thumb|right|200px|Káliumionhoz koordinálódó 18-korona-6 A koronaéterek olyan gyűrűs kémiai vegyületek, melyek gyűrűje több étercsoportot tartalmaz. A leggyakoribb koronaéterek az etilén-oxid oligomerjei, ezekben etilénoxi, azaz –CH2CH2O– egységek ismétlődnek. Ebből a csoportból jelentős a tetramer (n=4), a pentamer (n=5) és a hexamer (n=6). A „korona” szó a kationt megkötő koronaéter szerkezete és a fejen levő korona közötti hasonlóságra utal. A koronaéter nevében az első szám a gyűrűt alkotó atomok száma, a második pedig a gyűrűben levő oxigénatomok számát adja meg. A koronaéterek csoportjába számos más vegyület is tartozik az etilén-oxid oligomereken kívül, egy másik jelentős alcsoport a pirokatechin származékai.
A koronaéterek bizonyos kationokat – komplexképződés közben – erősen megkötnek. Az oxigénatomok elhelyezkedése megfelelő ahhoz, hogy a gyűrű belsejében levő kationhoz koordinálódjanak, a gyűrű külső része ugyanakkor hidrofób. Az így kialakuló komplex kation gyakran képez nem poláris oldószerben oldódó sókat, emiatt a koronaéterek fázistranszfer katalizátorként használhatók. A poliéter denticitása befolyásolja a koronaéter különböző kationokkal szembeni affinitását. A 18-korona-6 affinitása például nagy a káliumionhoz, a 15-korona-5-é a nátriumionhoz, a 12-korona-4 a lítiumionhoz. A 18-korona-6 káliumionhoz való nagy affinitása hozzájárul a vegyület toxicitásához.
thumb|center|700px|Gyakori koronaéterek szerkezete: 12-korona-4, 15-korona-5, 18-korona-6, dibenzo-18-korona-6 és diaza-18-korona-6 Koronaéterek a természetben Nemcsak a koronaéterek az egyetlen makrociklusos ligandumok, melyeknek nagy az affinitása a káliumionnal szemben. Az ionofórok, például a valinomycin is más kationokhoz képest a káliumiont részesítik előnyben.
A szintetikus koronaéterek története 1967-ben Charles Pedersen, a DuPont cég kémikusa felfedezett egy egyszerű eljárást a koronaéterek szintézisére, miközben komplexképző reagenst próbált előállítani kétértékű kationokhoz. Szintézismódszerében két pirokatechinát csoportot kapcsolt össze a molekulák egy-egy hidroxilcsoportján keresztül. Ez a kapcsolódás egy polidentát ligandumot hoz létre, mely részben be tudja burkolni a kationt, és a fenolos hidroxilcsoportok ionizációja révén semlegesíteni tudja a megkötött kétértékű kationt. Meglepetésére egy olyan mellékterméket különített el, amely erősen megkötötte a kálium kationt. A kálium 16-korona-4-ben való oldhatóságáról szóló korábbi munkátD. G. Stewart. D. Y. Waddan and E. T. Borrows, GB785229 Oct. 23, 1957.J. L. Down, J. Lewis, B. Moore and G. W. Wilkinson, Proc. Chem. Soc., 1959, 209; J. Chem. Soc., 1959, 3767. idézve felismerte, hogy a gyűrűs poliéterek a komplexképzők új típusát jelentik, amelyek képesek megkötni az alkálifémek-kationokat. Ezt követően a koronaéterek szintézisének és komplexképző tulajdonságainak szisztematikus vizsgálatába fogott, és eredményeiről számos eredeti közleményben számolt be. A szerves kémiai szintézis, a fázistranszfer katalízis és más területek fejlődését is elősegítette a koronaéterek felfedezése. Pedersen különösen a dibenzo-koronaétereket tette népszerűvé.
Pedersen 1987-ben megosztva kémiai Nobel-díjat kapott a koronaéterek szintézismódszerének és komplexképző tulajdonságainak felfedezéséért.
Kationokkal szembeni affinitás A 18-korona-6 a káliumionnal szembeni nagyfokú affinitáson kívül protonált aminokhoz is kötődhet, és mind oldatban, mind gázfázisban stabil komplexeket képezhet. Az aminosavak egy része oldalláncukban primer aminocsoportot tartalmaznak, ilyen például a lizin. Ezek a protonált aminocsoportok be tudnak kötni a 18-korona-6 üregébe, és gázfázisban stabil komplexet alkotnak. A protonált amin három hidrogénatomja és a 18-korona-6 három oxigénatomja között hidrogénkötés alakul ki, így a kialakult komplex stabil lesz.
Kapcsolódó szócikkek Azakoronaéter Jegyzetek
Fordítás
Források Charles Pedersen Nobel előadása (angolul) molekuláris korona (angolul) Kapcsolódó szócikkek Kriptand Kategória:Éterek