A ftálimid-kálium szerves vegyület, a ftálimid káliumsója, képlete C8H4KNO2.
Tulajdonságai Többnyire pelyhes, fehér kristályokat alkot. Vízben oldható, de nedvességre érzékeny, bomlik. Bázikus tulajdonságú anyag. Olvadáspontja 300 °C feletti, ahol bomlásnak indul.
Előállítása Kálium-hidroxid oldatához forró ftálimid-oldatot adnak, a kívánt termék az oldatból kiválik.
Felhasználása
A ftálimid-kálium -NH2-szinton, ami lehetővé teszi alkil-halidokkal (Gabriel-szintézis) vagy alkoholokkal (Mitsunobu-reakció) reagáltatva primer aminok előállítását. Az alkilezéssel a nukleofilitását elveszti, nem reagál tovább. A termék bázissal (pl. NaOH) vagy hidrazinnal hasítható, az utóbbival stabil, könnyen kezelhető ciklikus melléktermék jön létre:
400px
Tipikus reakciókörülmények Gabriel-szintézis: 2 ekvivalens XR és KOH; [bmim]BF4; 40 vagy 80 °C; 2-5 óra.Organic Reactions in Ionic liquids: N-Alkylation of Phthalimide and Several Nitrogen Heterocycles Z.-G. Le, Z.-C. Chen, Y. Hu, Q.-G. Zheng, Synthesis, 2004, 208-212. Mitsunobu-reakció: ROH és 1.3 ekvivalens ftálimid-kálium, DIAD, PPh3; THF, szobahőmérséklet; 4 óra.A convenient Two-Step Procedure for the Synthesis of Substituted Allylic Amines from Allylic Alcohols S. E. Sen, S. L. Roach, Synthesis, 1995, 756-758.
Jegyzetek
Kategória:Szerves káliumvegyületek Kategória:Imidek