La storia del Chelsea Football Club, una delle più famose squadre di calcio inglesi, è lunga, peculiare e ha conosciuto tutti gli alti e bassi del calcio.

Fondata nel 1905, la compagine londinese passò da un primo periodo in cui divenne quasi proverbiale per i suoi insuccessi, alla vittoria del campionato negli anni cinquanta del XX secolo, successo che inaugurò un periodo di rinascita. Dalla talentuosa squadra emersa nella metà degli anni sessanta, facendo tendenza nella Londra dell'epoca, passò al decadimento sportivo e finanziario che condusse al quasi fallimento negli anni ottanta. Alla squadra ringiovanita della metà degli anni ottanta, che riportò il club alla stabilità, seguì la cosmopolita palingenesi dei tardi anni novanta, che vide il club lottare di nuovo per trofei di prestigio, fino ad arrivare al cambiamento di proprietà del giugno 2003, a partire dal quale il club è tornato ad affermarsi in pianta stabile come una delle squadre egemoni del panorama calcistico europeo.

Origini e fondazione: prima del 1905

Nel 1896 Henry Augustus Mears detto Gus, uomo d'affari appassionato di calcio, acquistò insieme al fratello Joseph Mears i Campi di Atletica di Stamford Bridge di Fulham, a West London, con il proposito di organizzare partite di calcio di primo livello. I due, tuttavia, dovettero attendere il 1904 per acquisire la proprietà fondiaria assoluta, alla morte del precedente proprietario. Dopo una disputa sulle modalità di affitto, i fratelli Mears non riuscirono a convincere il Fulham Football Club a designare lo stadio di Stamford Bridge come sede delle partite interne della squadra, così iniziarono a pensare di vendere l'impianto alla Great Western Railway Company, che intendeva utilizzarlo come deposito di carbone. La leggenda vuole che Mears fosse sul punto di concludere la vendita quando fu persuaso a tornare sui suoi passi dal collega Fred Parker, nel momento in cui il cane di Mears, uno scotch terrier, morse Parker ad una gamba. Parker considerò l'incidente una premonizione, così Mears, su consiglio del collega, si risolse a fondare una squadra di calcio che giocasse a Stamford Bridge. Contrariamente alla maggioranza dei club inglesi, il Chelsea F.C. fu quindi costituito per riempire uno stadio, e non viceversa.

Primo trentennio (1905-1939)

Il Chelsea F.C. fu fondato il 10 marzo 1905 presso il pub The Rising Sun, l'odierno The Butcher's Hook, di fronte all'attuale ingresso dello stadio del , il Craven Cottage. Poiché nel borough vi era già un'altra squadra denominata Fulham, la scelta cadde sul nome del quartiere adiacente, il Royal Borough of Kensington and Chelsea, dopo i rifiuti dei nomi London FC, Kensington FC e Stamford Bridge FC. Al neonato sodalizio fu negato l'ingresso nella Southern League a causa delle obiezioni di Fulham e , così il Chelsea presentò richiesta di iscrizione alla Football League. La candidatura del club fu approvata al meeting annuale generale (AGM) della Football League il 29 maggio 1905, con un discorso di Parker che poneva l'accento sulla stabilità finanziaria del nuovo sodalizio, il suo nuovo e impressionante stadio e il suo gioco di squadra. Il Chelsea fu, quindi, ammesso alla Football League (gli attuali campionati professionistici esclusa la massima divisione) pur non avendo disputato partite in precedenza.

Mears adottò maglie di colore blu in onore dei colori della gara ippica di Lord Chelsea, pantaloncini bianchi e calzettoni blu scuro. La prima partita di campionato il club la disputò contro lo Stockport County il 2 settembre 1905 in trasferta, perdendo per 1-0. La prima partita in casa fu un'amichevole contro il Liverpool e si concluse con una vittoria per 4-0.

Come primo giocatore-allenatore della squadra fu ingaggiato il nazionale scozzese John Tait Robertson, centrocampista arretrato. Il primo organico era composto da giocatori affermatisi con altri club, come il forte portiere William "Fatty" Foulke, vincitore della FA Cup con lo Sheffield United, e l'attaccante interno Jimmy Windridge, proveniente dallo Small Heath. Nella sua prima stagione la squadra raggiunse un buon terzo posto, ma il ruolo di Robertson era costantemente indebolito a causa di intromissioni da parte della dirigenza. Nel novembre 1906 questi perse il potere di scegliere la formazione e a gennaio 1907 si era già trasferito al Glossop. Gli subentrò il segretario del club William Lewis, che assunse temporaneamente l'incarico e seppe guidare la squadra alla promozione alla fine della stagione, soprattutto grazie ai gol di Windridge e George "Gatling Gun" Hilsdon. Quest'ultimo fu il primo dei tanti prolifici marcatori del Chelsea. Segnò cinque gol al suo esordio e ventisette nella stagione culminata nella promozione, avviandosi a diventare il primo giocatore a raggiungere quota 100 gol segnati con la maglia del Chelsea.

A Lewis successe David Calderhead, che avrebbe guidato il Chelsea per i successivi ventisei anni. Le prime annate della nuova gestione conobbero pochi successi e videro il club navigare tra la prima e la seconda divisione. Nella stagione 1909-1910 vi fu la prima retrocessione, cui seguì il ritorno in massima serie l'anno dopo e il penultimo posto nel First Division 1911-1912, l'ultima stagione prima della sospensione del calcio inglese a causa della prima guerra mondiale. Il club avrebbe dovuto retrocedere, ma dopo il conflitto il campionato fu allargato e il Chelsea fu invitato a riunirsi alla massima divisione, l'allora First Division.

