miniatura|Estrutura química do metano, o alcano máis simple. Os alcanos son hidrocarburos, é dicir que teñen só átomos de carbono e hidróxeno. A fórmula xeral para alcanos alifáticos (de cadea lineal) é CnH2n+2, e para cicloalcanos é CnH2n. Tamén reciben o nome de hidrocarburos saturados.
Características Os "alcanos" son moléculas orgánicas formadas unicamente por átomos de carbono e hidróxeno, sen funcionalización algunha, é dicir, sen a presenza de grupos funcionais como o grupo carbonilo (-CO), carboxilo (-COOH), amida(-CON=) etc. Isto fai que a súa reactividade sexa moi reducida en comparación con outros compostos orgánicos, e é a causa do seu nome non sistemático: parafinas (do latín, pouca afinidade). A relación C/H é de CnH2n+2 sendo n o número de átomos de carbono da molécula (advertir que esta relación só se cumpre en alcanos lineais ou ramificados non cíclicos, pois nestes a relación é CnH2n). Todas os enlaces dentro das moléculas de alcano son de tipo simple ou sigma, é dicir, covalentes por compartición dun par de electróns nun orbital s, polo cal a estrutura dun alcano sería da forma:
miniatura|Alcanos.
onde cada liña representa un enlace covalente. O alcano máis sinxelo é o metano cun só átomo de carbono. Outros alcanos coñecidos son o etano, propano e o butano con dous, tres e catro átomos de carbono respectivamente. A partir de cinco carbonos, os nomes derívanse de numerais gregos: pentano, hexano, heptano...
Os alcanos obtéñense maioritariamente do petróleo, xa sexa directamente ou mediante cracking ou pirólise, isto é, rotura térmica de moléculas maiores. Son os produtos base para a obtención doutros compostos orgánicos.
Estes son algúns exemplos de alcanos:
C Nome Fórmula Modelo 1 Metano CH4 none|80px 2 Etano C2H6 none|80px 3 Propano C3H8 none|80px 4 n-Butano C4H10 none|90px 5 n-Pentano C5H12 none|90px 6 n-Hexano C6H14 none|90px 7 n-Heptano C7H16 none|100px 8 n-Octano C8H18none|120px 9 n-Nonano C9H20 none|130px 10 n-Decano C10H22 none|140px 11 n-Undecano C11H24 none|150px 12 n-Dodecano C12H26 none|160px
Nomenclatura A nomenclatura IUPAC (forma sistemática de denominar aos compostos) para os alcanos é o punto de partida para todo o sistema de nomenclatura. Baséase en identificar ás cadeas hidrocarbonadas. As cadeas de hidrocarburos saturados lineais son nomeadas sistematicamente cun prefixo numérico grego que denota o número de átomos de carbono, e o sufixo "-ano".
Abundancia Abundancia dos alcanos no universo miniatura|O metano e o etano constitúen unha parte importante na composición da atmosfera de Xúpiter Os alcanos son unha parte importante da atmosfera dos planetas gasosos exteriores, como Xúpiter (0,1% metano, 0,0002% etano), Saturno (0,2% metano, 0,0005% etano), Urano (1,99% metano, 0,00025% etano) e Neptuno (1,5% metano, 1,5ppm etano). Titán, un satélite de Saturno, foi estudado pola sonda espacial Huygens, o que indicou que a atmosfera de Titán chove metano líquido á superficie da lúa. Tamén se observou en Titán un volcán que lanzaba metano, e crese que este vulcanismo é unha fonte significativa de metano na atmosfera. Tamén parece ser que hai lagos de metano/etano preto ás rexións polares nórdicas de Titán, como o descubriu o sistema de imaxes por radar da sonda Cassini. Tamén se detectou metano e etano na cola do cometa Hyakutake. A análise química mostrou que a abundancia do etano e o metano son aproximadamente iguais, o que se cre que implica que os xeos formados no espazo interestelar, lonxe do sol, poderían haberse evaporado en forma desigual debido á distinta volatilidade destas moléculas. Tamén se detectou alcanos en meteoritos tales como as condritas carbonáceas.
