bélyegkép|150px|jobbra|Egy szulfon szerkezete bélyegkép|Dimetil-szulfon, a legegyszerűbb szulfon
A szulfonok két szénatomhoz kapcsolódó szulfonilcsoportot (R^{1}S(=O)2R^{2}) tartalmazó vegyületek. A középső hatértékű kén kettős kötéssel kapcsolódik a két oxigén-, egyes kötéssel az általában két külön szubsztituensben lévő két szénatomhoz. A természetben viszonylag kevés szulfon található.
Szintézis és reakciók Tioéterek és szulfoxidok oxidációja A szulfonokat általában tioéterek, más néven szulfidok oxidációjával állítják elő. A szulfoxidok ennek köztitermékei. Például a dimetil-szulfid dimetil-szulfoxiddá, majd dimetil-szulfonná oxidálódik.
-ból upright=1.5|jobbra|bélyegkép|Szulfolán előállítása szulfolén hidrogénezésével A kén-dioxid a szulfonilcsoport gyakran használt forrása. A diénekkel cikloaddíciós reakciókban vesz részt. Az iparban gyakran használt oldószer szulfolánt kén-dioxid buta-1,3-diénhez való addíciójával állítják elő, melyet az így kapott szulfolén hidrogénezése követ. Szulfonil- és szulfuril-halogenidekből A szulfonok a Friedel–Crafts-reakciók körülményei közt előállíthatók szulfonil-halogenidekből és szulfonsavanhidridekből származó -források használatával. Lewis-sav katalizátorok, például az és a kellenek ehhez.
Előállíthatók szulfonok halogenidek nukleofil áthelyezésével szulfinátokkal: ArSO2Na + Ar'Cl -> Ar(Ar')SO2 + NaCl
Reakciók A szulfon viszonylag inert funkciós csoport, enyhén bázikus a szulfoxidokkal szemben. Nem oxidáló. A Ramberg–Bäcklund-reakcióban és a Julia-alkenációban a szulfonok alkénekké alakulnak kén-dioxid-eliminációval.
A szulfonok deszulfonilálódhatnak.
Alkalmazásai A szulfolánt értékes aromás vegyületek kőolajból való kinyerésére használják. Polimerek Egyes szulfoncsoportot tartalmazó polimerek hasznos műanyagok. Erősek és ellenállnak az oxidációnak, a korróziónak, a magas hőmérsékletnek és a deformációnak. Egyesek rézcsövek helyett használatosak háztartási melegvíz-vezetékekben. Prekurzoraik a biszfenol-S és a 4,4′-diklórdifenil-szulfon.
Farmakológia bélyegkép|222px|Egy lepra kezelésében használt antibiotikum, a dapszon. A farmakológiában használt szulfon például a dapszon, egy korábban a lepra, a dermatitis herpetiformis, a tuberkulózis és a pneumocystis pneumonia (PCP) kezelésére használt antibiotikum. Egyes származékait, például a promint ugyanígy tanulmányozták vagy alkalmazták, de általában a szulfonokat kevésbé alkalmazzák, mint például a szulfonamidokat. Jegyzetek
Fordítás
További információk
Kategória:Szulfonok