Professionista su strada dal 1992 al 2005, ottenne vittorie a Freccia Vallone, Milano-Torino, Clásica de San Sebastián (due volte), Tirreno-Adriatico e Tour de Suisse, e il secondo posto al Giro d'Italia 2000; fu anche ciclista numero uno al mondo al termine del 2000. Dal 2009 al 2022 è stato attivo nel mountain biking, specialità marathon.
Anche i suoi fratelli Filippo e Stefano furono corridori professionisti.
Carriera Gli esordi e i primi anni nel professionismo Casagrande iniziò a correre in bicicletta in una società alla periferia di Firenze, l'US Itala di San Bartolo a Cintoia, per poi passare dilettante a inizio 1989 nella Casini-Vellutex di Casini (frazione di Quarrata), con cui rimase per tre stagioni e mezzo vincendo la classifica generale del Giro Baby nel 1991 e classiche toscane come il Gran Premio Ezio Del Rosso nel 1990 e il Giro del Montalbano nel 1992. Nel settembre 1992 fece il salto tra i professionisti con la maglia della Mercatone Uno-Zucchini-Medeghini diretta da Franco Gini.
Iniziò la carriera come specialista delle corse di un giorno e di brevi corse a tappe, vincendo numerose gare soprattutto del calendario italiano: nel 1994 Gran Premio Industria e Artigianato a Larciano, Giro di Toscana, Giro dell'Emilia e Milano-Torino, nel 1995 Giro dell'Appennino e Coppa Placci, nel 1996 Tirreno-Adriatico e due tappe e la classifica finale della Vuelta al País Vasco, nel 1997 Giro di Romagna. Ottenne anche piazzamenti, soprattutto nel 1997: in stagione concluse quarto alla Milano-Sanremo, sesto nella classifica finale del Tour de France e terzo al Giro di Lombardia.
1998-2000: le vittorie in Coppa, il podio al Giro e la vetta della classifica UCI Nel 1998 lasciò la Saeco per passare alla francese Cofidis: durante l'anno vinse il Trofeo Matteotti e la Clásica San Sebastián, quest'ultima valida per la Coppa del mondo, centrando così il primo successo in Coppa. A fine 1998 fu rilevata la sua positività a due controlli antidoping svolti nell'aprile precedente, con anomalie nel parametro testosterone. Dimostrò che la positività era dovuta all'assunzione di un farmaco e fu squalificato per tre mesi dalla giustizia sportiva italiana, ma l'UCI si appellò al tribunale di Losanna, ottenendo il raddoppio della pena; scontò infine cinque mesi, dal 1º gennaio al 31 maggio 1999.
Rientrato alle corse nel giugno 1999 con la Vini Caldirola-Sidermec, vinse il prestigioso Giro di Svizzera e ottenne il bis di vittorie sia al Trofeo Matteotti che alla Clásica San Sebastián; in quell'autunno mise a segno numerosi podi, ma nessuna vittoria, nelle classiche italiane (che gli valsero la vittoria in Coppa Italia), e il quarto posto in volata ai campionati del mondo a Verona. Nella primavera del 2000 si aggiudicò la Freccia Vallone. Al Giro d'Italia subito seguente vinse la nona tappa sull'Abetone, indossando la maglia rosa. Riuscì a tenere il primato per undici giorni fino alla crono del Sestriere, quando venne scalzato da Stefano Garzelli: concluse il Giro al secondo posto della generale e si aggiudicò la maglia verde degli scalatori. Nella seconda parte di stagione vinse ancora la Coppa Placci e ottenne podi in diverse gare di Coppa del mondo (secondo alla HEW Cyclassics e al Giro di Lombardia, terzo al Campionato di Zurigo), piazzamenti che gli consentirono di concludere la stagione al numero 1 della classifica individuale mondiale UCI.