Abundancia dos alcanos na Terra Na atmosfera hai trazas de gas metano (0,0001%), producido principalmente por organismos como as arqueas, que se atopa, por exemplo, no estómago das vacas.
miniatura|Extracción de petróleo, que contén moitos hidrocarburos diferentes, incluíndo alcanos A fonte comercial máis importante para os alcanos é o gas natural e o petróleo. O gas natural contén principalmente metano e etano, pero tamén algo de propano e butano: o petróleo é unha mestura de alcanos líquidos e outros hidrocarburos. Estes hidrocarburos formáronse cando os animais mariños e plantas (zooplancton e fitoplancto) mortos e afundidos no fondo dos mares antigos e cubertos con sedimentos nun medio anóxico e cubertos por varios millóns de anos a alta temperatura e presión até a súa forma actual. O gas natural, por exemplo, pódese obter da reacción seguinte:
C6H12O6 → 3CH4 + 3CO2
Estes hidrocarburos foron absorbidos en rocas porosas, e localizáronse nunha cápsula impermeable de roca e aí quedaron atrapados. A diferenza do metano, que se reforma en grandes cantidades, os alcanos superiores (alcanos con 9 átomos de carbono ou máis) raras veces prodúcense en cantidades grandes na natureza. Estes depósitos, por exemplo, campos de petróleo, formáronse durante millóns de anos e unha vez exhaustos non poden ser substituídos rapidamente. O esgotamento destes hidrocarburos é a base para o que se coñece como crise enerxética.
Os alcanos sólidos coñécense como alcatrán e fórmanse cando os alcanos máis volátiles, como os gases e o aceite, se evaporan dos depósitos de hidrocarburos. Un dos depósitos máis grandes de alcanos sólidos é no lago de asfalto coñecido como o lago Pitch en Trinidad e Tobago.
O metano tamén está presente no denominado biogás, producido polos animais e materia en descomposición, que é unha posible fonte renovable de enerxía.
Os alcanos teñen solubilidade baixa en auga; con todo, a altas presións e temperaturas baixas (tal como no fondo dos océanos), o metano pode co-cristalizar coa auga para formar un hidrato de metano sólido. Aínda que este non pode ser explotado comercialmente agora, a cantidade de enerxía combustible dos campos de hidrato de metano coñecidos excede ao contido de enerxía de todos os depósitos de gas natural e petróleo xuntos; o metano extraído do clatrato de metano é entón considerado un candidato para combustibles futuros.
Abundancia biolóxica Aínda que os alcanos están presentes na natureza de distintas formas, non están catalogados bioloxicamente como materiais esenciais. Hai cicloalcanos de tamaño de anel entre 14 e 18 átomos de carbono no musk, extraído de cervos da familia Moschidae. Toda a información adicional refírese aos alcanos acíclicos.
Bacteria e archaea miniatura|Os organismos Archaea metanogénica no estómago desta vaca son responsables de algo do metano na atmosfera da Terra. Certos tipos de bacterias poden metabolizar aos alcanos: prefiren as cadeas de carbono de lonxitude par pois son máis fáciles de degradar que as cadeas de lonxitude impar.
Doutra banda, certas arqueas, os metanóxenos, produce cantidades grandes de metano como produto do metabolismo do dióxido de carbono e outros compostos orgánicos oxidados. A enerxía libérase pola oxidación do hidróxeno:
CO2 + 4H2 → CH4 + 2H2Ou
Os metanóxenos tamén son os produtores do gas dos pantanos en zonas húmidas, e liberan ao redor de dous mil millóns de toneladas de metano por ano - o contido atmosférico deste gas é producido case exclusivamente por eles. A produción de metano do gando e outros herbívoros, que poden liberar até 150 litros por día, e das termitas tamén se debe aos metanóxenos. Tamén producen os alcanos máis simples no intestino dos humanos. Por tanto, as archaea metanoxénicas están no extremo do ciclo do carbono, co carbono sendo liberado na atmosfera despois de ser fixado pola fotosíntese. É posible que os nosos actuais depósitos de gas natural formáronse en forma fimilar.
