A pirrolidin, más néven tetrahidropirrol szerves vegyület, képlete (CH2)4NH. Gyűrűs szekunder amin, telített heterociklusos vegyület. Színtelen folyadék, vízzel és a legtöbb szerves oldószerrel elegyedik. Szaga jellegzetes, ammóniára vagy halra emlékeztető.Pyrrolidine, The Good Scents Company Számos szubsztituált származéka is ismert.
Nevét a görög pyrrosz (πυρρός = tűzpiros) szóból kapta.
Előállítása és előfordulása 1,4-butándiol és ammónia oxid katalizátor felett végzett reakciójával állítják elő.Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
A természetes és szintetikus kémiában számos származéka előfordul. A pirrolidingyűrű számos természetes alkaloidban, például a nikotinban vagy a higrinben is megtalálható. Számos gyógyszermolekula szerkezetének is része, ilyen például a prociklidin és a bepridil, vagy a racetám vegyületek (pl. piracetám, aniracetám). Két aminosav, a prolin és a hidroxiprolin is szerkezetileg a pirrolidin származékának tekinthető.
balra|bélyegkép|120x120px|A nikotinmolekulában N-metilpirrolidin- és piridingyűrű kapcsolódik egymáshoz
Reakciói Bázisos vegyület, bázicitása más dialkil-aminokhoz hasonló mértékű. Más szekunder aminokhoz képest kitűnik kompaktságával, ami gyűrűs szerkezetének következménye.
Bonyolultabb szerves vegyületek szintézisének építőeleme. Egyik felhasználása, hogy enaminok képzésével a ketonok és aldehidek a nukleofil addíciós reakciókkal szemben aktiválhatóak:
320x320px
Jegyzetek
Fordítás
Kategória:Pirrolidinek