La Scottish Challenge Cup 2018-2019 (denominata IRN-BRU Cup per motivi di sponsorizzazione) è stata la 28ª stagione della competizione. Il formato del torneo è rimasto invariato, solo che per la prima volta si aggiungono due squadre della National League inglese, aumentando così il totale dei partecipanti a 58.
Calendario Turno Sorteggio Date Partite Eliminazioni Squadre che entrano in questo turnoTurno preliminare 12 giugno 2018 31 luglio-1 agosto 2018 2 58 → 56 2 club della Highland Football League 2017-2018 (3º-4º posto)2 club della Lowland Football League 2017-2018 (3º-4º posto)Primo turno 26 giugno 2018 14-15 agosto 2018 24 56 → 32 12 club Under-20 della Scottish Premiership 2018-201912 club della Scottish Championship 2018-2019 12 club della Scottish League One 2018-201912 club della Scottish League Two 2018-20192 club della Highland Football League 2017-2018 (1º-2º posto)2 club della Lowland Football League 2017-2018 (1º-2º posto)Secondo turno 16 agosto 2018 8-9 settembre 2018 16 32 → 16 2 club della NIFL Premiership 2016-20172 club della Welsh Premier League 2017-20182 club della League of Ireland 20182 club della National League 2017-2018Terzo turno 11 settembre 2018 13-14 ottobre 2018 8 16 → 8 Quarti di finale 16 ottobre 2018 17-18 novembre 2018 4 8 → 4Semifinali 21 novembre 2017 16-17 febbraio 2019 2 4 → 2Finale 24 marzo 2019 1 2 → 1
Risultati Le squadre Under-20 sono segnate in corsivo Turno preliminare
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|29 luglio 2018
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|1 agosto 2018
Primo turno Nord
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|14 agosto 2018
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|15 agosto 2018
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|21 agosto 2018
Sud
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|14 agosto 2018
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|15 agosto 2018
Secondo turno
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|6 settembre 2018
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|8 settembre 2018
Terzo turno
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|12 ottobre 2018
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|13 ottobre 2018
Quarti di finale
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|16 novembre 2018
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|17 novembre 2018
Semifinali
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|15 febbraio 2019
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|16 febbraio 2019
Finale
Categoria:Scottish Challenge Cup Categoria:Calcio nel 2018