miniatura|Modelo do grupo funcional hidroxilo (-OH) nunha molécula de alcohol. Os tres R representan carbonos substituíntes ou átomos de hidróxeno. O alcohol ou alcol (do árabe al-khwl الكحول, ou al-ghawl الغول, ‘o espírito’, ‘toda substancia pulverizada’, ‘líquido destilado’) refírese case sempre ao etanol, e por extensión a calquera bebida que conteña etanol (bebida alcohólica). En química, alcohol é un termo máis xeral, aplicado a calquera compoñente orgánico no cal un dos carbóns está ligado a un grupo hidroxilo (-OH) substituíndo a un átomo de hidróxeno. A fórmula xeral é CnH2n+1OH. Ademais este carbono debe estar saturado, é dicir, debe ter só ligazóns simples a sendos átomos; isto diferenza ós alcohois dos fenois.
Se conteñen varios grupos hidroxilos denomínanse polialcois. Os polialcois son substancias cuxa estrutura consiste nunha cadea carbonada cun grupo OH sobre cada un dos carbonos. Os polialcois máis importantes de interese alimentario son os obtidos pola redución do grupo aldehido ou cetona dun monosacárido, ou pola redución do grupo carbonilo libre, se o ten, dun oligosacárido. Esta redución levase a cabo a escala industrial con hidróxeno en presenza de níquel como catalizador. No caso dos obtidos a partir de disacáridos, os polialcois tamén teñen o anel pechado dun dos monosacáridos, pero co grupo carbonilo en forma non redutora.
En función do número de átomos de hidróxeno substituídos no átomo de carbono ó que se atopa ligado o grupo hidroxilo, os alcois poden ser primarios (R–CH2-OH, onde R pode ser un grupo carbonado alquilo ou, no caso do metanol, outro HCHEBI primary alcohol) (grupo hidróxido situado nun carbono que á súa vez está enlazado a un só carbono), secundarios (R2–CH-OH, onde R é un grupo alquilo) (grupo hidróxido situado nun carbono que á súa vez está enlazado a dous carbonos) ou terciarios (R3–C-OH, onde R indica un grupo alquilo) (grupo hidróxido situado nun carbono que á súa vez está enlazado a tres carbonos).Chemistry - Libre texts - Structure and clasification of alcohols
Os alcois forman unha ampla clase de diversos compostos: son moi comúns na natureza e a miúdo teñen funcións importantes nos organismos. Os alcois son compostos que poden chegar a desempeñar un papel importante na síntese orgánica, ao ter unha serie de propiedades químicas únicas. Na sociedade humana, os alcois son produtos comerciais con numerosas aplicacións, tanto na industria como nas actividades cotiás; o etanol, un alcol, contéñeno numerosas bebidas.
Historia A palabra alcohol provén do árabe الكحول al-kukhūl 'o espírito', de al- (determinante) e kuḥūl que significa 'sutil'. Isto débese a que antigamente chamábase "espírito" ós alcois. Por exemplo "espírito de viño" ó etanol, e "espírito de madeira" ó metanol. Na linguaxe común adoita utilizarse a palabra alcohol como sinónimo de alcohol etílico ou bebida alcohólica.
A natureza inflamable das exhalacións do viño xa era coñecida por antigos filósofos naturalistas como Aristóteles (384–322 a. C.), Teofrasto (c. 371–287 a. C.) e Plinio o Vello (23/24–79 CE). vol. I, p. 137. Non obstante, isto non levou inmediatamente ao illamento do alcohol, mesmo a pesar do desenvolvemento de técnicas de destilación máis avanzadas no Exipto romano dos séculos II e III.. Os árabes coñeceron o alcohol extraído do viño por destilación. Un recoñecemento importante, atopado por primeira vez nun dos escritos atribuídos a Jabir ibn Hayyan (século IX d.C.), foi que mediante a engadidura de sal o viño fervendo, aumentaba a volatilidade relativa do viño, podéndose mellorar a inflamabilidade dos vapores resultantes. (mesmo contido tamén dispoñible no sitio web do autor ). A destilación do viño está testemuñada en obras árabes atribuídas a al-Kindī (c. 801–873 d.C.) e a al-Fārābī (c. 872–950) , e no libro 28 de al-Zahrāwī (latín: Abulcasis, 936–1013) Kitāb al-Taṣrīf (traducido máis tarde ao latín como Liber servatoris). (same content also available on the author's website ); cf. . Sometimes, sulfur was also added to the wine (see ).
