparecen como liñas descontinuas.miniatura|Enlaces fosfodiéster nun fragmento dunha das cadeas do ADN. O grupo fosfato (dentro do círculo) une o carbono 5' do azucre dun nucleótido co carbono 3' do seguinte, e ten un dos átomos de O ionizado a pH celular.
Nos organismos vivos, o ADN non adoita existir como unha molécula individual, senón como unha parella de moléculas longas estreitamente asociadas. As dúas cadeas de ADN enrólanse unha sobre a outra formando unha especie de escaleira de caracol, denominada dobre hélice. O modelo de estrutura en dobre hélice foi proposto en 1953 por James D. Watson e Francis Crick (o seu artigo Molecular Structure of Nucleic Acids: A Structure for Deoxyribose Nucleic Acid publicouse o 25 de abril de 1953 en Nature).Watson JD; Crick FHC. A structure for Deoxyribose Nucleic Acid. Nature 171(4356):737-738.. (April, 1953) Texto Completo O éxito deste modelo debíase á súa consistencia coas propiedades físicas e químicas do ADN coñecidas. O estudo mostraba ademais que a complementariedade de bases podía ser relevante na súa replicación, e tamén a importancia da secuencia de bases como portadora de información xenética.Berg J., Tymoczko J. and Stryer L. (2002) Biochemistry. W. H. Freeman and Company ISBN 0-7167-4955-6 Cada unidade que se repite, o nucleótido, contén un segmento da estrutura de soporte (azucre + fosfato), que mantén a cadea unida, e unha base nitroxenada, que interacciona coa outra cadea de ADN na hélice. En xeral, unha base ligada a un azucre denomínase nucleósido e unha base ligada a un azucre e a un grupo fosfato recibe o nome de nucleótido. A dobre hélice do ADN é estabilizada principalmente por dúas forzas: enlaces de hidróxeno entre as bases dos nucleótidos e as interaccións entre as bases aromáticas que se sitúan unhas enriba das outras.
Cando se unen moitos nucleótidos, como ocorre no ADN, o polímero que se forma denomínase polinucleótido.Abbreviations and Symbols for Nucleic Acids, Polynucleotides and their Constituents IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature (CBN), consultado o 3 de xaneiro de 2006
Compoñentes Estrutura de soporte (esqueleto ou columna pentosa-fosfato): A estrutura de soporte dunha febra de ADN está formada por unidades alternas de grupos fosfato e azucre. O azucre no ADN é a pentosa desoxirribosa.
Ácido fosfórico: A súa fórmula química é H3PO4. Cada desoxirribonucleótido (dN) contén un grupo fosfato (monofosfato: dNMP). Dos desoxirribonucleótidos derivan os desoxirribonucleósidos (sic)NOTA: A pesar do uso tradicional en textos reputados de bioloxía (Ver: ) (Ver: ) de denominar nucleótidos aos que teñen un, dous ou tres fosfatos, para a IUPAC, só son nucleótidos os que teñen un fosfato, e os outros son nucleósidos di e trifosfato. (Ver: ). con dous ou tres fosfatos (dNDP e dNTP). Non obstante, como monómeros constituíntes dos ácidos nucleicos só aparecen en forma de monofosfato (dNMP), aínda que chegan á zona onde se está producindo a replicación do ADN en forma de dNTP, momento en que, durante a súa incorporación ao ADN, perden dous fosfatos en forma dun pirofosfato. Os fosfatos teñen un dos seus átomos de O ionizado a pH celular, o que fai que o ADN estea cuberto de cargas negativas e sexa moi hidrófilo. Estas cargas negativas únense ás cargas positivas das proteínas histonas, o que facilita o empaquetamento do ADN coas histonas para formar a cromatina.
Desoxirribosa: A desoxirribosa ou, máis exactamente, 2-desoxirribosa, é un monosacárido de 5 átomos de carbono (unha pentosa derivada da ribosa), que forma parte da estrutura dos nucleótidos do ADN. A súa fórmula é C5H10O4. Unha das principais diferenzas entre o ADN e o ARN é o azucre que levan, que no ADN é a 2-desoxirribosa (sen OH no carbono 2) e no ARN é a ribosa (igual, pero cun OH no carbono 2). As moléculas de azucre únense entre si por medio dos seus grupos fosfato, que forman enlaces fosfodiéster entre os átomos de carbono terceiro (3′, «tres prima») e quinto (5′, «cinco prima») de dous aneis adxacentes de azucre. Nunha dobre hélice, a dirección dos nucleótidos nunha cadea (3' → 5') é oposta á dirección na outra cadea (5' → 3'). Esta organización das cadeas de ADN denomínase antiparalela, e significa que son cadeas paralelas, pero con direccións opostas. Do mesmo xeito, os extremos asimétricos das cadeas de ADN denomínanse extremo 5' e extremo 3', respectivamente..
