A benzil-amin szerves vegyület, képlete . A legegyszerűbb aromás amin, melynek aminfunckiója az oldalláncban található. Szerkezetileg egy benzilcsoporthoz kapcsolódó amin funkciós csoportból áll. Színtelen folyadék, szerves kémiai szintézisekben használják.
Tulajdonságai Színtelen, a levegőn füstölgő, ammóniára emlékeztető szagú folyadék. Vízzel korlátlanul elegyedik, alkoholban és éterben jól oldódik, vizes oldata lúgos kémhatású.
Előállítása A benzil-amint benzonitril hidrogénezésével állítják elő:
400px
Előállítható benzil-klorid ammonolízisével, Gabriel-szintézissel N-benzil-ftálimidből és hidrazinból, benzil-bromidból és acetamidból a kapott amid elbontásával, illetve benzamid (lítium-alumíniumhidriddel végzett) hidrogénezésével is.The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals, 14. Auflage, 2006, , S. 186.
Felhasználása Rejtett ammóniaforrásként használják, mivel N-alkilezést követően a benzilcsoport hidrogenolízisével eltávolítható: (example of alklylation of benzylamine followed by hydrogenolysis). C6H5CH2NH2 + 2 RBr → C6H5CH2NR2 + 2 HBr C6H5CH2NR2 + H2 → C6H5CH3 + R2NH Az első lépésben általában bázist használnak a keletkező HBr (vagy más alkilezőszer esetén a megfelelő sav) elnyeletésére
Felhasználják továbbá szerves kémiai szintézisekben, kvaterner ammóniumvegyületek előállításához és rozsdagátlóként is.
Fordítás
Hivatkozások
Kategória:Aromás aminok