A cilnidipin (INN: cilnidipine) halványsárga, vízben oldhatatlan por.
Lassú felfutású, hosszú hatású vérnyomáscsökkentő és angina pectoris elleni gyógyszerhatóanyag. Gyakran kombinálják más típusú szerekkel (ACE-gátló, Béta-blokkoló).
A szert először a Fuji & Rebio Pharmaceutical Co., Ltd. (Hino, Japan) laboratóriumában állították elő.
Hatásmód A simaizmok L típusú feszültségfüggõ Ca2+-csatornáinak (L típusú kalciumcsatorna) gátlásával hat. A kötőhely az L-csatorna α1 alegysége.
A dipinek érszelektívek, vagyis elsősorban az erek simaizomsejtjeinek membránjára kötődnek, zárják a Ca2+-csatornákat, gátolják a Ca2+-ionok bejutását a sejtekbe, ezáltal értágulatot, vérnyomáscsökkenést okoznak. Hasonlóképp hatnak a dipinek a koszorúserekre, illetve az angina pectoris bizonyos formáira.
A cilnidipin a többi dipinhez képest kevésbé csökkenti a pulzusszámot és kevésbé hat az autonóm idegrendszerre.
A cilnidipin egyúttal hat a periferiás preszinaptikus idegvégződések N típusú kalciumcsatornáira is, ezáltal csökkenti a plazma katekolamin-szintjét, tágítva az ereket.
Egy cikkSally Robertson: Cilnidipine prevents long-term nephropathy progression in diabetes (medwirenews) szerint a cilnidipin 2-es típusú cukorbetegekben hosszú távon gátolja a nephropathia (vesebántalom) súlyosbodását.
A dipinek kémiai szerkezete right|200px A cilnidipin a kalciumcsatorna-blokkolók dihidropiridin alosztályába tartozik. A ni szótag az R4 helyén levő benzolgyűrű 3-as (néhány más dipinnél 2-es) szénatomján levő nitrocsoportra (NO2) utal.
A dipinek az 1,4-dihidro-3,5-piridin-dikarbonsav valamelyik származékának diészterei. A két észtercsoport, az R3 és R5 a legtöbb esetben alkil- vagy metoxialkil-csoport, melyek a dipint vízben rosszul oldódóvá, a gyomor- és béltraktusból jól felszívódóvá teszik, ezért szinte kizárólag tabletta formájába, szájon át használatosak. A két észtercsoport a bevált szereknél aszimmetrikus, és döntően befolyásolja a felszívódás, a sejtmembránon való tartózkodás időparamétereit.
Az észtercsoport lehet aminoalkanol csoport is, mely a vegyületet vízben oldhatóvá teszi, ezáltal lehetővé téve parenterálisParenterális: nem az emésztőrendszeren keresztül bejutó. készítmények előállítását.
A cilnipidin esetén az R3 az etilénglikol-monometil-éter, az R5 a fahéjalkohol.
A legtöbb esetben – a cilnidipinnél is – az R2 és R6 a metilcsoport, az R4 pedig aromás, többnyire fenilcsoport 3′-nitro, ritkábban 2′-nitro, 2′,3′-diklór vagy 3′-trifluormetil helyettesítő csoporttal.
Az 1,4-dihidropiridin 4-es szénatomja kiralitáscentrum. Az enantiomerek biokinetikájában és hatásában igen nagy a különbség.
A dipinek erősen fényérzékeny vegyületek.
Ellenjavallatok, mellékhatások A szer ellenjavallt infarktuskor, instabil angina és súlyos aortaszűkület esetén. A szert abba kell hagyni, ha angina pectoris lép fel a kezelés során.
Különleges figyelmet igényel a szer alacsony vérnyomás, szívelégtelenség, terhesség és szoptatás esetén.
Mellékhatások: szédülés, fejfájás, alacsony vérnyomás, periferális ödéma, tachycardia (magas pulzusszám), emésztőrendszeri panaszok, letargia, szemfájdalom.
Készítmények Nemzetközi forgalombanCilnidipine (Drugs-About.com) Atelec Cilacar Cinalong Siscard Magyarországon nincs forgalomban.Cilnidipine (OGYI)
Jegyzetek
Források Szász György: A dipinek gyógyszerészi kémiája (SOTE Kémiai Intézet) Junichi Minami, Yuhei Kawano, Yuriko Makino, Hiroaki Matsuoka and Shuichi Takishita: Effects of cilnidipine, a novel dihydropyridine calcium antagonist, on autonomic function, ambulatory blood pressure and heart rate in patients with essential hypertension (PubMed) Cilnidipine (MIMS; ingyenes regisztráció szükséges) Takatoshi SAKAKI, Hitoshi NARUSE, Miho MASAI, Keiko TAKAHASHI, Mitsumasa OHYANAGI, Tadaaki IWASAKI and Minoru FUKUCHI: Cilnidipine as an agent to lower blood pressure without sympathetic nervous activation as demonstrated by iodine-123 metaiodobenzylguanidine imaging in rat hearts (Annals of Nuclear Medicine Vol. 17, No. 4, 321–326, 2003) Cilnidipine (Sigma-Aldrich) Hisayuki Uneyama, Hirohisa Uchida, Tomoyuki Konda, and Ryota Yoshimoto: Cilnidipine: Preclinical Profile and Clinical Evaluation (Cardiovascular Drug Reviews Vol. 17, No. 4, pp. 341–357© 1999 Neva Press, Branford, Connecticut) Cilnidipine (WolframAlpha)
További információk Yuki Kaneshiro, Atsuhiro Ichihara, Mariyo Sakoda, Asako Kurauchi, Tomoko Takemitsu and Hiroshi Itoh: Cilnidipine and Telmisartan Similarly Improves Vascular Damage in Hypertensive Patients (Libertas Academia) H-W Tan, L Li, W Zhang, Z-Y Ma, X-Z Zhong and Y Zhang: Effect of cilnidipine on left ventricular function in hypertensive patients as assessed by tissue Doppler Tei index (Journal of Human Hypertension) Li Fan, Qin Yang, Xiao-Qiu Xiao, Kevin L. Grove, Yu Huang, Zhi-Wu Chen, Anthony Furnary, Guo-Wei He: Dual actions of cilnidipine in human internal thoracic artery: Inhibition of calcium channels and enhancement of endothelial nitric oxide synthase (Thoracic and Cardiovascular Surgery) Shinya Fukumotoa, Eiji Ishimurab, Koka Motoyamaa, Tomoaki Moriokaa, Eiji Kimotoc, Ken Wakikawad, Shigeichi Shojie, Hidenori Koyamaa, Tetsuo Shojia, Masanori Emotoa, Yoshiki Nishizawaa, Masaaki Inaba: Antialbuminuric advantage of cilnidipine compared with L-type calcium channel blockers in type 2 diabetic patients with normoalbuminuria and microalbuminuria (ScienceDirect) Katayama K, Nomura S, Ishikawa H, Murata T, Koyabu S, Nakano T.: Comparison between valsartan and valsartan plus cilnidipine in type II diabetics with normo- and microalbuminuria (PubMed)
Kapcsolódó szócikkek magas vérnyomás
Kategória:Kalcium-csatorna-blokkolók Kategória:ATC C08 Kategória:Nitrogén heterociklusok Kategória:Nitrovegyületek Kategória:Észterek Kategória:Éterek