Az Ajax azon időszaka, amely a csapatot Hollandia legsikeresebb klubjává emelte fel, 1918-ban kezdődött. Ebben az évben sikerült elnyernie a csapatnak története első bajnoki címét, és ekkor kezdődött el a csapat első aranykora is. Főleg a 30-as években voltak a legsikeresebbek, ekkor öt bajnoki címet is sikerült begyűjteniük. Ezen időszak alatt több nagyon jó játékosa is volt a csapatnak, de mégsem ők, hanem az edző, az angol Jack Reynolds lett a csapat legfontosabb tagja. Neki köszönheti a legtöbbet az Ajax, mivel ő vezette be a csapatba az „igazi labdarúgást”. Ebben az időszakban, 1928-ban változtatták meg a csapat címerét, 1934-ben pedig átadták az Ajax első igazi stadionját, a De Meert.
1915–1949: A Jack Reynolds-éra Az első hazai trófeák bélyegkép|600px|Jan de Natris, a klub ezen időszakbeli egyik legjobb játékosa 1918-ban az első világháború már az utolsó évében járt, de még nem volt vége. Az összecsapások elég közel voltak Hollandiához, (Észak-Franciaország), ez azonban nem zavarta a holland bajnokság lebonyolítását. Miután 1915-ben a csapat edzője, John Kirwan lemondott a posztjáról, utóda az angol Jack Reynolds lett. Reynolds a svájci FC St. Gallen csapatától került Amszterdamba, és nem kevesebb, mint 25 szezonra bízták meg a csapat vezetésével. Ez a hosszú időszak kétszer is megszakadt. Első alkalommal 1925-ben, ekkor három évre átigazolt a FC Blauw-Wit („kék-fehér”) csapatához, az Ajax városi riválisához. Második alkalommal pedig a második világháború alatt, ekkor öt évig egy német hadifogolytáborban tartották fogva.
Miután elkezdte munkáját az Ajaxnál, az első nagy feladata a csapat visszajuttatása volt az első osztályba. Két év kellett hozzá, hogy ez sikerüljön. Az első alkalommal a világháború miatt megkurtított bajnokság miatt, másodszorra pedig a szokás szerint elbukott osztályozó miatt nem sikerült. Harmadszorra, az 1916/1917-es szezonban ismét sikerült kiharcolni a felkerülést a legjobbak közé. Ebben a szezonban már a holland kupa döntőjébe is sikerült bejutniuk, és miután 5:0-ra legyőzték a VSV csapatát, sikerült megnyerniük az első kupájukat is. Az első igazi sikerre azonban még várni kellett egy évet. Rögtön a feljutás utáni – 1917/1918-as – szezonban az Ajax hatalmas meglepetésre megnyerte első bajnoki címét az első osztályban. 1918. június 9-én a döntő mérkőzésen 3:0-ra legyőzték a Willem II csapatát, ezzel sikerült a bajnoki győzelem. E mérkőzésen – és általában a szezonban – felálló csapat a következő volt, az akkor divatos 1–2–3–5-ös felállásban:
bélyegkép|600px|Henk Hordijk, az 1926/1927-es szezonban a csapat és a bajnokság gólkirálya volt A második címre már nem kellett sokat várni, mivel az rögtön követte az elsőt. 1919-ben a csapatnak úgy sikerült a címvédés, hogy veretlenül fejezte be a bajnokságot olyan kiemelkedő játékosok, mint Henk Hordijk, Theo Brokmann vagy Jan de Natris vezetésével.
A következő bajnoki cím elnyerésére elég sokat kellett várniuk, pontosan 12 évet. Annak ellenére, hogy a klub fejlődésnek indult a 20-as években, az Ajax eredményei mégis meglehetősen középszerűnek bizonyultak. Ezen időszakon belül nem jött össze semmi komolyabb siker a csapatnak. Négy alkalommal is megnyerték a nyugati csoportot, de ezt a rájátszásban nem tudták kihasználni és nem tudták feltenni az „i”-re a pontot. 1924-ben az Ajax részt vett egy kisebb skandináviai turnén. Mivel sok sérült volt a csapatnál, az edző is beállt játékosnak, balszélsőnek. A kora miatt már jóval lassabb volt, mint a többi játékos, ennek ellenére ő volt csapata egyik legjobbja. A mérkőzést megnyerték 2:1-re, és az Ajax mindkét gólja az ő beadásából született. 1925-ben Jack Reynolds a vezetőséggel való összetűzés miatt három évre átszerződött egy másik amszterdami csapathoz. Ez alatt két új edzője volt a csapatnak, mindketten angolok: Harold Rose egy évig, Stanley Castle pedig két évig irányította a csapatot. 1928-ban újabb változások jelezték, hogy a klubvezetés elégedetlen az eredményekkel. Szeptember 20-án egy fontos dolog történt a csapatnál: megváltoztatták a klub címerét. Ekkor került rá az ókori görög hős, Aiasz arcképe. Ezt a címert 62 éven keresztül, egészen 1990-ig használták.
