A szén-tetrajodid a metán egyik tetrahalogénezett származéka, képlete CI4. Élénkvörös színe révén egyik ritka példája az erősen színezett metánszármazékoknak. Széntartalma tömegszázalékben kifejezve csak 2%, de ismertek még ennél is kisebb széntartalmú metánszármazékok.
Tetraéderes molekulájában a C–I kötéshossz 212 ± 2 pm.Finbak, Chr.; Hassel, O. "Kristallstruktur und Molekülbau von CI4 und CBr4" Zeitschrift für Physikalische Chemie (1937), volume B36, page 301-8 A molekula enyhén túlzsúfolt a rövid – 345,9 ± 3 pm-es I---I távolságok miatt, és talán emiatt termikusan és fotokémiailag is instabil. Valószínűleg hasonló ok miatt nem ismert a hexajódetán.
A szén-tetrajodid monoklin szerkezetben kristályosodik (a 22,39, b 12,93, c 25,85 (·10−1 nm), β 125,26°)
Mivel szimmetrikusan szubsztituált molekulája tetraéderes alakú, dipólusmomentuma 0.
Tulajdonságai, előállítása, felhasználása A CI4 vízzel – jodoform és I2 képződése közben – lassan reagál. Nem poláris oldószerekben oldódik. Termikusan és fotokémiailag tetrajódetilénre (I2C=CI2) bomlik. Előállítása AlCl3 által katalizált, szobahőmérsékleten végzett halogéncserével történik:McArthur, R. E.; Simons, J. H., “Carbon Tetraiodide” Inorganic Syntheses 1950, volume III, 37–39 CCl4 + 4 EtI → CI4 + 4 EtCl A termék kikristályosodik a reakcióelegyből.
A CI4-et jódozó reagensként használják, gyakran bázissal reagáltatva.P. R. Schreiner, A. A. Fokin, “Carbon Tetraiodide” in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2005; John Wiley & Sons, Ltd A ketonok PPh3 és CI4 hatására 1,1-dijódeténekké alakulnak. Alkoholok jodidokká alakulnak, az Appel-reakcióhoz hasonló mechanizmus szerint. Az Appel-reakcióban szén-tetrakloriddal állítanak elő alkoholból kloridokat.
Biztonságtechnika A gyártók ajánlása szerint a CI4 0 °C körüli hőmérsékleten tárolandó. Mint jódforrás, irritáló hatású. LD50: 178 mg·kg–1. A perhalogénezett szerves vegyületek általában toxikusnak tekintendők.
Fordítás
Hivatkozások
Források
Kategória:Szerves jódvegyületek