SzénatomszámAlkán konstitúciók száma 4 2 6 5 8 18 10 75 15 4 347 20 366 319 30 4 111 846 763
A konstitúciós izoméria az a jelenség, amikor egy adott vegyület összegképletének többféle molekula is megfelel, mely molekulák egymástól csak az atomjaik kapcsolódási sorrendjében, és/vagy a kötések minőségében különböznek. A konstitúciós izomerek azonos összegképletű vegyületek, amelyeken belül az atomok kapcsolódási sorrendje vagy a kötések minősége egymástól eltérő. A konstitúció fogalma az atomok kapcsolódási sorrendjét és a kapcsolódások minőségét jelenti egy adott molekulában.
A konstitúció latin szó, jelentése elkészítés, elrendezés, állapot.
A szénatom négy kovalens vegyértéke, illetve láncképző hajlama révén már a viszonylag kevés atomból felépülő szerves vegyületek körében is fellép az izomériának ez a típusa, emiatt nem túl informatívak a szerves kémiában az összegképletek, s helyettük gyakrabban használják a konstitúciós képleteket.
A szénatomszám növekedésével rendkívül gyorsan nő a lehetséges izomerek száma, a jobb oldali táblázat az alkánok elvileg lehetséges konstitúcióinak számát mutatja be. (Fontos megjegyezni, hogy a táblázat alján szereplő értékeket már matematikai módszerekkel számították ki, azok közül bizonyos mennyiségű konstitúció a valóságban nem létezhetne, ennek legfőképpen térszerkezeti okai vannak.)
Amennyiben a molekulában heteroatom vagy kettős kötés is található, az még tovább növeli a lehetséges (illetve ezzel együtt a ténylegesen létező) izomerek számát.
Típusai Az izoméria típusaPéldák funkciós izoméria 150px|x60px 150px|x60pxetil-alkoholdimetil-éter láncizoméria 150px|x60px 150px|x60pxn-butanolizobutanol helyzetizoméria 150px|x60px 150px|x60pxpropanolizopropanol vegyértékizoméria 150px|x60px 150px|x60pxbenzolbenzvalén
A konstitúciós izoméria további altípusokra osztható a következők szerint:
funkciós izoméria (pl. etil-alkohol és dimetil-éter) olyan vegyületekben lép fel, amelyekben eltérő funkciós csoport található
láncizoméria (pl. n-butanol és izobutanol) olyan vegyületekben lép fel, amelyek azonos funkciós csoportot tartalmaznak, azonban a szénláncuk szerkezete eltérő
helyzetizoméria (pl. propanol és izopropanol) olyan vegyületekben lép fel, amelyek a szénlánc más pontján tartalmazzák ugyanazt a funkciós csoportot
vegyértékizoméria (pl. benzol, benzvalén) olyan vegyületekben lép fel, amelyekben az azonos atomcsoportok vegyértékei különböző kötésrendszerekkel kielégíthetők
Tautoméria
A tautoméria (gör. 'ταυτόσ' – azonos, 'μέρος' – rész) a konstitúciós izoméria egy típusa, a tautomer vegyületek egymástól egy mozgékony proton (hidrogénatom), illetve a molekulában található kettős kötések helyzetében különböznek. Elkülönítésük egymástól nem mindig lehetséges, ugyanis a két tautomer forma egymással dinamikus egyensúlyban található, az egyensúly azonban jellemzően valamelyik irányban erősen el van tolódva.
Jegyzetek
Kategória:Szerves kémia