No século XII, as receitas para a produción de aqua ardens ("auga ardente", é dicir, alcohol) mediante a destilación de viño con sal comezaron a aparecer nunha serie de obras latinas, e a finais do século XIII. converteuse nunha substancia moi coñecida entre os químicos da Europa occidental. pp. 204-206. Os traballos de Taddeo Alderotti (1223–1296) describen un método para concentrar alcohol que implica destilación fraccionada repetida a través dun alambique refrixerado por auga, polo que se podería obter unha pureza de alcohol do 90 %. pp. 51–52. As propiedades medicinais do etanol foron estudadas por Arnau de Vilanova (1240–1311 d.C.) e Jean de Roquetaillade (c. 1310–1366), o o último deles a consideraba como unha substancia que preserva a vida capaz de previr todas as enfermidades (a aqua vitae ou "auga da vida", tamén chamada por Ramon Llull a quintaesencia do viño). pp. 69-71. Foi ademais estudado por Scheele, Gehle, Thénard, Duma e Boullay e en 1854 Berthelot obtívoo por síntese.Dicionario enciclopédico popular ilustrado Salvat (1906-1914)
Metanol e etanol Os alcohois máis simples e máis comunmente usados son o metanol e o etanol, que teñen as seguintes estruturas:
H H H
H-C-O-H H-C-C-O-H
H H H
metanol etanol
Química orgánica Nomenclatura Os alcois, do mesmo xeito que outros compostos orgánicos, como as cetonas e os éteres, teñen diversas maneiras de nomealos: Común (non sistemática): antepoñendo a palabra alcohol e substituíndo o sufixo -ano do correspondente alcano por -ílico. Así por exemplo teríamos alcohol metílico, alcohol etílico, alcohol propílicoetc. IUPAC: engadindo unha l (ele) ó sufixo -ano no nome do hidrocarburo precursor (met-ano-l, de onde met- indica un átomo de carbono, -ano- indica que é un hidrocarburo alcano e -l que se trata dun alcohol), e identificando a posición do átomo do carbono ó que se atopa enlazado o grupo hidroxilo (3-butanol, por exemplo). Cando o grupo alcohol é substituínte, emprégase o prefixo hidroxi- Utilízanse os sufixos -diol, -triol, etc., segundo a cantidade de grupos OH que se atope. + Algúns exemplos de alcohois simples e da súa nomenclatura CH3–CH2–CH2–OH 85px 110px 100px 100px 100px 60px 100px 110px 100px alcohol n-propílico,propan-1-ol, ou1-propanol alcohol isopropílico,propan-2-ol, ou2-propanol ciclohexanol alcohol isobutílico,2-metilpropan-1-ol, ou2-metil-1-propanol ter-amil alcohol,2-metilbutan-2-ol, ou2-metil-2-butanol Un alcohol primario Un alcohol secundario Un alcohol secundario Un alcohol primario Un alcohol terciario
Clasificación dos alcohois
De forma xenérica, un alcohol contén a secuencia: R - OH onde R é un radical orgánico variable, moitas veces un alquilo.
Segundo a natureza do carbono que leva o grupo alcohólico, distínguese:
alcohois primarios, cuxo carbono que leva o grupo hidroxilo está unido a polo menos dous átomos de hidróxeno e un radical orgánico R: 130x130px
os alcohois secundarios, cuxo carbono que leva o grupo hidroxilo está unido a un átomo de hidróxeno e a dous radicais. orgánicos R e R': 125x125px
os alcohois terciarios, cuxo carbono que leva o grupo hidroxilo está unido a tres radicais orgánicos R, R′ e R″: 125x125px
os fenois, ás veces considéranse alcohois particulares cuxo grupo hidroxilo está unido a un carbono dun anel de benceno. A súa reactividade é tan diferente dos outros alcohois (aquí o carbono que leva o grupo -OH non é tetraédrico), os fenois clasifícanse xeralmente fóra da familia dos alcohois. Phenol.svg
Tamén hai un grupo ás veces considerado como un caso particular de alcohois chamado enoles. É unha molécula na que o grupo hidroxilo estivo unido a un carbono dun dobre enlace C=C (aquí o carbono que leva o grupo -OH non é tetraédrico). En realidade é unha forma tautómera dun aldehido ou dunha cetona. A forma maioritaria é xeralmente o aldehido ou a cetona, e non o enol, agás nos casos particulares nos que a forma enol está estabilizada por mesomerismo como os fenois.
