Roman Safiullin era il detentore del titolo ma ha deciso di non partecipare al torneo.
In finale Alex Michelsen ha sconfitto Yuta Shimizu con il punteggio di 7–5, 6–2.
Teste di serie
James Duckworth (ritirato) Aleksandar Kovacevic (secondo turno) Emilio Gómez (primo turno) Shang Juncheng (semifinale)
Altuğ Çelikbilek (primo turno) Alexis Galarneau (primo turno) Giovanni Mpetshi Perricard (semifinale) Steve Johnson (primo turno)
Qualificati
Omar Jasika (primo turno) Illja Marčenko (secondo turno) Chung Yun-seong (secondo turno)
Ernesto Escobedo (primo turno) Tristan Schoolkate (secondo turno) Bernard Tomić (primo turno)
Lucky loser
Evan Zhu (primo turno)
Wildcard
Kei Nishikori (quarti di finale) Ethan Quinn (quarti di finale)
Eliot Spizzirri (primo turno)
Special Exempt
Michail Kukuškin (primo turno, ritirato)
Alternate
Jason Jung (quarti di finale) Skander Mansouri (secondo turno)
James McCabe (primo turno) Yasutaka Uchiyama (secondo turno)
Tabellone
Parte finale
Parte alta
Parte bassa
Note
Collegamenti esterni
Categoria:Chicago Men's Challenger 2023