O etanol, ou alcohol etílico, é un composto químico orgánico alifático cun grupo funcional hidroxilo que forma parte da familia dos alcohois. O etanol é o máis común dos alcois. Os alcois son compostos que teñen grupos hidroxilo unidos a átomos de carbono sp3 (é dicir, cadeas de carbono saturadas). A súa fórmula química é CH3-CH2-OH e o seu peso molecular é de 46.0684. En condicións normais de presión e temperatura preséntase como un líquido incoloro cun olor acedo parecido ao do vinagre e é moi inflamable, cun punto de ebulición de 78 °C. Ao mesturarse con auga en calquera proporción, dá unha mestura azeotrópica. Poden considerarse derivados orgánicos da auga nos que un dos hidróxenos foi substituído por un grupo orgánico.
O etanol é unha substancia orgánica obtida a partir da fermentación de azucres, a hidratación do etileno ou a redución do acetaldehído, atópase en bebidas como cervexa, viño e licores, así como na industria do perfume.
O etanol obtívose desde a antigüidadeWilliam Campbell Ottley, A Dictionary of Chemistry, and of Minerology (1826) see entry "Alcohol" por medio de procesos fermentativos de azucres simples, podendo ser inxerido e comportándose fisioloxicamente como unha substancia psicoactiva. Máis tarde, no século XIX, fenómenos como a industrialización ampliaron aínda máis este mercado, que alcanzou un protagonismo definitivo, ao mesmo ritmo que o desenvolvemento da sociedade de consumo no século XX. O seu uso é moi amplo: en bebidas alcohólicas, na industria farmacéutica, como disolvente químico, como combustible ou mesmo como antídoto.
O etanol é moi importante no ámbito médico, onde se utiliza, como outros alcois tamén, no exterminio da vida microbiana nociva, que podería empeorar o estado dos pacientes xa que o etanol mata os organismos denaturalizando as súas proteínas e disolvendo lípidos sendo eficaz contra a maioría de bacterias, fungos e varios tipos de virus, pero é ineficaz contra as esporas bacterianas.McDonnell G, Russell AD (1999). ". Clin. Microbiol. Rev. 12 (1): 147–79. PMC 88911. PMID 9880479. e conservación de líquidos. Tamén se utiliza na produción de biodiésel, onde reacciona co aceite de rícino.
É o principal produto das bebidas alcohólicas, como o viño (con arredor dun 13 % V/V), a cervexa (entre un 5 % V/V e un 8 % V/V), os licores (ata un 50 % V/V) o as augardentes (ata un 70 % V/V).
Etimoloxía Etanol é o nome sistemático definido pola Unión Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC) para unha molécula con dous átomos de carbono (prefixo "et-") que ten un único vínculo entre eles (sufixo "-ano") e un grupo hidroxilo unido -OH (sufixo "-ol").
O prefixo "et-" foi cuñado en 1834 polo químico alemán Justus von Liebig.Liebig, Justus (1834) "Ueber die Constitution des Aethers und seiner Verbindungen" (Sobre a constitución do éter e os seus compostos), Annalen der Pharmacie, 9 : 1–39. Páxina 18: "Bezeichnen wir die Kohlenwasserstoffverbindung 4C + 10H als das Radikal des Aethers mit E2 und nennen es Ethyl, …" Etilo é unha contracción da palabra francesa éter (calquera substancia que se evapora ou sublima facilmente a temperatura ambiente) e a palabra grega ύλη ( hylé, substancia).
O termo "etanol" foi cuñado como resultado dunha resolución adoptada na Conferencia Internacional sobre Nomenclatura Química que se celebrou en abril de 1892 en Xenebra, Suíza. Historia
miniatura|upright|Etanol como combustible para un queimador
A fermentación do azucre en etanol é unha das primeiras biotecnoloxías empregadas polo ser humano. Historicamente, o etanol identificouse de diversas formas como augardente de viño ou augardente para queimar, e como aqua vitae ou aqua vita. Os efectos embriagadores do seu consumo coñécense desde a antigüidade. O etanol foi utilizado polos humanos desde a prehistoria como ingrediente embriagador de bebidas alcohólicas. Residuos secos en cerámicas de hai 9.000 anos atopadas na China suxiren que os pobos do Neolítico consumían bebidas alcohólicas.