Bases nitroxenadas: As catro bases nitroxenadas maioritarias que se encontran no ADN son a adenina (A), a citosina (C), a guanina (G) e a timina (T).Berg J., Tymoczko J. and Stryer L. (2002) Biochemistry. W. H. Freeman and Company ISBN 0-7167-4955-6 Cada unha destas catro bases está unida ao armazón de azucre-fosfato a través do azucre para formar o nucleótido completo (base-azucre-fosfato). As bases son compostos heterocíclicos e aromáticos con dous ou máis átomos de nitróxeno, e, dentro das bases maioritarias, clasifícanse en dous grupos: as bases púricas ou purinas (adenina e guanina), coa estrutura da purina e formadas por dous aneis, e as bases pirimidínicas ou pirimidinas (citosina e timina), coa estrutura da pirimidina e cun só anel. Nos ácidos nucleicos existe unha quinta base pirimidínica, denominada uracilo (U), que normalmente ocupa o lugar da timina no ARN e difire desta en que carece dun grupo metilo no seu anel. O uracilo non se encontra habitualmente no ADN, só aparece raramente como un produto residual da degradación da citosina por procesos de desaminación, ou tamén en certos virus bacteriófagos como os bacteriófagos PBS1 e PBS2 de Bacillus subtilis, o fago piR1-37 de Yersinia e o S6 de Staphylococcus nos que a timina foi substituída por uracilo.
Timina: Represéntase pola letra T. É unha pirimidina cun grupo oxo (=O) nas posicións 2 e 4, e un grupo metil (-CH3) na posición 5. Forma o nucleótido desoxitimidina monofosfato (dTMP). No ADN, a timina sempre se aparea coa adenina da cadea complementaria por medio de dúas pontes de hidróxeno, T=A.
Citosina: Represéntase coa letra C. É unha pirimidina cun grupo amino (-NH2) en posición 4 e un grupo oxo (=O) en posición 2. Forma o nucleótido desoxicitidina monofosfato (dCMP). A citosina sempre se aparea no ADN coa guanina da cadea complementaria por medio dun triplo enlace, C≡G.
Adenina: Represéntase coa letra A. É unha purina cun grupo amino (-NH2) na posición 6. Forma o nucleótido desoxiadenosina monofosfato (dAMP). No ADN sempre se aparea coa timina da cadea complementaria por medio de dúas pontes de hidróxeno, A=T.
Guanina: Represéntase coa letra G. É unha purina cun grupo oxo na posición 6 e un grupo amino na posición 2. Forma o nucleótido desoxiguanosina monofosfato (dGMP). A guanina sempre se aparea no ADN coa citosina da cadea complementaria por medio de tres enlaces de hidróxeno, G≡C.
Tamén existen outras bases nitroxenadas, as chamadas bases nitroxenadas minoritarias, derivadas de forma natural ou sintética dalgunha outra base maioritaria. Por exemplo a hipoxantina, relativamente abundante no ARNt, ou a cafeína, ambas as dúas derivadas da adenina. Outras, como o aciclovir, derivadas da guanina, son análogos sintéticos usados en terapia antiviral. Algunhas, como o 5-fluorouracilo, derivada do uracilo, son antitumorais. Unha base rara que se orixina por modificación da timina e que pode considerarse un uracilo modificado é a base J (beta-D-glicopiranosiloximetiluracilo), que se encontra nalgúns microorganismos como os flaxelados Diplonema e Euglena, e nos cinetoplástidos.
As bases nitroxenadas teñen unha serie de características que lles confiren unhas propiedades determinadas. Unha característica importante é o seu carácter aromático, consecuencia da presenza no anel de dobres enlaces en posición conxugada. Isto dálles a capacidade de absorber luz na zona ultravioleta do espectro en torno aos 260 nm, o cal pode aproveitarse para determinar o coeficiente de extinción do ADN e achar a concentración existente dos ácidos nucleicos, e tamén para calcular o contido G+C. Outra das súas características é que presentan tautomería ou isomería de grupos funcionais, debido a que un átomo de hidróxeno unido a outro átomo pode migrar a unha posición veciña; nas bases nitroxenadas danse dous tipos de tautomerías: tautomería lactama-lactima, onde o hidróxeno migra do nitróxeno ao osíxeno do grupo oxo (orixinando a forma lactama) e viceversa (forma lactima), e tautomería imina-amina primaria, onde o hidróxeno pode estar formando o grupo amina (forma amina primaria) ou migrar ao nitróxeno adxacente (forma imina). A adenina só pode presentar tautomería amina-imina, a timina e o uracilo mostran tautomería lactama-lactima, e a guanina e citosina poden presentar ambas as dúas. Por outro lado, e aínda que se trate de moléculas apolares, as bases nitroxenadas presentan suficiente carácter polar como para establecer pontes de hidróxeno, xa que teñen átomos moi electronegativos (nitróxeno e osíxeno) que presentan carga parcial negativa, e átomos de hidróxeno con carga parcial positiva, de maneira que se forman dipolos que permiten que se formen estes enlaces febles.