Ficheiro:Formule générale d'un énol.GIF
Formulación Os monoalcois derivados dos alcanos responden á fórmula xeral CnH2n+1OH.
Propiedades xerais Os alcois adoitan ser líquidos incoloros de cheiro característico, solubles na auga en proporción variable e menos densos que ela. Ó aumentar a masa molecular, aumentan os seus puntos de fusión e ebulición, podendo ser sólidos a temperatura ambiente (p.e. o pentaerititrol funde a 260 °C). A diferenza dos alcanos dos que derivan, o grupo funcional hidroxilo permite que a molécula sexa soluble en auga debido á similitude do grupo hidroxilo coa molécula de auga e permítelle formar ligazóns de hidróxeno. A solubilidade da molécula depende do tamaño e forma da cadea alquílica, xa que a medida que a cadea alquílica é máis longa e máis voluminosa, a molécula tenderá a parecerse máis a un hidrocarburo e menos á molécula de auga, polo que a súa solubilidade será maior en disolventes apolares, e menor en disolventes polares. Algúns alcois (principalmente polihidroxílicos e con aneis aromáticos) teñen unha densidade maior que a da auga.
O feito de que o grupo hidroxilo poida formar ligazóns de hidróxeno tamén afecta ós puntos de fusión e ebulición dos alcois. A pesar de que a ligazón de hidróxeno que se forma sexa moi débil en comparación con outros tipos de ligazóns, fórmanse en gran número entre as moléculas, configurando unha rede colectiva que dificulta que as moléculas poidan escapar do estado no que se atopen (sólido ou líquido), aumentando así os seus puntos de fusión e ebulición en comparación cos alcanos correspondentes. Ademais, ambos os puntos adoitan estar moi separados, polo que se empregan frecuentemente como compoñentes de mesturas anticonxelantes. Por exemplo, o 1,2-etanodiol ten un punto de fusión de -16 °C e un punto de ebulición de 197 °C.
Propiedades físico-químicas
Aspecto
Os alcois de baixo peso molecular preséntanse a temperatura ambiente como líquidos incoloros; os alcois máis pesados, como sólidos esbrancuxados. Polaridade e presenza de ligazóns hidróxeno
O grupo hidroxilo fai apolar xeralmente á molécula do alcol. Isto é debido á súa xeometría en cóbado, e ás electronegatividades respectivas do carbono, do osíxeno e do hidróxeno (χ(O) > χ(C) > χ(H)). Estes grupos poden formar ligazóns de hidróxeno entre eles ou con outros compostos (o que explica a súa solubilidade na auga e nos outros alcois). Punto de ebulición
O punto de ebulición é elevado nos alcois:
polo grupo hidroxilo que permite as ligazóns de hidróxeno; pola cadea carbonada que soporta forzas de van der Waals.
Tamén, o punto de ebulición dos alcois é tanto máis elevado canto:
máis alto é o número de funcións alcol: un diol ten unha temperatura de ebulición superior á dun alcol simple equivalente, que o mesmo a ten superior ao hidrocarburo correspondente. Por exemplo, entre os alcois derivados do isopropano, o glicerol (propan-1,2,3-triol) ferve a 290 °C, o propilen glicol (propan-1,2-diol) a 187 °C, o propan-1-ol a 97 °C, e o propano a −42,1 °C; máis longa é a cadea carbonada: entre os alcois lineares, o metanol ferve a 65 °C, o etanol a 78 °C, o propan-1-ol a 97 °C, o butan-1-ol a 118 °C, oo pentan-1-ol a 138 °C e o hexan-1-ol a 157 °C; cando a cadea carbonada é lineal, por maximización da superficie da molécula susceptible de soportar as forzas de van der Waals. Por exemplo, entre os pentanois, o 2,2-dimetilpropan-1-ol ferve a 102 °C, o 2-metilbutan-1-ol a 131 °C e o pentan-1-ol a 138 °C.
Solubilidade
A solubilidade na auga dos alcois depende dos dous mesmos factores mencionados previamente, pero neste caso son antagonistas:
a cadea carbonada, que é hidrófoba, tende a volver a molécula non soluble na auga; o grupo hidroxilo, que é hidrófilo (grazas ás súas ligazóns o hidróxeno), tende a facer a molécula soluble.
Desta maneira, os alcois son tanto máis solubles en auga canto: