A benzotriazol (BTA) nitrogéntatalmú heterociklusos aromás vegyület, képlete C6H5N3. Színtelen szilárd anyag.
Szerkezete Molekulájában két kondenzált gyűrű található, az öttagú gyűrű A és B tautomer formájában létezhet, és ezeknek származékait – a C és D szerkezeteket – is elő lehet állítani. 450px|A benzotriazol tautomerjei és azok származékai
UV-, IR- és 1H-NMR spektroszkópiai vizsgálatok alapján szobahőmérsékleten túlnyomó részben az A izomer van jelen. Az 1-es és 2-es, valamint a 2-es és 3-as helyzetek közötti kötések tulajdonságai azonosak. A proton nem kötődik szorosan egyik nitrogénatomhoz sem, hanem inkább gyorsan vándorol az 1-es és 3-as atom között, ezért a molekula gyenge savként képes a proton leadására (pKa = 8,2) vagy a nitrogénatom nemkötő elektronpárja révén nagyon gyenge bázisként protont is tud megkötni (pKa < 0). Nemcsak savként vagy bázisként képes viselkedni, nemkötő elektronpárja révén más részecskékhez is tud kapcsolódni. Ennek révén például réz felületén stabil koordinációs vegyületet képez, így korróziógátló szerként hat.
Előállítása Egyik előállítási módja o-fenilén-diamin, nátrium-nitrit és ecetsav reakciója. Az átalakulás az egyik amincsoport diazotálásával megy végbe.Robert A. Smiley “Phenylene- and Toluenediamines” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim.
600px|Benzotriazol szintézise
A szintézis javítható, ha alacsony hőmérsékleten (5–10 ˚C-on) hajtják végre, és rövid ideig ultrahangos fürdőt használnak.
Környezeti hatások A Rajna, illetve Elba folyók által az Északi-tengerbe mosódó, fagyálló, korróziógátló folyadékként használatos benzotriazol potenciálisan veszélyezteti a vízi élővilágot.Fagyálló az Északi-tengerben
Jegyzetek
Fordítás
Kategória:Nitrogén heterociklusok