Sean Justin Penn (Santa Monica, Kalifornia, 1960. augusztus 17. –) háromszoros Oscar-díjas amerikai színész, rendező és politikai aktivista.
Karrierje során olyan filmekben szerepelt, mint a Carlito útja, a Játsz/ma, Az őrület határán, a Titokzatos folyó vagy a Milk. Utóbbi kettőért kapta meg a Oscar-díjat, de ezek mellett büszkélkedhet a cannes-i fesztivál legjobb férfi alakításának díjával, egy Golden Globe-díjjal, két Volpi Kupával és számos kritikusi elismeréssel. Filmszerepei mellett feltűnt televíziós sorozatokban, zenei klipekben és játszott már klasszikus színházi darabokban is.
Fiatalkora és családja Sean Penn igazi művészcsaládban született 1960-ban a Kalifornia állambeli Santa Monicában. Apja Leo Penn, akit főként sorozatok rendezőjeként jegyeznek Hollywoodban, de feltűnt már színészként és forgatókönyvíróként is. Anyja Eileen Ryan színésznő, aki olyan filmekben játszott, mint a Benny és Joon, a Magnólia, de nyolc filmben fiával, Seannal is együtt szerepelt. Sean mellett még két gyermekük született: Chris Penn szintén színész, aki ugyan nem lett akkora sztár, mint bátyja, de azért olyan filmeket mutathat fel, mint a Rablóhal vagy a Kutyaszorítóban. Christ 2006. október 10-én holtan találták a Santa Monica-i négyszintes társasházukban, halálát szívmegnagyobbodás okozta. A legidősebb testvér a zeneszerzőként ismert Michael Penn. Apai nagyszülei zsidó bevándorlók voltak Litvániából és Oroszországból, míg anyai ágról katolikus ír/olasz származású.
Sean születése előtt a család sokat költözött Kalifornia különböző részeitől egészen Észak-Hollywoodig. Végül letelepedtek Malibuban, ahol Sean született és ahol iskolába járt, a Santa Monica High Schoolba. Ott iskolatársai és barátai voltak Emilio Estevez, Charlie Sheen és Rob Lowe.
Sean eredetileg ügyvédnek készült, később azonban úgy döntött, hogy családját követve ő is színész lesz, így a Los Angeles Repertory Theater tagja lett. Itt dolgozott a színfalak mögött, ahol főként takarított és szállított. A színpadi előadások után tévéfilmekben is debütálhatott.
Pályafutása Filmszínészi pályafutása A kezdetek Apja jóvoltából kezdhette karrierjét 1974-ben, mivel ő rendezte A farm, ahol élünk sorozat három részét. Következő próbálkozása szintén egy sorozatban volt, a Barnaby Jones egy epizódjában. A rész egy rehabilitációs iskolában játszódik, melyben gyilkosságok történnek. Sean egy szenvedélybeteget alakít. Az epizódban feltűnik a szintén híres Ed Harris és Madeleine Stowe is.
Leo Penn felelős azért is, hogy 1981-ben tv-filmben is debütálhatott. A Helliger's Law című produkció nem volt sikeres, Telly Savalas volt a főszereplő. Ezután jött egy másik tv-film, a Killing of Randy Webster. Penn-nek a tv-filmben egy gyereket kellett alakítania, akit lelőtt a houstoni rendőrség. Ugyan nem volt nagy szerep, de már kezdett hozzászokni a színészethez, és ezt követően elkezdett filmekben szerepelni.
1980-as évek A tv-filmek után Sean elkezdhetett filmezni. Első filmje 1981-ben a Takarodó volt. Alex Dwyer kadét szerepére több mint 2000 színész jelentkezett, azonban Shirley Rich casting-rendező Pennt választotta. A filmben be akarnak zárni egy katonai iskolát, ennek megakadályozására a diákok lépnek fel. A kadétok közt Timonthy Hutton és Tom Cruise (akinek szintén ez volt az első szerepe) játszott. 1982-re már főszerepet kapott a Változó világban. A romantikus vígjátékban a drogos, szörfös Jeff Spicolit alakította. Ugyan övé volt a főszerep, ennek ellenére olyanoktól lopta el a show-t, mint Jennifer Jason Leigh, Forest Whitaker, Anthony Edwards és Nicolas Cage. Az akkor első filmjét rendező Lina Shanklintől kapott szerepet a Summerspell című életrajzi drámában, azonban sem a film, sem Penn nem jutott előbbre.
