Biografia Skender Pasha, insieme al fratello Ali, era figlio di Hizir Bey e un membro della famiglia Mihaloğlu, che dichiarava di discendere da Köse Mihal, uno dei luogotenenti del primo sultano ottomano, Osman I.
Nel 1476 Skender fu uno dei luogotenenti di suoi fratello, sanjak-bey di Smederevo, nella sua campagna contro gli ungheresi di Temesvár, al di là del Danubio. Malgrado l'esercito di spahi, gli ottomani furono massacrati e gli ufficiali riuscirono a salvarsi solo guadando il fiume su una zattera, perdendo nel mentre anche i prigionieri ungheresi tenuti a Nadela.
Ciononostante, Skender fu nominato sanjak-bey di Bosnia per tre volte, la prima da Mehmed II (1478-1480), e le altre due da Bayezid II (1485–1491 e 1499–1504). Nel 1499 conquistò la Dalmazia Veneta, ma nel 1501 fallì l'assedio di Jajce, difesa da Giovanni Corvino. Nel 1500 fondò una tekke Naqshbandi a Sarajevo.
Morì nel novembre 1504.
Famiglia Skender Pasha aveva almeno due figli e due figlie:
Hürrem Pasha, beylerbey di Damasco e Karaman; Mustafa Pasha. Nel 1508 sposò Kamerşah Sultan, figlia di Şehzade Ahmed, nipote di Selim I e cugina di Solimano I, da cui ebbe almeno una figlia; Mihrişah Hatun. Sposò Yakub Agha; Hafsa Hatun. Sposò Mustafa Bey, governatore di Nicopoli. Ebbero almeno due figlie: Muhsine Hatun. Nel 1523, sposò Pargali Ibrahim Pasha, potente Gran Visir del sultano Solimano ed ex schiavo di suo nonno Skender. Ebbero almeno un figlio, Mehmed Şah Bey (morto nel 1539); Fatma Hatun. Chiamata anche Fati Hatun, sposò Çavuş Başi.
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