2001-2005: l'esclusione dal Giro, gli ultimi anni e il ritiro Passato alla Fassa Bortolo per il 2001 con l'obiettivo di vincere il Giro d'Italia, vinse in preparazione il Giro del Trentino ma durante la prima settimana della "Corsa rosa" fu costretto al ritiro da una caduta. Nella seconda parte di stagione prese parte a diverse classiche, vincendo Coppa Agostoni e Trofeo Melinda e piazzandosi secondo nella Clásica San Sebastián. I primi mesi del 2002, con una preparazione di nuovo incentrata sul Giro d'Italia, videro Casagrande imporsi nella Settimana Internazionale di Coppi e Bartali e di nuovo al Giro del Trentino. Nella "Corsa rosa", dopo aver mantenuto il secondo posto in classifica per alcune tappe, fu squalificato al termine della quindicesima frazione per aver provocato la caduta del colombiano John Freddy García in uno sprint valido per la classifica dei Gran Premi della Montagna. Nel finale di stagione prese parte alla Vuelta a España, che concluse al settimo posto.
Nel 2003 si trasferì alla Lampre di Giuseppe Saronni. Al Giro d'Italia di quell'anno ottenne due podi parziali, rimanendo stabilmente nella "Top 10" insieme al compagno Raimondas Rumšas; dovette però ritirarsi durante la diciottesima tappa per problemi gastrointestinali, quando era sesto in classifica. Tra giugno e agosto vinse due tappe al Tour de Suisse, e per la seconda volta la Coppa Agostoni e il Trofeo Melinda. Nella prima metà del 2004 rimase spesso fermo per un'infiammazione al tendine di Achille. Rientrato alle corse, alla vigilia della Vuelta a España venne dichiarato "non idoneo" dopo i controlli ematici preventivi svolti dall'UCI, e per questo fermato per quindici giorni; chiuse la stagione con i podi al Giro dell'Emilia e alla Milano-Torino in maglia Vini Caldirola-Nobili Rubinetterie.
Lasciò il ciclismo professionistico il 2 maggio 2005, dopo alcuni mesi in gruppo con una nuova squadra, la Naturino-Sapore di Mare di Vincenzino Santoni. In quattordici stagioni vestì la maglia della Nazionale per undici volte tra Mondiali e Giochi olimpici.
Dal 2009: l'attività nel mountain biking Nel 2009 torna a correre, stavolta in mountain bike, con la ASD Cicli Taddei di Santa Croce sull'Arno, specializzandosi nel marathon. Nel 2017 è quarto ai campionati italiani di specialità, e viene convocato in Nazionale dal ct Mirko Celestino per la prova dei campionati del mondo di marathon a Singen. Nel 2018 e nel 2022 prende parte ai campionati europei di specialità; sempre nel 2022 vince la Costa degli Etruschi Epic, gara internazionale di classe 2, battendo il due volte campione del mondo Leonardo Páez. Si ritira dall'attività nel settembre 2022.
Palmarès Strada
1990 (dilettanti) Gran Premio Ezio Del Rosso 5ª tappa Giro della Valle d'Aosta (Évian-les-Bains > Marignier)
1991 (dilettanti) Trofeo Enzo Socchi Classifica generale Giro Baby
1992 (dilettanti) Gran Premio Città di Pistoia Giro del Montalbano Trofeo Alvaro Bacci
1993 (Mercatone Uno, una vittoria) 5ª tappa Giro di Puglia (Martina Franca > Martina Franca)
1994 (Mercatone Uno, sette vittorie) Gran Premio Industria e Artigianato Giro di Toscana Cronoscalata della Futa-Memorial Gastone Nencini 2ª prova Trofeo dello Scalatore (Bedonia > Passo di Centocroci) Giro dell'Emilia Milano-Torino Firenze-Pistoia
1995 (Mercatone Uno, cinque vittorie) 1ª tappa Giro di Calabria (Rosarno > Rende) Giro dell'Appennino Cronoscalata della Futa-Memorial Gastone Nencini Coppa Placci Firenze-Pistoia