Ismét főszerepet következett: a Rosszfiúkban egy chicagói srácot alakított, aki folyamatosan a bajt keresi, mígnem bekerül a fiatalkorúak börtönébe, azonban ott is kivívja magának a tiszteletet. A szerep kedvéért Penn ellátogatott egy chicagói fegyintézetbe, azonban egy éjjel az egyik fegyőr rátámadt, mert összetévesztette egy igazi bűnözővel. 1984-ben a Kasszafúrókban szélsőséges szerepet vállalt mint szakadt ruhákban járó, magát rockzenésznek képzelő Don Dillard, aki "másodállásban" betörő, csakúgy mint Donald Sutherland. A filmet 1984-ben jelölték a Berlini Nemzetközi Filmfesztiválon Arany Medve-díjra. Romantikus filmre szánta el magát, mikor elvállalta a Versenyfutás a Holddal című filmet. A filmbeli szerelme, Elizabeth McGovernnel (akit a forgatás után eljegyzett) és barátja, Nicolas Cage (akivel a film után tényleg szoros barátságot kötött) játszik. Az évtized második felében egyre több filmet vállalt, mely egyre sikeresebbé tette.
A Takarodó című film után, 1985-ben ismét Timothy Huttonnal játszott a Sólyom és a nepperben. A moziban Daulton Lee-t alakítja, aki a CIA-nél dolgozik, de ő inkább az oroszoknak adja el az információkat jó pénzért.
1986-ban Christopher Walkennel, anyjával, Eileen Ryannal és testvérével, Chris Penn-nel szerepelt a Lőtávolban című produkcióban. Közönség terén nem futott be, azonban a berlini kritikusok dicsérték a filmet. Sean karrierje mélypontján volt, mikor szerepelt feleségével a Sanghaji meglepetésben. Penn megkapta az első filmes jelölését, ez azonban egy Arany Málna-jelölés volt mint a legrosszabb színész. Ennek ellenére Madonna egyre feljebb jutott karrierjén, Sean pedig sehol sem volt. 1988-ban Los Angelesben forgatott, mikor elvállalta a Színeket. Egy lelkes rendőrt játszik, aki munkatársával (Robert Duvall) megpróbálja megtisztítani a várost a bűnözőktől. 1988-ban még egy filmben, a Menedékjogban szerepelt exszomszédjával, Martin Sheennel. Első emlékezetes alakítását 1989-ben kapta meg A háború áldozatai című filmben. A filmet Brian De Palma rendezte, aki mögött már olyan filmek voltak, mint a Carrie, A sebhelyesarcú vagy az Aki legyőzte Al Caponét. Sean szerepe Tony Meserve őrmester volt, a sokat látott katona, akinek már semmi emberi érzése sincs. Olyan színészekkel játszott, akik akkoriban kezdték pályafutásukat: Michael J. Fox, John C. Reilly, John Leguizamo vagy Ving Rhames. A film siker lett, Pennt is dicsérték a kritikusok, ráadásul elvált Madonnától, így már csak a karrierjére koncentrálhatott. Az évtized utolsó filmje a Nem vagyunk mi angyalok vígjáték volt, Robert De Niróval. A film ugyan semmilyen téren nem lett nagy siker, azonban Penn nagyon jó barátságot kötött De Niróval.
Az 1990-es években már nem kellett annyira küzdenie a filmekért, és már a családja segítségére sem volt szüksége.
