O ácido isovalérico, tamén chamado ácido 3-metilbutanoico ou ácido β-metilbutírico, é un composto orgánico coa fórmula (CH3)2CHCH2CO2H. Ás veces clasifícase como ácido graxo de cadea curta.Pubchem Isolaveric acid É un líquido incoloro que é moderadamente soluble en auga, pero moi soluble na maioría dos solventes orgánicos. O ácido 3-metilbutanoico é un composto que se encontra na natureza e pode encontrarse en moitos produtos alimenticios, como o queixo, leite de soia e zume de mazá.
O ácido isovalérico ten un cheiro forte picante a queixo ou doce e os seus ésteres volátiles son amplamente usados en perfumería. Propúxose que é o axente anticonvulsivo da valeriana. É o responsable principal da causa do intenso cheiro a pés que producen as bacterias da pel que metabolizan a leucina.
O ácido isovalérico considérase a causa primaria dos aromas que engaden ao viño os lévedos Brettanomyces. Outros compostos producidos por Brettanomyces son o 4-etilfenol, o 4-vinilfenol e o 4-etilguaiacol. Un exceso de ácido isovalérico no viño adoita considerarse un defecto, xa que pode facer que cheire a suor, a coiro ou como un cortello, pero en pequenas cantidades pode parecer un olor afumado, especiado ou medicinal. Estes fenómenos poden impedirse matando os lévedos Brettanomyces por medio de filtración estéril, ou por adición de cantidades relativamente grandes de dióxido de xofre e ás veces de ácido sórbico, ou mesturándoo con bebidas alcohólicas fortes para orixinar un viño fortificado con suficiente forza como para matar todos os levedos e bacterias, ou por pasteurización. O ácido isovalérico pode atoparse tamén na cervexa, e, excepto nalgunhas cervexas ale de estilo inglés, considérase un defecto. Pode producirse pola oxidación de resinas de lúpulo ou polos lévedos Brettanomyces presentes.
Usos O ácido isovalérico foi utilizado para sintetizar o ácido β-hidroxiisovalérico (tamén chamado ácido β-hidroxi β-metilbutírico) por oxidación microbiana feita polo fungo Galactomyces reessii. miniatura|center|500px|Reacción da acetona a diacetona alcohol, e desta a ácido β-hidroxi β-metilbutírico, que tamén se pode orixinar a partir do ácido β-metilbutírico (=isovalérico) nos fungos G. reessii
Notas
Véxase tamén Outros artigos Ácido 2-metilbutanoico Acidemai isovalérica Ácido valérico, un isómero
Categoría:Ácidos alcanoicos