Az imidazolidin heterociklusos vegyület, képlete (CH2)2(NH)2CH2. Az alapvegyület kevéssé ismert, egyik vagy mindkét nitrogénatomon helyettesített származékai gyakoribbak. Ezek általában színtelen, poláris, bázisos vegyületek. Az imidazolidinek az aminál vegyületcsoport öttagú gyűrűs képviselői.
Előállításuk Hagyományosan 1,2-diaminok és aldehidek kondenzációs reakciójával állíthatók elő. Többnyire egyik vagy mindkét nitrogénatomon alkil vagy benzil (Bn) szubsztituens található:Ferm, R. J.; Riebsomer, J. L. From "The chemistry of the 2-imidazolines and imidazolidines" Chemical Reviews, 1954, 54, 593-613. (CH2NBn)2 + PhCHO → (CH2NBn)2C(H)Ph + H2O Az alapvegyület első szintéziséről 1952-ben számoltak be.
Reakcióik A szubsztituálatlan vegyület gyakran labilis. A gyűrű hidrolízisre érzékeny, diaminná és aldehiddé alakul vissza.
Formálisan a 2-es (a két nitrogénatom közötti) szénatomról a két hidrogén eltávolításával dihidroimidazol-2-ilidén karbén keletkezik, ennek származékai a perzisztens karbének egyik fontos csoportját alkotják.
Hasonló imidazol-származék heterociklusok A diaminként besorolható alapvegyület formálisan az imidazolból nyerhető négy hidrogénatom hozzáadásával. A két hidrogén hozzáadásával nyerhető származék az imidazolin (dihidroimidazol). Az imidazolidin és a rokon vegyületei közötti összefüggést az ábra mutatja be.
Hivatkozások
Fordítás
Kategória:Nitrogén heterociklusok