È anche membro del gruppo The Flatlanders, attivo nel periodo 1972–1973 e nuovamente dal 1998, di cui fanno parte anche Joe Ely e Butch Hancock. Ha occasionalmente lavorato come attore.
Discografia Album in studio 1988 - Fair and Square 1989 - Jimmie Dale Gilmore 1991 - "After Awhile" 1993 - Spinning Around the Sun 1996 - Braver Newer World 2000 - One Endless Night 2005 - Come on Back 2011 - Heirloom Music (con The Wronglers) 2018 - Downey to Lubbock (con Dave Alvin) Album dal vivo 1990 - Two Roads: Live In Australia (con Butch Hancock)
Raccolte 1989 - Jimmie Dale Gilmore / Fair And Square 2004 - Don't Look For A Heartache EP 1994 - Mudhoney • Jimmie Dale Gilmore 2006 - Rhino Hi-Five: Jimmie Dale Gilmore
Filmografia Quella cosa chiamata amore (The Thing Called Love), regia di Peter Bogdanovich (1993) Il grande Lebowski (The Big Lebowski), regia di Joel Coen (1998) Parkland, regia di Peter Landesman (2013)
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