A 2008–2009-es angol labdarúgókupa a világ legrégebbi versenysorozatának, az FA-kupának a 128. szezonja. Összesen 762 klub indult a kiírásban, ami rekordnak számít, azonban a South Normanton Athletic még a párosítások kihirdetése előtt megszűnt, így ténylegesen 761 csapat kezdte a szezont. Két további klub, a Brierley Hill & Withymoor és a Stapenhill is megszűnt, miután a sorsolások az első körökre már készen voltak így az ellenfeleik játszott mérkőzés nélkül jutottak tovább.
A verseny 2008. augusztus 16-án kezdődött az extra selejtezőkörrel, a döntőt pedig 2009. május 30-án rendezték a Wembley Stadionban.
Eseménynaptár Kör Dátum Mérkőzések Csapatok Új érkezők Pénzdíj A kör játékosa Extra selejtező kör 2008. augusztus 16. 203 761 → 558 406: 356.–761. 750 £ – Selejtezőkör 2008. augusztus 30. 166 558 → 392 129: 227.–355. 1 500 £ – Első selejtezőkör 2008. szeptember 13. 116 392 → 276 66: 161.–226. 3 000 £ Derren Ibrahim (Dartford) Második selejtezőkör 2008. szeptember 27. 80 276 → 196 44: 117.–160. 4 500 £ Dean Lodge (Kingstonian) Harmadik selejtezőkör 2008. október 11. 40 196 → 156 – 7 500 £ Craig Davis (AFC Totton) Negyedik selejtezőkör 2008. október 25. 32 156 → 124 24: 93.–116. 12 500 £ Sam Hatton (AFC Wimbledon) Első kör 2008. november 8. 40 124 → 84 48: 45.–92. 20 000 £ Jon Adams (AFC Telford United) Második kör 2008. november 29. 20 84 → 64 – 30 000 £ Lindon Meikle (Eastwood Town) Harmadik kör 2009. január 3. 32 64 → 32 44: 1.–44. 75 000 £ Nathan Tyson (Nottingham Forest) Negyedik kör 2009. január 24. 16 32 → 16 – 100 000 £ Scott Parker (West Ham United) Ötödik kör 2009. február 14. 8 16 → 8 – 200 000 £ Mikel Arteta (Everton) Hatodik kör 2009. március 7. 4 8 → 4 – 400 000 £ Robin van Persie (Arsenal) Elődöntő 2009. április 18.2009. április 19. 2 4 → 2 – Győztesek:1 000 000 £; Vesztesek: 500 000 £ Phil Jagielka (Everton) Döntő 2009. május 30. 1 2 → 1 – Győztes:2 000 000 £; Vesztes:1 000 000 £
Selejtezők
Az összes csapatnak a selejtezőkörökben kellett indulnia, akik nem a Premier League vagy a The Football League tagjai.
Első kör A 24 League One és a 24 League Two-csapat csatlakozik ebben a körben az előző kör (negyedik selejtezőkör) győzteseihez.
Az alábbi csapatok csatlakoznak ebben a körben a versenyhez:
Accrington Stanley AFC Bournemouth Aldershot Town Barnet Bradford City Brentford Brighton & Hove Albion Bristol Rovers Bury Carlisle United Cheltenham Town Chester City Chesterfield Colchester United Crewe Alexandra Dagenham & Redbridge Darlington Exeter City Gillingham Grimsby Town Hartlepool United Hereford United Huddersfield Town Leeds United Leicester City Leyton Orient Lincoln City Luton Town Macclesfield Town Milton Keynes Dons Millwall Morecambe Northampton Town Notts County Oldham Athletic Peterborough United Port Vale Rochdale Rotherham United Scunthorpe United Shrewsbury Town Southend United Stockport County Swindon Town Tranmere Rovers Walsall Wycombe Wanderers Yeovil Town
A kör párosításainak sorsolását 2008. október 26-án tartották. A sorsolást a Tottenham Hotspur valamint az Arsenal korábbi játékosai, Osvaldo Ardiles illetve Martin Keown végezte. A mérkőzéseket 2008. november 8-án, szombaton játszották öt mérkőzés kivételével.