1990-es évek 250px|bélyegkép|jobbra|Robin Wright és Sean Penn 2006-ban Sean Penn a kilencvenes éveket egy kétperces jelenettel indította a Kékharisnya című filmben. Ugyanebben az évben azonban Terry Noonan karakterébe bújt A pokol konyhája című krimiben. A filmben a rendőrök beépített embereként vissza kell térnie az ír maffiához, ahol régen "dolgozott", és börtönbe juttatni Frankie-t (Ed Harris) és Jackie Flanneryt (Gary Oldman), aki anno a legjobb barátja volt. A film forgatásán ismerkedett meg Robin Wrighttal. Ezután egy évet hagyott ki színészet terén, hisz összeköltözött Wrighttal, és megszületett első gyermekük, Hopper Jack (aki nevét a család két jó barátjától kapta, Jack Nicholsontól és Robert De Nirótól). 1992-ben is mindössze egy rövidfilmben szerepelt, a Cruise Controlban, melyet Oscar-díjra jelöltek. 1993-ban visszatért De Palma kezei alá a Carlito útja című krimi-drámában. A szerep kedvéért átalakította magát: szemüveget viselt, és kopaszodó, göndör hajat hordott, hogy David Kleinfeldet, Carlito ügyvédjét keltse életre. Az alkotás sikeres fogadtatásban részesült, melyben Penn is részesült: megkapta élete első Golden Globe-jelölését a legjobb férfi mellékszereplő kategóriában. Tim Robbins rendezésében játszott mint Matthew Poncelet, a halálraítélt rasszista rab, aki a megbocsátást keresi. A film címe Ments meg, Uram!. Sean karakterét Elmo Patrick Sonnierről és Robert Lee Willie-ről mintázták, akiket tényleg kivégeztek 1974-ben. Alakításáért ismét jelölték Golden Globe-díjra és első ízben az Oscar-díjra is.
Miután megházasodott 1996-ban, rögtön feleségével játszott a Szeretetvágyban. De ezen a filmen kívül még három filmet is elvállalt. A Robin Wrighttal való közös filmezést folytatta az Életem szerelme című filmben. Itt egy párt alakítanak, akik folyton a kocsmákban isszák le magukat, később azonban az egyikük elmegyógyintézetbe kerül, míg a másik meggazdagszik, azonban ez semmit sem változtat érzelmeiken. Alakításáért a Cannes-i fesztiválon a legjobb férfi alakítás díjjal jutalmazták.A filmet John Cassavetes írta, aki már 1989-ben le akarta forgatni a filmet Penn-nel, de Cassavetes 1989-ben elhunyt. Majd Oliver Stone rendezésében Bobby Coopert alakította a Halálkanyarban Jennifer Lopez és Nick Nolte partnereként. 1997-ben az utolsó filmje a Játsz/ma című thriller volt. A filmben Nicholas Van Orton (Michael Douglas) testvérét, Conradot játssza. A szerepet igazából nem ő, hanem Jodie Foster játszotta volna, hisz az eredeti forgatókönyvben nővére volt Nicholasnak, de film gyártója elvette a szerepet a színésznőtől. Így megváltozott a karakter, és Seanra esett a választás. A filmet jól fogadták a kritikusok, hazájában 48 millió dollárt, Amerikán kívül 61 millió dollár bevételt hozott. Később Robert Downey Jr. apjának filmjében szerepelt, a Pancsolj, pancser!ben, melyben Downey Jr. volt a főszereplő. 1998-ban színházakban is sokat játszott, és a Zűrzavar című filmben szerepelt, melyben már szerepelt egyszer 1988-ban. A film nem lett nagy siker, egyedül Pennt ismerték el a kritikusok: Velencei Nemzetközi Filmfesztiválon Volpi Kupaban részesült. Az őrület határán című háborús drámában azzal a Don Harvey-vel és John C. Reillyval játszott, akikkel az A háború áldozataiban szerepelt. De nemcsak velük, hanem Kirk Acevedo, Adrien Brody, George Clooney, John Cusack, Woody Harrelson, Nick Nolteval is. A történet az amerikai hadsereg legvéresebb csatáit meséli el a második világháborúban. A filmet 7 Oscar-díjra jelölték, köztük a legjobb film kategóriában is. A '90-es évek utolsó filmje A világ második legjobb gitárosa volt, melyet Woody Allen rendezett. Itt Emmet Ray-t, a felelőtlen, alkoholista, híres jazzgitárost vitte vászonra, annyira parádés játékkal, hogy ismét Oscar-díjra és Golden Globe-díjra jelölték.
2000-es évek