Un gruppo funzionale, in chimica organica, indica una parte della struttura di una molecola caratterizzata da specifici elementi e da una struttura ben definita e precisa, che conferisce al composto una reattività tipica e simile a quella di altri composti contenenti lo stesso gruppo. In buona sostanza, un gruppo funzionale costituisce "il centro della reattività chimica della molecola".T. W. Graham Solomons, "Chimica organica" (2ª ed. italiana a cura di Domenico Misiti e Giancarlo Ortaggi), Zanichelli, 1993, pagina 52. ISBN 88-08-09414-6 Il concetto di gruppo funzionale è analogo a quello di ione e di radicale.Le differenze tra "gruppo funzionale" e "radicale libero" si trovano alla pagina Radicale libero.

Elenco di alcuni gruppi funzionali

Tra i gruppi funzionali più comuni vi sono:

nome delgruppo funzionale formula delgruppo funzionale classe di composticontenenti il gruppo funzionale prefisso suffissometile -CH3Alcanimetil- fenile -C6H5 Idrocarburi aromaticitutti i composti che contengono il gruppo fenile sono aromatici, non tutti gli idrocarburi aromatici hanno il gruppo fenile isolato fenil- -benzene alogenuro -F -Cl -Br -I (generico: -X) Alogenuri alchilici fluoro-; cloro-; bromo-; iodo- -alogenuro alo-formile -CO-X Alogenuri acilici   alogenuro di ...-oile gruppo amminico primario -NH2 ammine primarie ammino- -ammina gruppo amminico secondario -NHR ammine secondarie alchilammino- -alchilamminain questa tabella alchil indica un nome generico, che viene sostituito dal nome dei gruppi alchilici rappresentati da R e R' gruppo amminico terziario -NRR' ammine terziarie alchilammino- -alchilammina gruppo imminico primario >C=NH immine primarie immino- -immina gruppo imminico secondario >C=NR immine secondarie alchilimmino- -alchilimmina gruppo ammidico primario -CO-NH2 ammidi primarie carbossammide- -ammide le ammidi primarie prendono il nome dall'acido carbossilico da cui derivano, per sostituzione del suffisso -oico con quello in tabella gruppo ammidico secondario -CO-NHR ammidi secondarie alchilcarbossammide- -alchilammide gruppo ammidico terziario -CO-NRR' ammidi terziarie alchilcarbossammide- -alchilammide gruppo -azo- -N=N- Azocomposti -azo- -azo- gruppo azido- -N3 Azoturi azido- gruppo nitro- -NO2 Nitroderivati nitro-   gruppo nitroso- -N=O Nitrosocomposti nitroso-   gruppo ciano- -C≡N Nitrili ciano- -nitrile gruppo -cianato -O-C≡N Cianati   -cianato gruppo -isocianato -N=C=O Isocianati   -isocianato gruppo -tiocianato -S-C≡N Tiocianati   -tiocianato gruppo -isotiocianato -N=C=S Isotiocianati   -isotiocianato gruppo -carbammico -O-CO-NH- Uretani   -carbammato fulminato -CNO fulminati   fulminato- idrossile -OH Alcoli idrossi- -olo carbonile >C=O Acidi carbossilici, Aldeidi, Chetoni, Esteri carbossile -COOH Acidi carbossilici carbossi- acido ...-oico formile -CHO Aldeidi formil- -ale acile -CO-R Chetoni alcoil-è il nome del gruppo acilico corrispondente all'acido carbossilico da cui deriva col suffisso -oile (es.: acido benzoico > benzoile) -one gruppo acilossi -CO-O-R Esteri   -oato di alchilegli esteri prendono il nome dall'acido carbossilico e dall'alcol da cui derivano, per sostituzione del suffisso -oico con quello in tabella (acido benzoico + metanolo > benzoato di metile) alcossile -O-R Eteri alcossi- -alchil etere -O-O-R Perossidi alcoperossi--alchil perossido solfidrile -SH Mercaptani mercapto- -tiolo -S-R Solfuri alchiltio- -alchil solfuro solfonile -SO2-R Solfoni   -alchil solfone -SO2-OH Acidi solfonici   acido ...-solfonico

Su un'unica molecola possono coesistere più gruppi funzionali diversi come, ad esempio, negli amminoacidi.

Gli atomi di carbonio adiacenti a quello cui il gruppo funzionale è legato vengono detti α, i successivi β e così via.

Correlazioni sui gruppi funzionali

Ogni molecola può essere vista come l'insieme di più gruppi funzionali associati tra loro. Partendo da questo presupposto, sono state messe a punto delle correlazioni di tipo sperimentale che, partendo dalla conoscenza del tipo e del numero di gruppi funzionali presenti in una molecola, permettono di predire (con una certa approssimazione) il valore delle grandezze chimico-fisiche (ad esempio viscosità, tensione superficiale, calore di fusione) del composto preso in esame.

In pratica a ogni gruppo funzionale è associato un contributo (ottenuto per via sperimentale da misure effettuate su molti composti chimici che contengono il gruppo funzionale in questione), quindi sommando i contributi associati a tutti i gruppi funzionali della molecola in esame si ottiene il valore stimato. Essendo delle correlazioni, il valore della grandezza chimico-fisica così ottenuto può variare anche sensibilmente dal valore ottenuto da misure sperimentali dirette, quindi questo metodo viene utilizzato solo nel caso in cui non si abbia a disposizione il valore sperimentale oppure se il grado di precisione richiesto dal calcolo non è elevato.

Note

Voci correlate Sistematica organica Chimica organica Formula chimica Analogia isolobale Analogo funzionale Analogo strutturale Gruppo terminale

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