Fungos e plantas miniatura|A auga forma pingas sobre a película delgada de cera de alcanos na casca da mazá. Os alcanos tamén xogan un rol, aínda que é certo menor, na bioloxía do tres grupos de organismos eucariotas: fungos, plantas e animais. Algúns fermentos especializados, como Candida tropicale, Pichia sp., Rhodotorula sp., poden usar alcanos como unha fonte de carbono ou enerxía. O fungo Amorphotheca resinae prefire os alcanos de cadea longa nas gasolinas de aviación, e pode causar serios problemas para os avións nas rexións tropicais. Nas plantas, atópanse alcanos sólidos de cadea longa; forman unha capa firme de cera, a cutícula, sobre as áreas das plantas expostas ao aire. Esta protexe á planta da perda de auga, á vez que evita o lixiviado (leaching) de minerais importantes pola choiva. Tamén é unha protección contra as bacterias, fungos, e insectos daniños estes últimos afúndense coas súas patas na substancia cerosa suave, e teñen mobilidade dificultada. A capa brillante sobre as froitas, tales como as mazás, consiste de alcanos de cadea longa. As cadeas de carbono teñen xeralmente entre vinte e trinta átomos de carbono de lonxitude, e as plantas prepáranas a partir dos ácidos graxos. A composición exacta da película de cera non só depende da especie, senón que cambia coa estación e factores ambientais como as condicións de iluminación, temperatura ou humidade.
Animais Os alcanos atópanse en produtos animais, aínda que son menos importantes que os hidrocarburos insaturados. Un exemplo é o aceite de fígado de quenlla, que é aproximadamente 14% pristano (2,6,10,14-tetrametilpentadecano, C19H40). A súa abundancia é máis significativa nas feromonas, materiais que fungen como mensaxeiros químicos, nos cales se fundamenta case toda a comunicación entre insectos. Nalgúns tipos, como o escaravello Xylotrechus colonus, principalmente o pentacosano (C25H52), 3-metilpentaicosano (C26H54) e 9-metilpentaicosano (C26H54), transfírense por contacto corporal. Con outras, como a mosca tsetse Glossina morsitans morsitans, a feromona contén o catro alcanos 2-metilheptadecano (C18H38), 17,21-dimetilheptatriacontano (C39H80), 15,19-dimetilheptatriacontano (C39H80) e 15,19,23-trimetilheptatriacontano (C40H82), e actúa mediante o olfacto en distancias grandes, unha característica moi útil para o control de pragas.
Relacións ecolóxicas miniatura|Ophrys sphegodes Un exemplo, no que tanto os alcanos de plantas e animais xogan un rol, é a relación ecolóxica entre a abella Andrena nigroaenea e a orquídea Ophrys sphegodes; a última depende para a súa polinización da primeira. As abellas Andrena nigroaenea usan feromonas para identificar un compañeiro; no caso de A. nigroaenea, as femias emiten unha mestura de tricosano (C23H48), pentacosano (C25H52) e heptacosano (C27H56) na proporción 3:3:1, e os machos son atraídos especificamente por este cheiro. A orquídea toma vantaxe deste arranxo de apareamiento para facer que as abellas macho colleiten e diseminen o seu pole; non só as súas flores parécense á devandita especie de abellas, senón que tamén producen grandes cantidades do tres alcanos na mesma proporción que as abellas A. nigroaenea femia. Como resultado, numerosos machos son atraídos ás flores e tentan copular coa súa compañeira imaxinaria; aínda que este comportamento non se coroa co éxito para a abella, permite á orquídea transferir o seu pole, que se dispersará coa partida do macho frustrado a outras florais.
Produción Refinado do petróleo miniatura|Unha refinaría de petróleo en Martinez, California. A fonte máis importante de alcanos é o gas natural e o petróleo cru. Os alcanos son separados nunha refinaría de petróleo por destilación fraccionada e procesados en moitos produtos diferentes.
Fischer-Tropsch O proceso Fischer-Tropsch é un método para sintetizar hidrocarburos líquidos, incluíndo alcanos, a partir de monóxido de carbono e hidróxeno. Este método é usado para producir substitutos para os destilados de petróleo.
Preparación no laboratorio