Lo iodoformio o triiodometano, secondo la nomenclatura sistematica IUPAC, è un composto chimico avente formula CHI3; è un alometano e in particolare un aloformio (trialogenometano), l'ultimo nella serie che comprende anche CHF3 (fluoroformio), CHCl3 (cloroformio) e CHBr3 (bromoformio), in cui l'atomo di carbonio è allo stato di ossidazione +2.
Proprietà e struttura molecolare Lo iodoformio è un composto instabile dal punto di vista termodinamico, la sua formazione dagli elementi è notevolmente endotermica: ΔHƒ° = (+181,1 ± 1,0) kJ/mol.
A differenza dei primi tre aloformi della serie, che a temperatura ambiente sono in forma gassosa (CHF3) o liquida (CHCl3 e CHBr3), lo iodoformio si presenta come un solido cristallino non infiammabile, giallo e untuoso al tatto, volatile, dall'odore dolciastro e penetrante caratteristico; è un sostanza fotosensibile, pochissimo solubile in acqua (0,0118 g/100 g), ma solubile in diversi solventi organici: solfuro di carbonio, acido acetico, acetone, cloroformio, etere (13,6 g/100 g); è poco solubile in etanolo a freddo; è insolubile in benzene e molto poco in dimetilsolfossido; è solubile anche in iodio liquido.
Geometria molecolare La molecola ha forma tetraedrica distorta, simmetria molecolare C3v, con l'atomo di carbonio al centro, ibridato sp3. Come gli altri aloformi, la sua molecola è polare: il suo momento di dipolo è μ = 0,80 D. Tuttavia è la meno polare tra gli aloformi, la cui polarità aumenta con l'elettronegatività degli alogeni in essi presenti: 0,990 D (CHBr3), 1,040 D (CHCl3), 1,645 D (CHF3).
Allo stato gassoso Da un'indagine di diffrazione elettronica in fase gassosa è stato possibile ricavare i principali parametri strutturali della molecola CHI3, come disanze (r) ed angoli di legame (∠), qui di seguito riportati:
r(C−H) = 111,1 pm (assunto); r(C−I) = 214,5 pm;
∠(I-C-I) = 111,9°; ∠(H-C-I) = 107,0°
La distanza C−I è praticamente uguale alla somma dei raggi covalenti di Csp3 e I: (76 + 139) pm = 215 pm e risulta intermedia tra quella nello ioduro di metilene (CH2I2, 213,5 pm), e quella nel tetraioduro di carbonio (CI4, 215,7 pm).
Le distanze di non legame intramolecolari I · · · I sono alquanto inferiori al doppio del raggio di van der Waals minimo dello iodio, pari a 390 pm e questo causa una certa tensione sterica.
Allo stato cristallino Da un'indagine cristallografica ai raggi X su un monocristallo di iodoformio a 106 K (gruppo spaziale P63) risultano parametri strutturali molto simili:
r(C−H) = 101 pm; r(C−I) = 214,17 pm;
∠(I-C-I) = 112,47°; ∠(H-C-I) = 106,27°
Sintesi Lo iodoformio venne preparato per la prima volta da Georges Simon Serullas nel 1822 per reazione di vapori di iodio e vapor d'acqua con carbone rovente; in seguito, Jean Baptiste Dumas lo formulò come CHI3 nel 1834.
Si ottiene tramite la reazione dell'aloformio tra iodio, una base forte come l'idrossido di sodio o l'idrossido di potassio, e uno di questi composti: metil chetoni, acetaldeide, etanolo e alcuni alcoli secondari.
Analisi chimica
In chimica analitica organica, per il suo aspetto e per il suo punto di fusione facilmente verificabile, è il prodotto della reazione dell'aloformio, che si usa allo scopo di identificare i metilchetoni (chetoni del tipo CH3-CO-R) ed anche alcoli secondari aventi un metile in posizione alfa rispetto al carbonio alcolico, cioè del tipo CH3-CHOH-R. Solo questi composti infatti, trattati con iodio in ambiente alcalino, producono alla fine della reazione un precipitato giallo di iodoformio.
Usi Trova impiego come antisettico e disinfettante.
Note
Voci correlate
Trifluorometano Cloroformio Bromoformio Reazione dell'aloformio
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Categoria:Alometani Categoria:Organoioduri