Az 1-oktanol, más nevén oktán-1-ol, C8H18O vagy CH3−(CH2)7−OH molekulaképletű, 8 szénatomot és egy hidroxilcsoportot tartalmazó szerves vegyület. Hosszú szénláncának köszönhetően zsíralkoholnak mondható. 81 °C-os lobbanáspont mellett az 1-oktanol mérsékelten gyúlékony. Primer alkoholok csoportjába sorolható, mivel a hidroxilcsoport (−OH) a szénlánc végén, elsőrendű szénatomhoz kapcsolódik. Rokon vegyületei a 2-oktanol, 3-oktanol, 4-oktanol. Szúrós illata van. Az 1-oktanolt főleg parfümök prekurzoraként használják.
Előállítása Az iparban etilén trietil-alumíniummal végzett oligomerizálásával, majd a kapott alkil-alumínium-termékek oxidációjával állítják elő. Ez az út Ziegler-alkoholszintézis néven ismert.
Al(C2H5)3 + 9 C2H4 → Al(C8H17)3 Al(C8H17)3 + 3/2 O2 + 3 H2O → 3 HOC8H17 + Al(OH)3
A folyamat során számos alkohol keletkezik, amelyeket desztillációval lehet elválasztani.
Felhasználás Az 1-oktanolt többnyire oldószerként használják. Etil-szubsztituált imidazólium-ionos folyadékok oldódnak 1-oktanolban.
Ahogyan az undekán, dekán és oktán, úgy az 1-oktanol is, nagyobb nyomáson hidrogén gázt tud feloldani. Lineáris kapcsolat van hidrogén mólfrakciós oldhatósága (103 xs) és nyomás (P/kPa) között. A nyomás (100 kPa fölötti) növelésével, nő a hidrogén oldhatósága 1-oktanolban.
FolyadékP/kPa103xs1-oktanol689,52,46 ± 0,01861,93,36 ± 0,131034,34,10 ± 0,331206,64,26 ± 0,331379,05,41 ± 0,40
A β-karotin, tetraterpének közé tartozó, a karotin legelterjedtebb formája, amely oldódik 1-oktalol komponensű bináris oldószerekben. Ezen bináris oldószerek, az 1-oktanol mellett levő komponens többnyire ciklohexán, hexán és toluol. A mólfrakció növelésével nő a β-karotin oldhatósága, ellenben a moláris koncentrációja nem függ lineárisan a mólfrakció értékektől.
Az 1-oktanol Lewis-bázisokkal hidrogénkötést alakít ki. Az ECW modellben Lewis-sav, savparaméterei: EA = 0,85 és CA = 0,87.
Víz/oktanol megoszlási hányados Az oktanol és a víz nem keverednek. Egy vegyület víz és oktanol közötti megoszlását használjuk az adott molekula P megoszlási hányadosának kiszámítására. A víz/oktanol megoszlás viszonylag jó közelítést jelent az élő rendszerek citoszol és lipid membránjai közötti megoszláshoz.
Számos dermális abszorpciós modell szerint a stratum corneum (az epidermisz legkülső rétege)/víz megoszlási hányados jól megközelíthető a víz/oktanol megoszlási hányados alábbi függvényével:
Ahol a és b konstansok, a corneum/víz megoszlási hányados, és a víz/oktanol megoszlási hányados.
Jegyzetek
Kategória:Szerves vegyületek