Három évvel Reynolds visszatérése után, 1931-ben újra sikerült felülni a holland labdarúgás trónjára. A bajnoki cím mellett egy máig érvényes rekordot is sikerült felállítania a csapatnak: január 11-én, a VUC elleni bajnoki mérkőzésen az Ajax 17:0-ra győzött. Máig ez az eddigi legnagyobb arányú győzelme az Ajax-nak. A 30-as években az Ajax volt a legsikeresebb csapat a bajnokságban a maga öt bajnoki címével. Ebben az időben nyitották meg a csapat új stadionját. 1933. október 8-án volt a „De Klassieker” egy újabb mérkőzése. Ez az összecsapás azért vált az Ajax és a Feyenoord közötti egyik leghíresebb mérkőzéssé, mert ezen sikerült legyőzniük a rotterdami együttest a legnagyobb különbséggel, 7:1-re. A csapat 1934-ben költözött be a Dan Roodenburg által tervezett új stadionba, amelynek a De Meer nevet adták. A De Meer Kelet-Amszterdamban épült fel, két mérföldnyire a korábbi stadionjuktól. Az építkezés körülbelül 300 ezer guldenbe került. Mivel a világgazdasági válság az Ajaxot is sújtotta és ezért a klub eléggé eladósodott, a stadion építéséhez szükséges összeget részben a játékosok adták össze. Annak, hogy a csapatnak új stadionba kellett költöznie, két oka is volt. Egyrészt mert az amszterdami városvezetés új házakat tervezett a régi stadion helyére, másrészt pedig mert a sikerekkel nőtt a szurkolók száma is, akik már nem fértek el a régi lelátókon. Az új stadionban a hivatalos nyitómérkőzés 1934. december 9-én volt, ahol az Ajax 5:1-re győzte le a francia Stade de France csapatát.
bélyegkép|250px|Dolf van Kol edző, akivel sikerült a második kupagyőzelem A 30-as évek végére Hollandiában a labdarúgás már sok nézőt vonzott. Rövidesen azonban elkezdődött a második világháború, ami sok nehézséget hozott a sport számára is. A sportélet a háborús időkben sem szűnt meg, de a labdarúgás fontossága háttérbe szorult. A mozgósítások, a légiriadók és a németországi kényszermunkák miatt sokszor alacsonyabb osztályban szereplő játékosokkal vagy járókelőkkel kellett pótolni a hiányzókat. Az Ajax legnagyobb hiányzója maga az edző, Jack Reynolds volt. Mivel ellenséges ország állampolgára volt, 1940-ben először a Schoorl mellett fekvő fogolytáborba, majd a gliwicei munkatáborba került, és öt évig volt ott. Visszatéréséig öt edzője volt a csapatnak. Köztük volt Jan Distelbrink is, aki ugyan csak hat napig volt a csapat edzője, de így is ő volt az Ajax első holland edzője. Rajta kívül még négyen irányították a csapatot: Halpern Vilmos, az Ajax eddigi egyetlen magyar edzője, Wim Volkers, Arie de Witt és Dolf van Kol. 1941-ben a németek megtiltották, hogy zsidó származású személy tagja legyen bármelyik sportklubnak. Az Ajaxról még jóval a háború előtt elterjedt, hogy „zsidó klub”, ám ez főként a szurkolókra vonatkozott, mivel ők túlnyomórészt a zsidó középosztályból kerültek ki. A zsidó játékosok száma soha nem volt magasabb, mint bármelyik más amszterdami klubnál. A háborúban a csapat veszteségei nem voltak számottevőek, mivel egyetlen Ajax-játékos vagy vezető sem halt meg. 1943-ban Dolf van Kol edző vezetésével sikerült a második kupagyőzelem: a kupadöntőben 3:2-re győzték le az FC Dordrecht csapatát. Az 1943/1944-es szezontól kezdve a légitámadások miatt már nem volt olyan helyszín, ahol biztonságosan lehetett volna megrendezni a mérkőzéseket. 1944 telén, az úgynevezett „éhség telén” lényegében megszűnt létezni a labdarúgás Hollandiában.
