Carriera Fratello minore dell'attore Christopher Massey, Kyle ha recitato nella serie Raven nel ruolo di Cory Baxter, insieme a Raven-Symoné, Anneliese van der Pol ed Orlando Brown e ha, in seguito, interpretato il ruolo di Calvin Wheeler, protagonista del film di Disney Channel Tyco il terribile del 2005, assieme a Kay Panabaker e Mitchel Musso. È stato protagonista della serie televisiva Cory alla Casa Bianca, lo spin-off di Raven.
Si è inoltre esibito come rapper insieme al fratello, nella crew TMB (The Massey Bros). Si è classificato secondo (assieme alla compagna di ballo Lacey Schwimmer) nell'undicesima edizione di Dancing with the Stars.
Filmografia parziale Televisione Selma, Lord, Selma – serie TV (1999) Passing Glory – serie TV (1999) Raven – serie TV, 100 episodi (2003-2007) The Practice - Professione avvocati (The Practice) – serie TV, episodio 7x18 (2003) Strepitose Parkers – serie TV (2003) Tyco il terribile (Life Is Ruff), regia di Charles Haid – film TV (2005) Cory alla Casa Bianca (Cory in the House) – serie TV, 34 episodi (2007-2008) The Electric Company – serie TV (2009) Dancing with the Stars – programma TV (2010) Weird Girl – serie TV (2012) The Amazing World of Bloo – serie TV (2012-in corso) Gotham – serie TV, episodi 1x02-1x10 (2014)
Doppiatore American Dragon: Jake Long – serie TV, 52 episodi (2006-2007) Fish Hooks - Vita da pesci (Fish Hooks) – serie TV, 46 episodi (2010-2014)
Doppiatori italiani Nelle versioni in italiano delle opere in cui ha recitato, Kyle Massey è stato doppiato da: Gabriele Patriarca in Raven, Tyco il terribile, Cory alla Casa Bianca Paolo Vivio in Beethoven - L'avventura di Natale, Gotham Da doppiatore è stato sostituito da: Gabriele Patriarca in Fish Hooks - Vita da pesci
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