A 2,4,6-triklór-anizol (TCA) egy szerves vegyület, amelynek a kémiai képlete CH3OC6H2Cl3. Színtelen, szagtalan szilárd anyag.
Előfordulás
A 2,4,6-triklór-anizol az egyik legerősebb mellékízű anyag, olyan anyag, amely „természetes úton keletkezik az élelmiszerekben/italokban [és jelentősen rontja] az ilyen termékek minőségét”. Egyes ivóvizek eleme is. Vérmintákban is kimutatták.<cite class="citation journal cs1" data-ve-ignore="true" id="CITEREFHovander,_t._Malmberg,_m._AthanasiaMalmbergAthanasiadouAthanassiadis2002">Hovander, t. Malmberg, m. Athanasia, L.; Malmberg, T.; Athanasiadou, M.; Athanassiadis, I.; Rahm, S.; Bergman, A.; Wehler, E. K. (2002). "Identification of Hydroxylated PCB Metabolites and Other Phenolic Halogenated Pollutants in Human Blood Plasma". Archives of Environmental Contamination and Toxicology. 42 (1):
Bor 2000-ben a TCA-t tekintették a borokban a parafa szagát okozó elsődleges kémiai vegyületnekMarsili, R. (2000). "Solid-Phase Microextraction: Food Technology Applications". In Wilson, Ian D. (ed.). Encyclopedia of Separation Science. New York, NY: Academic Press. pp. 4178–4190. doi:10.1016/B0-12-226770-2/06791-0. ISBN 9780122267703. Over the last two decades, the incidence of mouldy and musty off-flavours in cork-sealed wines has increased significantly. 2,4,6-Trichloroanisole (TCA) has been identified as the primary chemical responsible for cork taint. The human olfactometry threshold for TCA is 4–10 ng L−1 in white wine and 50 ng L−1 in red wine. In the case of wine, a worldwide loss of roughly US$1 billion per year is attributed to cork taint., és kellemetlen földes, dohos és penészes szaga van.
Kávé A TCA-t felvetették a brazil és a világ más részeiről származó kávékban előforduló „riói defektus” okának is, amely egy „gyógyhatású, fenolos vagy jódszerű” ízre utal. Az íz-mellékhatások kiváltásában betöltött szerepének mechanizmusát vizsgálva megállapították, hogy „ a ciklikus nukleotid-függő csatornák elnyomásával csökkenti a szaglási transzdukciót anélkül, hogy szaglási reakciókat váltana ki”.
Képződés
A TCA a 2,4,6-triklórfenol metilezésével képződik. Általánosabban, akkor keletkezhet, amikor a természetesen előforduló levegőben lévő gombák és baktériumok klórozott fenolos vegyületekkel érintkeznek, amelyeket aztán klórozott anizol- származékokká alakítanak. Az érintett fajok közé tartoznak az Aspergillus, Penicillium, Actinomycetes, Botrytis (pl. Botrytis cinerea ), Rhizobium vagy Streptomyces penész nemzetségek.
A klórfenol prekurzorát, a 2,4,6-triklórfenolt, gombaölő szerként használják; általánosabban a rokon vegyületek egyes növényvédő szerekben és faanyagvédő szerekben található szennyező anyagokként, vagy a fa, papír és más anyagok sterilizálására vagy fehérítésére használt klóros fehérítési eljárás melléktermékeiként keletkezhetik.
Jegyzetek
Fordítás
Kategória:Szerves vegyületek Kategória:Aromás szénhidrogének Kategória:Szerves halogénvegyületek