A háború utáni első mérkőzését az Ajax három héttel a felszabadulás után játszotta le. Gyorsan megszervezték az amszterdami bajnokságot, amit meg is nyert a csapat, miután 6:4-re legyőzték a DWS csapatát, az FC Blauw-Wit és a De Volewijckers csapatait pedig egyaránt 1:0-ra. 1945 októberében Jack Reynolds visszatért a német fogságból, és elkezdte újraépíteni az Ajaxot. Az 1946/1947-es szezonban egy olyan játékos debütált az első csapatban, aki később a csapat történetének egyik legfontosabb embere lett: Rinus Michels. 1946. június 9-én lépett először pályára a felnőttcsapatban, és már az első szezonjának a végén a bajnokcsapat tagjának mondhatta magát. A debütálása nagyon jól sikerült, és Jack Reynolds meghívta őt a csapatba a lesérült Han Lambergt pótlására. Az ADO Den Haag elleni mérkőzésen 8:3-ra diadalmaskodott az Ajax, Rinus Michels pedig öt góllal vette ki a részét a győzelemből. Több emlékezetes mérkőzést is játszottak ezekben az években. Az egyik ilyen 1948 augusztusában volt, amikor az Ajax egy barátságos mérkőzésen India válogatottja ellen lépett pályára. A végeredmény nagyon meglepő volt, mivel az Ajax 5:1 arányban kikapott. Többek szerint a vereség oka az volt, hogy a legtöbb indiai futballista mezítláb játszott, és a hazaiak féltek, hogy rálépnek ellenfeleik lábára.
Jack Reynolds végül 1947-ben elhagyta a csapatot. Nem igazolt át más klubhoz, hanem visszavonult. Visszavonulása után Amszterdamba költözött, és három év múlva még egyszer beugrott átmenetileg edzőnek pár hónapra. Őt egy szintén angol edző, Robert Smith követte a csapatnál.
Labdarúgás szélsőkkel Mielőtt Jack Reynolds elkezdte a csapat irányítását, az Ajax csak egy volt a holland labdarúgóklubok közül. Az edző sikeres munkájának köszönhetően az Ajax a holland labdarúgás a zászlóvivőjévé vált, miután irányítása alatt 15 területi bajnokságot és 8 országos bajnokságot nyertek meg, valamint egy alkalommal a holland kupát. Reynolds nagyon hasonlított egy „szigorú, iskolai tanárhoz”. Az edzősége elején több új dolgot is bevezetett a csapatnál. Ilyenek voltak az erőnléti edzés, a kötélugrás vagy a medicinlabda. Módszereit többnyire szokatlannak tartották. A klub összes csapatát, a felnőtteket és a fiatalokat is ő irányította. A játékosok felé történő gondos közeledés inspirálta a keret szorgalmas csatárait. A második világháború utáni első szezonban az ő keretében debütált Rinus Michels, aki húsz évvel később az Ajax edzője lett, és aki az 1970-es évek elején létrehozta az Ajax első igazi aranycsapatát, a „Golden Ajax”-ot. Reynolds messze megelőzte a korát, és az ő jól meghatározott labdarúgó filozófiája alapozta meg az Ajax profizmusát. Az Ajax filozófiája a következő volt: összpontosított támadások, ügyesség és gyorsaság. Megtanította játékosait, hogy a labda nélkül is gondolkodjanak és a labdát oldalra is lehet játszani. Jack Reynolds vezette be az Ajax jellegzetes játékstílusát, amely az Ajax kifejezést a támadó foci szinonimájává tette, és ami hosszú időre meghatározta a klub történetét, még Reynolds halála után is.
Az örök rivalizálás megszületése 1921. október 9-e volt az első alkalom, hogy az Ajax egy rotterdami csapat, a Feyenoord ellen játszott. Ezzel a mérkőzéssel kezdődött el a holland labdarúgás máig tartó leghíresebb összecsapása, a „De Klassieker” (magyarul: A klasszikus). Az első mérkőzést az Ajax tulajdonképpen 3:2-re megnyerte, de a Feyenoord csapata panaszt nyújtott be Boas játékvezető ellen, aki szabályosnak ítélte az Ajax harmadik gólját, míg a rotterdamiak szerint a labda nem haladt át a gólvonalon. A Holland labdarúgó-szövetség végül úgy döntött, hogy érvényteleníti az Ajax győztes gólját, és így a hivatalos végeredmény 2:2 lett. Az Ajax hosszú hónapokig tiltakozott az ítélet ellen, de hiába. Az 1921/1922-es szezon tavaszi felében lejátszott visszavágón az Ajax 2:0-ra legyőzte a Feyenoordot, ennek ellenére a szezont a Feyenoord fejezte be jobb helyen. A rotterdami csapat a második helyen végzett a tabellán, egy ponttal megelőzve az Ajaxot.
Az időszak kiemelkedő játékosai bélyegkép|250px|Wim Anderiesen ünnepli az 1937-ben megszerzett bajnoki címet