Az etindiol vagy acetiléndiol az acetilén diolja, szerkezeti képlete HO−C≡C−OH. Kondenzált fázisban instabil vegyület. Tautomerje – a glioxál (H(C=O)2H) – jól ismert.
Származékai Bár az etindiol bomlékony, az etindiolát (acetiléndiolát) dianion (O−C≡C−O)2− sói jól ismertek. Ezek a fémorganikus vegyületek formálisan az etindiolból vezethetők le két proton leadásával, de általában nem így keletkeznek.
Ezeket a sókat jellemzően szén-monoxid redukciójával állítják elő. Kálium-etindiolátot (K2C2O2 ) elsőként Liebig állított elő 1834-ben: szén-monoxidot reagáltatott fémkáliummal;Justus Liebig (1834), Annalen der Chemie und Pharmacie, volume 11, p. 182. Cited by Raymond N. Vrtis et al (1988), JACS p. 7564. de a terméket sokáig „kálium-karbonilnak” (KCO) tartották. A következő 130 év során leírták a nátrium (Johannis, 1893), bárium (Gunz and Mentrel, 1903), stroncium (Roederer, 1906) és a lítium, rubídium és cézium (Pearson, 1933) „karboniljait” is.T. G. Pearson (1933), Carbonyls of Lithium, Rubidium and Caesium. Nature, volume 131, pp. 166–167 (04 February 1933). Végül kimutatták, hogy a reakció termékeként kálium-etindiolát és kálium-benzolhexolát keveréke keletkezik.Werner Büchner, E. Weiss (1964) Zur Kenntnis der sogenannten «Alkalicarbonyle» IV Über die Reaktion von geschmolzenem Kalium mit Kohlenmonoxid. Helvetica Chimica Acta, Volume 47 Issue 6, Pages 1415–1423.
E sók tényleges szerkezetét csak 1963-ban tisztázta Werner Büchner és E. Weiss.Werner Büchner, E. Weiss (1963) Zur Kenntnis der sogenannten «Alkalicarbonyle» I Die Kristallstruktur des Kalium-acetylendiolats, KOC≡COK. Helvetica Chimica Acta, Volume 46 Issue 4, Pages 1121–1127. E. Weiss, Werner Büchner (1963), Zur Kenntnis der sogenannten Alkalicarbonyle. II. Die Kristallstrukturen des Rubidium- und Caesium-acetylendiolats, RbOC≡CORb und CsOC≡COCs. Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie, Volume 330 Issue 5-6, Pages 251–258.
Etindiolátok előállíthatók CO és a megfelelő fém ammóniás oldatának alacsony hőmérsékleten végzett gyors reakciója révén is. A kálium-etindiolát halványsárga szilárd anyag. Robbanásszerűen reagál levegővel, halogénekkel, halogénezett szénhidrogénekkel, alkoholokkal, vízzel és bármely egyéb, savas hidrogént tartalmazó anyaggal.Charles Kenneth Taylor (1982), The Chemical Behavior of the Alkali Metal Acetylenediolates. Thesis, Pennsylvania State University; also Technical Memo A642321, Penn State University Park Applied Research Lab. 227 pages.
Fordítás
Hivatkozások
Kategória:Alkinek Kategória:Alkoholok