A natureza inflamable das exhalaciones do viño xa era coñecida por antigos filósofos como Aristóteles (384-322 a.C.), Teofrasto (-287 a.C.) e Plinio o Vello (23/24-79 d.C.).. Con todo, isto non conduciu inmediatamente ao illamento do etanol, mesmo a pesar do desenvolvemento de técnicas de destilación máis avanzadas no Exipto romano dos séculos II e III.. Un recoñecemento importante, atopado por primeira vez nun dos escritos atribuídos a Jābir ibn Ḥayyān (século IX d. C.), foi que ao engadir sal ao viño fervendo, o que aumenta a volatilidade relativa do viño, pódese mellorar a inflamabilidade dos vapores resultantes. (same content also available on the author's website ). A destilación do viño está testemuñada en obras árabes atribuídas a al-Kindī (-873 EC) e a al-Fārābī (-950), e no libro 28 de Abulcasis's (Latín: Abulcasis, 936-1013) Kitāb al-Taṣrīf (traducido posteriormente ao latín como Liber servatoris). (same content also available on the author's website ); cf. . Sometimes, sulfur was also added to the wine (see ). No século XII, empezaron a aparecer en varias obras latinas receitas para a produción de aqua ardens ("auga ardente", é dicir, etanol) mediante a destilación de viño con sal, e a finais do século XIII converteuse nunha substancia amplamente coñecida entre os químicos de Europa occidental..
Os traballos de Taddeo Alderotti (1223-1296) describen un método para concentrar o etanol que consiste na destilación fraccionada repetida a través dun alambique refrixerado por auga, mediante o cal se podía obter unha pureza do etanol do 90%. pp. 51–52. As propiedades medicinais do etanol foron estudadas por Arnau de Vilanova (1240-1311 d.C.) e Jean de Roquetaillade (-1366), quen o consideraba unha substancia vital capaz de previr todas as enfermidades (o aqua vitae ou "auga da vida", tamén chamada por Jean o quintessence do viño). pp. 69-71.
Na China, as probas arqueolóxicas indican que a verdadeira destilación do alcol comezou durante as dinastías Jin (1115-1234) ou Song do Sur (1127-1279). Atopouse un alambique nun xacemento arqueolóxico de Qinglong, Hebei, que data do século XII. Na India, a verdadeira destilación do alcol introduciuse desde Oriente Medio e utilizábase amplamente no Sultanato de Delhi no século XIV.
En 1796, o químico xermano-ruso Johann Tobias Lowitz obtivo etanol puro mesturando etanol parcialmente purificado (o azeótropo alcol-auga) cun exceso de álcali anhidro e destilando despois a mestura a fogo lento. O químico francés Antoine Lavoisier describiu o etanol como un composto de carbono, hidróxeno e osíxeno, e en 1807 Nicolas-Théodore de Saussure determinou a fórmula química do etanol. No seu artigo de 1807, Saussure determinou a composición do etanol só de forma aproximada; unha análise máis precisa do etanol aparece na páxina 300 do seu artigo de 1814: Cincuenta anos máis tarde, Archibald Scott Couper publicou a fórmula estrutural do etanol. Foi unha das primeiras fórmulas estruturais determinadas.
