A piperazin telített heterogyűrűs vegyület. Féreghajtó gyógyszerként és gázmosókban használják. Származékai között számos fontos vegyület – elsősorban gyógyszerhatóanyagként használt – található.
Fizikai/kémiai tulajdonságok Színtelen, sós ízű, erősen higroszkópos pikkely alakú kristályok. Vízben, alkoholban, glikolokban oldódik, éterben nem. Erős bázis. Savakkal jól kristályosodó sókat képez, melyek enyhén savas kémhatásúak. Megköti a levegő szén-dioxidját. Hidrátja 6 vízmolekulát tartalmaz.
LD50-értékek (mg/tskg): patkány, szájon át: 2600 nyúl, bőrön át: 8300 ember, szájon át: 5000 mg/tskg. A túladagolás izomfáradságot és -görcsöket, valamint légzési nehézséget okoz.
Előállítás Etilén-dikloridból ammóniával: 2 CH2Cl—CH2Cl + 6 NH3 → + 4 NH4Cl
Etilén-diaminból: 2 NH2—CH2−CH2−NH2 → + 2 NH3
Etanolaminból: 2 NH2—CH2−CH2−OH → + 2 H2O
Felhasználás Közbenső termék korróziógátlók, rovarirtók, kaucsuk segédanyagok, vulkanizációs gyorsítók, poliamid gyanták és poliolok előállításakor. Katalizálja a poliuretánok képződését (például a poliuretán habokét).
Számos gyógyszerhatóanyag előállításához használják: ofloxacin és más típusú antibiotikumok, fenotiazinok (nyugtatók, elmebaj elleni szerek), féreghajtók, de ide tartozik a szildenafil is.
A kromatográfiában tisztításra, és keverékek pH-alapú elválasztására használják.Piperazine (CAS 110-85-0) (Santa Cruz Biotechnology)
Féreghajtó gyógyszer Orsógiliszta (Ascaris lumbricoides) és az Enterobius vermicularis nevű fonalféreg ellenszere. Csökkenti a féreg izmainak acetilkolinra adott reakcióját az ideg–izom ingerületáttevődésnél, amitől az nem tud megtapadni a bél falán. Ezen kívül kötődik a parazita izmainak sejthártyáiban levő , amivel túlpolarizálja az idegvégződéseket. Ettől a parazita izmai elernyednek, és az megbénul. A bénult parazitát a normál bélmozgás élve távolítja el a szervezetből.
A piperazint 1950 óta alkalmazzák az állatgyógyászatban. Embereknek (elsősorban gyermekeknek) a 19. század vége óta adták, és néha még ma is használják, ha az újabb szerek valamiért nem elég hatékonyak. Legnagyobbrészt változatlanul ürül a vizelettel, de kis mennyiségben nitrozo-piperazint, és nyomokban N,N'-dinitrozopiperazint is kimutattak azoknál, akik szedték. A piperazin fennmaradó részének a sorsa ismeretlen.
Allergiás reakciókat válthat ki a bőrön és a nyálkahártyákon, ezért szorult vissza a használata. További mellékhatások, melyek a kísérletek során csak néhány gyermekeknél jelentkezett: csalánkiütés, hányinger, hasmenés.
A piperazin igen kevéssé toxikus. Nem mutagén; rákot csak nátrium-nitrit egyidejű adása esetén okozott állatkísérletekben. (A nitrozo-piperazin nitritek hatására keletkezik.)
Szájon át kedd szedni tabletta, kapszula vagy „kanalas orvosság” formájában, vagy inhalációval (belélegzéssel). Az adagja szájon át 22–66 mg/tskg (vízmentes piperazinnal számítva) egy hétig, majd egy hét szünet után újabb egy hétig.
A piperazin igen sok gyógyszerkészítményben megtalálható önállóan, hidrát és sók formájában (leggyakrabban adipát, citrát és hidroklorid) és kombinációkban is.Piperazine (Drugs-About.com) A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben három néven hivatalos: Piperazin-adipát Piperazini adipas Piperazin-citrát Piperazini citras Piperazin-hidrát Piperazini hydricum
Gázkezelés A piperazint gázkezelőkben együtt szén-dioxid eltávolítására használják. A piperazin gyorsan megköti a szén-dioxidot (karbamát vagy dikarbamát keletkezik). A karbamátszint növekedésével a piperazin átadja a szén-dioxidot az MDEA-nak, és ezzel képessé válik újabb CO2-molekula felvételére.
Az MDEA-t eredetileg kén-hidrogén eltávolítására fejlesztették ki. Bár képes felvenni a gáz szén-dioxidtartalmának egy részét, sohasem szánták erre a célra. Piperazinnal való kombinálása számos előnnyel jár a többi szén-dioxid-tisztító eljárással szemben:Pl. , vagy metil-etil-amin (ChemSpider) nagyobb tisztaságú gáz állítható elő, a gázmosó berendezésben kisebb keringtetési sebesség szükséges, és kevesebb hő keletkezik.
Jegyzetek
Források Piperazine (Wiley Online Library) Dr. Otto-Albrecht Neumüller: Römpp vegyészeti lexikon. Műszaki Könyvkiadó, 1983., 3. kötet, 714. oldal. Piperazine (European Chemicals Bureau) Piperazine Piperazine (Sigma-Aldrich, Biztonsági adatlap) Piperazine (DrugBank) PIPERAZINE (EMA) The Contactor (Optimized Gas Treating, Inc.) Piperazine Chips (BASF) Piperazine (peteducation.com) Piperazine (Veterinary Drug Handbook-Client Information Edition)
Kategória:ATC P02 Kategória:Féregűzőszerek Kategória:VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben hivatalos anyagok