A pivalinsav egy szerves karbonsav. Nevét a és a pivalinsavval izomer valeriánsavból kapta.
A szervezetben lassan bomló észterek előállítására használják a gyógyszerek biológiai hasznosulásánakA gyógyszerészetben hasznosuláson a bevett mennyiségnek a központi keringésbe jutott részét értik. Az intravénásan beadott szer hasznosulása 100% per definitionem. A szájon át a szervezetbe jutott szer egy részét az emésztőrendszer lebont(hat)ja, mielőtt a vérbe jut. A pivalinsav szerepe tehát az, hogy a hatóanyag „túlélje” az emésztőrendszert. javítására (prodrug, pl. ).
Szerves kémiai szintézisekben az alkoholok védő csoportja. Vinil-alkohollal alkotott észterének polimerjeiből magasfényű lakkokat állítanak elő.
Felhasználása prodrugokban A pivalinsavat tartalmazó prodrugok a vér karnitin-szintjének csökkenéséhez vezetnek.
A pivalinsavat a szervezet sejtjei először egy pivaloil-koenzim-A tioészterré alakítják, mely pivaloil-CoA-vá alakul, majd pivaloil-karnitin formájában a vizelettel ürül ki a szervezetből. A karnitin szerepe ebben az esetben a szervezet méregtelenítése a pivalinsavtól.Melegh B, Kerner J, Bieber LL: Pivampicillin-promoted excretion of pivaloylcarnitine in humans. (PubMed) A táplálékkal felvett és a szervezet által előállított karnitin mennyisége produg szedésekor túl kevés lehet: ez okozza a fenti súlyos mellékhatást.
Előállítás keletkezik oxidáció révén: 700px
Nagyiparilag izobutilénből 100 °C alatt, megnövelt szénmonoxid-nyomáson: 600px
terc-butil-magnézium-kloridbólt-butylmagnesium chloride (ChemSpider) és szén-dioxidból.
Jegyzetek
Források Dr. Otto-Albrecht Neumüller: Römpp vegyészeti lexikon. 3. kötet, 731. oldal. Műszaki Könyvkiadó, 1983. Trimethylacetic acid, 99% (Alfa Aesar) Pivalic acid (Anward) Showing metabocard for Pivalic acid (HMDB41992) (HMDB) 2,2-Dimethylpropanoic acid (ChemIDplus)
Kapcsolódó szócikkek
dipivefrin
Kategória:Karbonsavak