#Hazai csapatEredményVendég csapatNézőszám1Colchester United0 – 1Leyton Orient4 6002Havant & Waterlooville1 – 3Brentford1 6313Blyth Spartans3 – 1Shrewsbury Town2 7424Sutton United0 – 1Notts County2 0415Torquay United2 – 0Evesham United2 2756Oxford United0 – 0Dorchester Town3 196visszavágóDorchester Town1 – 3Oxford United1 4747Bury0 – 1Gillingham2 1618AFC Wimbledon1 – 4Wycombe Wanderers4 5289Chester City0 – 3Millwall1 93210Carlisle United1 – 1Grays Athletic3 921visszavágóGrays Athletic0 – 2Carlisle United1 21711Team Bath0 – 1Forest Green Rovers90612Eastbourne Borough0 – 0Barrow1 216visszavágóBarrow4 – 0Eastbourne Borough2 13113AFC Hornchurch0 – 1Peterborough United3 00014Yeovil Town1 – 1Stockport County3 582visszavágóStockport County5 – 0Yeovil Town3 26015Leiston0 – 0Fleetwood Town1 250visszavágóFleetwood Town2 – 0Leiston2 01016Accrington Stanley0 – 0Tranmere Rovers2 126visszavágóTranmere Rovers1 – 0Accrington Stanley2 56017Walsall1 – 3Scunthorpe United2 31818AFC Bournemouth1 – 0Bristol Rovers3 93519Brighton & Hove Albion3 – 3Hartlepool United2 545visszavágóHartlepool United2 – 1Brighton & Hove Albion3 28820Aldershot Town1 – 1Rotherham United2 632visszavágóRotherham United0 – 3Aldershot Town2 431
#Hazai csapatEredményVendég csapatNézőszám21Morecambe2 – 1Grimsby Town1 71322Huddersfield Town3 – 4Port Vale6 94223Alfreton Town4 – 2Bury Town1 06024Kidderminster Harriers1 – 0Cambridge United1 71725Leicester City3 – 0Stevenage Borough7 58626Milton Keynes Dons1 – 2Bradford City5 54227Darlington0 – 0Droylsden2 479visszavágóDroylsden1 – 0Darlington1 67228Chesterfield3 – 1Mansfield Town6 61229AFC Telford United2 – 2Southend United3 631visszavágóSouthend United2 – 0AFC Telford United4 41530Curzon Ashton3 – 2Exeter City1 25931Histon1 – 0Swindon Town1 54132Kettering Town1 – 1Lincoln City3 314visszavágóLincoln City1 – 2Kettering Town3 95333Barnet1 – 1Rochdale1 782visszavágóRochdale3 – 2Barnet2 33934Hereford United0 – 0Dagenham & Redbridge1 825visszavágóDagenham & Redbridge2 – 1Hereford United1 40935Cheltenham Town2 – 2Oldham Athletic2 585visszavágóOldham Athletic0 – 1Cheltenham Town2 55236Luton Town0 – 0Altrincham3 200visszavágóAltrincham0 – 0Luton Town2 397a Luton Town győzött 4–2-re tizenegyesekkel37Crewe Alexandra1 – 0Ebbsfleet United2 59338Eastwood Town2 – 1Brackley Town96039Leeds United1 – 1Northampton Town9 531visszavágóNorthampton Town2 – 5Leeds United3 96040Harlow Town0 – 2Macclesfield Town2 149
Második kör Ebben a körben az első kör 40 győztese játszik egymással. A sorsolást 2008. november 9-én tartották, ahol Lawrie Sanchez és Ray Parlour is közreműködött. A mérkőzéseket 2008. november 29-én és november 30-án játsszák a Crewe Alexandra–Carlisle United mérkőzés kivételével, amit december 2-án játszottak.
#Hazai csapatEredményVendég csapatNézőszám1‡Chesterfield2 – 2Droylsden5 698visszavágó‡Droylsden2 – 1Chesterfield2 824a Droylsdent kizárták egy eltiltott játékos szerepeltetéséért, a Chesterfield továbbjutott2Peterborough United0 – 0Tranmere Rovers5 980visszavágóTranmere Rovers1 – 2†Peterborough United3 1393Eastwood Town2 – 0Wycombe Wanderers1 9554Notts County1 – 1Kettering Town4 451visszavágóKettering Town2 – 1Notts County3 0195Leicester City3 – 2Dagenham & Redbridge7 7916Barrow2 – 1Brentford3 5327Bradford City1 – 2Leyton Orient5 0658Southend United3 – 1Luton Town4 1119Forest Green Rovers2 – 0Rochdale1 71510Histon1 – 0Leeds United4 10311Scunthorpe United4 – 0Alfreton Town4 24912Torquay United2 – 0Oxford United2 64713Fleetwood Town2 – 3Hartlepool United3 28014Morecambe2 – 3Cheltenham Town1 75815Gillingham0 – 0Stockport County4 419visszavágóStockport County1 – 2Gillingham3 32916Millwall3 – 0Aldershot Town6 15917Carlisle United0 – 2Crewe Alexandra2 75518AFC Bournemouth0 – 0Blyth Spartans4 165visszavágóBlyth Spartans1 – 0AFC Bournemouth4 04019Kidderminster Harriers2 – 0Curzon Ashton2 07020Port Vale1 – 3Macclesfield Town4 684Az összesített nézőszám ebben a körben 96 938 fő volt.
† – Hosszabbítás után
‡ – a Droylsden első látogatását a Chesterfieldnél a félidőben a köd miatt félbeszakították. Az első visszavágót hét héttel később 70 perc után félbeszakították a világítás meghibásodása miatt.
Harmadik kör Ebben a körben 20 Premier League és 24 Championship-csapat kezdi meg a versenyt és csatlakoznak a második kör győzteseihez.