1996 (Saeco, cinque vittorie) Classifica generale Tirreno-Adriatico 2ª tappa Vuelta al País Vasco (Lasarte > Galdakao) 5ª tappa, 2ª semitappa Vuelta al País Vasco (Orio > Venta de Orio, cronometro) Classifica generale Vuelta al País Vasco 3ª tappa Giro di Puglia (Gallipoli > Cisternino)
1997 (Saeco, due vittorie) Giro di Romagna 3ª prova Trofeo dello Scalatore (Verbania > Premeno)
1998 (Cofidis, quattro vittorie) 1ª tappa Tour Méditerranéen Trofeo Matteotti Criterium d'Abruzzo Classica di San Sebastián
1999 (Vini Caldirola, quattro vittorie) 9ª tappa Tour de Suisse (Nauders > Arosa) Classifica generale Tour de Suisse Trofeo Matteotti Classica di San Sebastián
2000 (Vini Caldirola, quattro vittorie) Freccia Vallone 9ª tappa Giro d'Italia (Prato > Abetone) Subida a Urkiola Coppa Placci
2001 (Fassa Bortolo, cinque vittorie) 1ª tappa Giro del Trentino (Arco > Lagundo Velloi) Classifica generale Giro del Trentino (Tione di Trento > Passo Daone) 4ª tappa Route du Sud (Saint-Gaudens > Plateau de Beille) Coppa Agostoni Trofeo Melinda
2002 (Fassa Bortolo, quattro vittorie) Classifica generale Settimana Internazionale di Coppi e Bartali 2ª tappa Giro del Trentino (Arco > Lagundo Velloi) Classifica generale Giro del Trentino 5ª tappa Tour de Suisse (Meiringen > Meiringen)
2003 (Lampre, cinque vittorie) 4ª tappa, 1ª semitappa Euskal Bizikleta (Mungia > Deba-Itziar) 3ª tappa Tour de Suisse (Nyon > Saas-Fee) 5ª tappa Tour de Suisse (Ascona > La Punt) Coppa Agostoni Trofeo Melinda
Altri successi 1997 (Saeco) Bologna (Criterium) Campi Bisenzio (Criterium)
2000 (Vini Caldirola) Classifica Gran Premi della Montagna al Giro d'Italia Trofeo Bonacossa Giro d'Italia Classifica UCI Road World Rankings Firenze (Criterium)
Mountain biking 2022 Costa degli Etruschi Epic, Cross country marathon (Marina di Bibbona)
Piazzamenti Grandi Giri
Giro d'Italia 1993: 40º 1994: 22º 1995: 10º 1996: 31º 2000: 2º 2001: non partito (2ª tappa) 2002: squalificato (15ª tappa) 2003: ritirato (18ª tappa)
Tour de France 1997: 6º 1998: ritirato (10ª tappa) 2001: ritirato (4ª tappa)
Vuelta a España 1996: ritirato (11ª tappa) 2002: 7º 2004: non partito (1ª tappa)
Classiche monumento
Milano-Sanremo 1994: 34º 1995: 31º 1996: ritirato 1997: 4º 2000: 36º 2001: 23º 2005: 37º
Liegi-Bastogne-Liegi 1994: 17º 1995: 5º 1996: ritirato 1997: 15º 1998: 4º 2000: 9º 2001: 4º 2002: 8º 2003: 5º
Giro di Lombardia 1993: 36º 1994: 11º 1995: 7º 1996: 18º 1997: 3º 2000: 2º 2001: 23º 2002: 5º 2003: 46º 2004: 26º
Competizioni mondiali
Campionati del mondo Stoccarda 1991 - In linea Dilettanti: 11º Agrigento 1994 - In linea Elite: 16º Duitama 1995 - In linea Elite: 12º Lugano 1996 - In linea Elite: 29º San Sebastián 1997 - In linea Elite: 13º Verona 1999 - In linea Elite: 4º Plouay 2000 - In linea Elite: 10º Lisbona 2001 - In linea Elite: 40º Hamilton 2003 - In linea Elite: 56º
Campionati del mondo di mountain bike marathon Singen 2017: 94º
Giochi olimpici Atlanta 1996 - In linea: 32º Atlanta 1996 - Cronometro: 19º Sydney 2000 - In linea: 66º
Competizioni continentali Campionati europei di mountain bike marathon Spilimbergo 2018: ritirato Jablonné v Podještědí 2022: ritirato
Riconoscimenti Memorial Gastone Nencini nel 1994 Giglio d'oro nel 1995, 1999 e 2000 Mendrisio d'oro del Velo Club Mendrisio nel 2000 Oscar TuttoBici della rivista TuttoBici nel 2000 Premio Franco Ballerini nel 2024
Note
Altri progetti
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