O etanol foi preparado sintéticamente por primeira vez en 1825 por Michael Faraday. Descubriu que o ácido sulfúrico podía absorber grandes volumes de gas de hulla. Nunha nota ao pé de páxina na páxina 448, Faraday sinala a acción do ácido sulfúrico sobre o gas de hulla e o destilado de gas de hulla; especificamente, "O ácido [sulfúrico] combínase directamente co carbono e o hidróxeno; e encontro que cando [o composto resultante] se une con bases [forma] unha clase peculiar de sales, algo parecidas aos sulfovinatos [é dicir, sulfatos de etilo], pero aínda diferentes deles...".." Deulle a solución resultante a Henry Hennell, un químico británico, que descubriu en 1826 que contiña "ácido sulfovínico" (sulfato de hidróxeno de etilo). Na páxina 248, Hennell menciona que Faraday deulle un pouco de ácido sulfúrico no que se disolveu gas de hulla e que el (Hennell) descubriu que contiña "ácido sulfuvínico" (sulfato ácido de etilo). En 1828, Hennell e o químico francés Georges-Simon Serullas descubriron de forma independente que o ácido sulfovínico podía descompoñerse en etanol. Na páxina 368, Hennell produce etanol a partir de "ácido sulfovínico" (sulfato de hidróxeno de etilo). Na páxina 158, Sérullas menciona a produción de alcol a partir de "sulfate acid d'hydrogène carboné" (sulfato ácido de hidrocarburo). Así, en 1825 Faraday descubrira sen sabelo que se podía producir etanol a partir de etileno (un compoñente do gas de hulla) mediante hidratación catalizada por ácido, un proceso similar á actual síntese industrial de etanol.En 1855, o químico francés Marcellin Berthelot confirmou o descubrimento de Faraday preparando etanol a partir de etileno puro. (Nota: As fórmulas químicas do artigo de Berthelot son erróneas porque os químicos da época utilizaban masas atómicas equivocadas para os elementos; por exemplo, carbono (6 en lugar de 12), osíxeno (8 en lugar de 16) etc.)/ etc.).
O etanol utilizábase como combustible para lámpadas nos Estados Unidos xa en 1840, pero un imposto aplicado ao alcol industrial durante a Guerra Civil fixo que este uso resultase antieconómico. O imposto derrogouse en 1906. O seu uso como combustible de automoción remóntase a 1908, cando o Ford T podía funcionar con gasolina ou etanol. Así mesmo alimenta algún queimador de alcohol.
O etanol destinado a usos industriais adoita producirse a partir do etileno. O etanol ten un uso moi estendido como disolvente de substancias destinadas ao contacto ou consumo humano, como aromas, saborizantes, colorantes e medicamentos. En química, é tanto un disolvente como unha materia prima para a síntese doutros produtos. Ten unha longa historia como combustible para calor e luz, e máis recentemente como combustible para motores de combustión interna.
Outras constantes Densidade óptica: nD20 = 1,361 Concentración máxima permitida no aire pola Unión Europea: 1.000 ppm LD50: 7.060 mg/kg (vía oral)
Síntese O alcohol é un líquido incoloro e volátil que está presente en diversas bebidas fermentadas. Desde a antigüidade obtíñase o etanol por fermentación anaeróbica dunha disolución con contido en azucre e con lévedo e posterior destilación.
Dependendo do xénero de Bebida alcohólica que o conteña, o alcohol aparece acompañado de distintos elementos químicos que o dotan de cor, sabor, cheiro, entre outras características.
Destilación Para obter etanol libre de auga aplícase a destilación azeotrópica nunha mestura con benceno ou ciclohexano. Destas mesturas destílase a temperaturas máis baixas o azeótropo, formado polo disolvente auxiliar coa auga, mentres que o etanol quédase retido. Outro método de purificación moi utilizado actualmente é a absorción física mediante barutos moleculares.
A escala de laboratorio tamén se poden utilizar disecantes como o magnesio, que reacciona coa auga formando hidróxeno e óxido de magnesio.
Outro xeito de sintetizalo é mesturar hidruro de osíxeno e etano. Isto é debido a que o etanol é etano en que se substituíu un átomo de hidróxeno por un de hidróxeno e osíxeno (é dicir, un ión hidróxido).
Aplicacións Droga recreativa Como depresor do sistema nervioso central, o etanol é unha das drogas psicoactivas máis consumidas. A pesar das propiedades psicoactivas, adictivas e carcinóxenas do alcol, pódese adquirir facilmente e a súa venda é legal en moitos países. Existen leis que regulan a venda, a exportación/importación, os impostos, a fabricación, o consumo e a posesión de bebidas alcohólicas. A normativa máis habitual é a prohibición a menores.
Nos mamíferos, o etanol é principalmente metabolizado no fígado e no estómago polas enzimas ADH. Estas encimas catalizan a oxidación do etanol en acetaldehido (etanal):
CH3CH2OH + NAD+ → CH3CHO + NADH + H+