Az alábbi csapatok csatlakoznak a harmadik körben:
Arsenal Aston Villa Barnsley Birmingham City Blackburn Rovers Blackpool Bolton Wanderers Bristol City Burnley Cardiff City Charlton Athletic Chelsea Coventry City Crystal Palace Derby County Doncaster Rovers Everton Fulham Hull City Ipswich Town Liverpool Manchester City Manchester United Middlesbrough Newcastle United Norwich City Nottingham Forest Plymouth Argyle Portsmouth Címvédő Preston North End Queens Park Rangers Reading Sheffield United Sheffield Wednesday Southampton Stoke City Sunderland Swansea City Tottenham Hotspur Watford West Bromwich Albion West Ham United Wigan Athletic Wolverhampton Wanderers
A harmadik kör sorsolását 2008. november 30-án tartották Sir Trevor Brooking és Ray Clemence közreműködésével. A mérkőzéseket 2009. január 3-án és január 4-én játsszák a Tottenham Hotspur–Wigan Athletic párosítás kivételével, amit –a Tottenham Ligakupa-szereplése miatt– január 2-án játszottak le.
A kör több meglepetést is hozott. A Premier League-ben szereplő Stoke City-t a harmadosztályú Hartlepool United ejtette ki 2–0-s mérkőzés után, a szintén élvonalbeli Manchester City hazai pályán szenvedett 3–0-s vereséget a másodosztályú Nottingham Foresttől, a Premier League-ben a második helyet elfoglaló Chelsea pedig 1–1-es döntetlent játszott hazai pályán a harmadosztályban a tabella közepén álló Southend Uniteddel, míg a Conference-ben játszó Torquay United 1–0-ra győzte le a másodosztályú Blackpoolt.
#Hazai csapatEredményVendég csapatNézőszám1Portsmouth0 – 0Bristol City14 446visszavágóBristol City0 – 2Portsmouth14 3022Sheffield Wednesday1 – 2Fulham18 3773Preston North End0 – 2Liverpool23 0464Birmingham City0 – 2Wolverhampton Wanderers22 2325West Ham United3 – 0Barnsley28 8696Middlesbrough2 – 1Barrow25 1327Hull City0 – 0Newcastle United20 557visszavágóNewcastle United0 – 1Hull City31 3808Hartlepool United2 – 0Stoke City5 3679Chelsea1 – 1Southend United41 090visszavágóSouthend United1 – 4Chelsea11 31410Manchester City0 – 3Nottingham Forest31 86911Cardiff City2 – 0Reading12 44812Ipswich Town3 – 0Chesterfield12 52413Charlton Athletic1 – 1Norwich City12 615visszavágóNorwich City0 – 1Charlton Athletic13 99714West Bromwich Albion1 – 1Peterborough United18 659visszavágóPeterborough United0 – 2West Bromwich Albion10 73515Torquay United1 – 0Blackpool3 65416Leyton Orient1 – 4Sheffield United4 52717Southampton0 – 3Manchester United31 90118Millwall2 – 2Crewe Alexandra5 754visszavágóCrewe Alexandra2 – 3Millwall3 06019Histon1 – 2Swansea City2 82120Forest Green Rovers3 – 4Derby County4 83621Queens Park Rangers0 – 0Burnley8 896visszavágóBurnley2 – 1†Queens Park Rangers3 76022Leicester City0 – 0Crystal Palace15 976visszavágóCrystal Palace2 – 1Leicester City6 02323Tottenham Hotspur3 – 1Wigan Athletic34 04024Cheltenham Town0 – 0Doncaster Rovers4 417visszavágóDoncaster Rovers3 – 0Cheltenham Town5 34525Arsenal3 – 1Plymouth Argyle59 42426Kettering Town2 – 1Eastwood Town5 09027Blyth Spartans0 – 1Blackburn Rovers3 44528Macclesfield Town0 – 1Everton6 00829Watford1 – 0Scunthorpe United8 69030Sunderland2 – 1Bolton Wanderers20 68531Coventry City2 – 0Kidderminster Harriers13 65232Gillingham1 – 2Aston Villa10 107Az összesített nézőszám ebben a körben a visszavágókkal együtt 631 070 fő.
† – Hosszabbítás után
Negyedik kör A negyedik kör sorsolását 2009. január 4-én tartották Roberto Di Matteo és Dave Beasant közreműködésével. A mérkőzéseket január 24-én és január 25-én játszották.
Két ligán kívüli csapat, a Torquay United és a Kettering Town is bekerült a negyedik körbe, azonban egyik sem jutott tovább. A Kettering 4–2-re veszített a Premier League-ben szereplő Fulham ellen, a Torquayt a másodosztályú Coventry City ejtette ki. A másik kettő, az első két osztályon kívüli csapat, a Hartlepool United és a Millwall is kiesett. Ebben a körben a címvédő Portsmouth pedig 2–0-ra veszített hazai pályán a másodosztályú Swansea City ellen.