A levulinsav, másik nevén 4-oxopentánsav vagy γ-oxovaleriánsav fehér színű kristály. Oldódik vízben, alkoholban, éterben.
Előállítás Előállítható bármilyen szénhidrátból, sav-katalizált hidrolízissel."Production of levulinic acid from carbohydrate-containing materials" SW Fitzpatrick - US Patent 5,608,105, 1997 "Levulinic acid". B. F. McKenzie, 1941, Org. Synth.; Coll. Vol. 1, p. 335 A folyamat intermediere glükóz, amely fruktózzá izomerizálódik, majd dehidrációval hidroximetilfurfuralon keresztül hangyasav és levulinsav 1:1 arányú elegye keletkezik.
HOCH2C4H2OCHO + 2 H2O → HCO2H + CH3C(O)CH2CH2CO2H
Felhasználás Gyógyszeripari termékek, lágyítók és egyéb adalékanyagok prekurzora.Franz Dietrich Klingler, Wolfgang Ebertz "Oxocarboxylic Acids" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a18 313
Katalitikus redukcióval potenciális bio-üzemanyagok előállítására alkalmas, mint például a metil-tetrahidrofurán, a γ-valerolakton vagy a metil-levulinát."Catalytic conversion of biomass to biofuels" - DM Alonso, JQ Bond, JA Dumesic - Green Chemistry, 2010, 12, 1493-1513
A levulinsav észtereit ételízesítőként, oldószerként alkalmazzák. Kalciumsója intravénás kalciuminjekció, nátriumsója környezetbarát fagyállóként használható.
5-aminoszármazéka, a δ-amino-levulinsavδ-amino-levulinsav: lásd Aminolevulinic acid (angol Wikipédia) a porfin előállításának első lépése, így az élővilágban fontos szerepet játszik a klorofill és a B12-vitamin előállításakor.
Levulinsavat alkalmaznak a nikotin cigarettafüstben való transzportjának és az agyi receptorokhoz való kötődésének fokozására."Industry research on the use and effects of levulinic acid: a case study in cigarette additives" Keithley L, Ferris Wayne G, Cullen D, Connolly GN., Nicotine & Tobacco Research, 2005, 7, 5 761-771.
Jegyzetek
Kategória:Ketokarbonsavak