Az 1999–2000-es magyar labdarúgókupa a sorozat 61. kiírása volt. A döntőben az MTK és a Vasas mérkőzött meg. A győzelmet az MTK szerezte meg.
1. forduló hivatalos játéknapok: július 24., 31., augusztus 4.
1. csoport
2. csoport
Az Ajka-Celldömölk mérkőzés elmaradt, a mérkőzés 3 pontját 3-0-val a Celldömölk kapta. 3. csoport
4. csoport
5. csoport
6. csoport
7. csoport
8. csoport
A Cegléd-BVSC mérkőzésen a Cegléd hat játékossal jelent meg. A győzelemért járó pontokat a BVSC kapta 3-0-val.
9. csoport
10. csoport
11. csoport
12. csoport
13. csoport
14. csoport
15. csoport
16. csoport
Második forduló
|colspan="3" align="center" style="background:#fcc;"|1999. október 12.
|colspan="3" align="center" style="background:#fcc;"|1999. október 13.
|colspan="3" align="center" style="background:#fcc;"|1999. október 19.
Nyolcaddöntő
|colspan="3" align="center" style="background:#fcc;"|1999. október 27.
|colspan="3" align="center" style="background:#fcc;"|1999. november 3.
|colspan="3" align="center" style="background:#fcc;"|1999. december 1.
|colspan="3" align="center" style="background:#fcc;"|1999. december 14.
|colspan="3" align="center" style="background:#fcc;"|1999. december 15.
Negyeddöntő
|colspan="3" align="center" style="background:#fcc;"|2000. március 14.
|colspan="3" align="center" style="background:#fcc;"|2000. március 15.
Elődöntő
|colspan="3" align="center" style="background:#fcc;"|2000. április 11.
Döntő
KA Babos GáborV Komlósi ÁdámV Kuttor AttilaV Szamosi TamásV Elek NorbertKP Halmai GáborKP Buzsáky Ákos KP Erős KárolyKP Illés BélaCS Kenesei Krisztián CS Radu Gușatu Cserék: Madar Csaba Nicolae Ilea Egressy Gábor Vezetőedző: Henk ten Cate KA Kövesfalvi IstvánV Juhár TamásV Tóth AndrásV László AndrásKP Mónos TamásKP Zováth JánosKP Szili Attila KP Aranyos Imre KP Szilveszter Ferenc CS Kabát PéterCS Sowunmi ThomasCserék: Simek Péter Bekő Balázs Tiber Krisztián Vezetőedző: Komjáti András Az MTK Hungária MK-ban szerepelt játékosai: Babos Gábor (5) – Balaskó Iván (1), Buzsáky Ákos (3), Egressy Gábor (5), Elek Norbert (5), Erős Károly (5), Fehér Csaba (2), Radu Gușatu (3), Halmai Gábor (2), Nicolae Ilea (1), Illés Béla (3), Kenesei Krisztián (5), Komlósi Ádám (4), Kovács Henrik (2), Kuttor Attila (5), Madar Csaba (5), Preisinger Sándor (1), Schindler Szabolcs (2), Szamosi Tamás (5), Török Sándor (1), Vörös Péter (1)
Források
Kategória:Magyar labdarúgókupa Kategória:1999 a labdarúgásban Kategória:2000 a labdarúgásban