A tiofenol a tiolok csoportjába tartozó szerves kénvegyület, kémiai képlete C6H6S. Ez a legegyszerűbb aromás tiol. Szerkezetileg megegyezik a fenollal, annyi különbséggel, hogy a fenolban lévő −OH hidroxilcsoportot a tiofenolban −SH merkapto- vagy szulfhidrilcsoport helyettesíti. Standard hőmérsékleten és nyomáson színtelen, kellemetlen szagú, mérgező folyadék.
Előállítása A tiofenol előállítható klórbenzol és hidrogén-szulfid reakciójával: Ph-Cl + → Ph-SH + HCl Egy másik módszer a vegyület előállítására a benzolszulfonsav-klorid cinkkel való redukciója..
Tulajdonságok A tiofenol észlelhetően erősebb sav mint a fenol, savi disszociációs állandója 6, míg a fenolé 10. Hasonló különbség van a hidrogén-szulfid és víz, valamint a fenolok és a megfelelő alkoholok saverőssége között. A tiofenol erős bázisokkal (pl.: NaOH) való reakciójában tiofenolát sók képződnek. A tiofenol erősen nukleofil, alkil-jodidokkal reagálva tioétereket ad.Campopiano, O. "Thiophenol" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. .
Oxidációjakor difenil-diszulfid keletkezik: 2 C6H5SH + 1/2 O2 → C6H5S-SC6H5 + H2O Klórral való reakciója során fenilszulfenil-klorid képződik.
Jegyzetek
Fordítás
Kategória:Tiolok