Malgrado le alterne fortune, la popolarità del Chelsea continuava a crescere. Il club divenne una delle compagini inglesi con il maggior numero di tifosi, attirati dalla fama di squadra creatrice di un calcio d'attacco spettacolare e ricca di fuoriclasse, come il centrocampista arretrato Ben Warren e l'attaccante Bob Whittingham. Il Venerdì Santo del 1906 furono 67.000 gli spettatori presenti allo stadio per assistere alla partita di campionato contro il Manchester United. All'epoca si trattò di un record per un incontro di Second Division. Il primo derby di Londra in massima serie vide opposti Chelsea e Woolwich Arsenal e fece registrare 55.000 spettatori, primato per una partita di First Division. In 77.952 si presentarono allo stadio per il quarto turno di FA Cup contro lo Swindon, il 13 aprile 1911.

Nel 1915, a prima guerra mondiale iniziata, il Chelsea raggiunse la sua prima finale di FA Cup, la cosiddetta finale di coppa "Khaki", per via dell'elevato numero di soldati in uniforme tra gli spettatori. La partita contro lo Sheffield United si giocò in un'atmosfera fosca all'Old Trafford di Manchester, città scelta come sede del match per evitare disagi a Londra. Il Chelsea era privo del suo miglior attaccante amatoriale Vivian Woodward, che aveva sportivamente insistito sulla sua rinuncia a partecipare alla gara. La ragione del rifiuto era la convinzione che l'onore e l'onere di scendere in campo per la finale sarebbero spettati ai calciatori capaci di approdarvi. Gli uomini del Chelsea apparvero sorprendentemente nervosi e giocarono al di sotto delle aspettative per larghi tratti dell'incontro. Un errore del portiere Jim Molyneu consentì allo United di segnare prima dell'intervallo. Il Chelsea resistette sino a sei minuti dalla fine, ma poi gli avversari andarono due volte a segno e conclusero l'incontro con una vittoria per 3-0.

La prima stagione piena successiva al primo conflitto mondiale, il 1919-1920, sarebbe stata la più fruttuosa per il Chelsea fino a quel momento. Il clamoroso acquisto di Jack Cock, attaccante da 24 gol, si rivelò decisivo: alla fine si centrarono il terzo posto in campionato - fino ad allora il migliore piazzamento per un club di Londra - e la semifinale di FA Cup, dove il Chelsea fu eliminato dall'Aston Villa e perse, così, l'occasione di giocare la finale allo Stamford Bridge. Nel 1923-1924 il club retrocesse nuovamente. In quattro delle cinque stagioni seguenti sfiorò ogni anno la promozione, classificandosi quinto, terzo, quarto e ancora terzo. Nel 1929-1930 riguadagnò la promozione in First Division, dove sarebbe rimasto per i trentadue anni a venire.

Per capitalizzare la promozione del 1930 il club investì 25.000 sterline nell'acquisto di tre giocatori di fama, gli scozzesi Hughie Gallacher, Alex Jackson e Alec Cheyne. Gallacher in particolare fu uno dei talenti più fulgidi della propria epoca, conosciuto per la spiccata attitudine al gol e per aver capitanato il Newcastle United sino al campionato 1926-1927. Insieme a Jackson figurava, inoltre, tra i celebri Wembley Wizards ("Maghi di Wembley"), i componenti della Nazionale scozzese che aveva sconfitto l' per 5-1 a Wembley nel 1928. Nonostante gli ottimi presupposti, nessuno dei tre si espresse sui livelli di gioco desiderati. Soltanto in rare occasioni come il 6-2 inflitto al Manchester United e il 5-0 contro il i tre riuscirono a destare un'impressione favorevole. In verità Gallacher fu il miglior marcatore del Chelsea in ciascuna delle sue quattro stagioni trascorse in squadra, realizzando in tutto 81 marcature, ma il suo periodo a West London fu caratterizzato da lunghe sospensioni per indisciplina. Jackson e Cheyne faticarono ad ambientarsi e non furono in grado di recuperare la forma di un tempo. Sommando le presenze di ciascun atleta, il trio raccolse in totale meno di 300 apparizioni e nel 1936 il loro acquisto rappresentava già un'importante fonte di perdita finanziaria per il club. Il fallimento del trio fu l'esemplificazione dei difetti della squadra durante il decennio, considerato che risultati e prestazioni raramente si conciliavano con il valore dei giocatori. Il denaro fu speso, ma spesso per calciatori inadeguati e soprattutto per l'acquisto di attaccanti, mentre la difesa fu trascurata.

Fu in FA Cup che il club giunse più vicino alla medaglia d'argento. Nel 1932 si rese protagonista di notevoli vittorie contro Liverpool e Sheffield Wednesday, prima di pareggiare contro il Newcastle United in semifinale. Il Newcastle si portò sul 2-0, ma Gallacher ridusse lo svantaggio per il Chelsea. I giocatori del Chelsea cinsero d'assedio la porta dello United nel secondo tempo, però non riuscirono a segnare. Furono i Geordies a raggiungere l'atto conclusivo della manifestazione. Calderhead diede le dimissioni nel 1933 e fu rimpiazzato da Leslie Knighton, ma la nomina non mutò di molto le sorti del Chelsea. In diversi periodi nel corso del decennio la squadra poté contare su Tommy Law, Sam Weaver, Syd Bishop, Harry Burgess, Dick Spence e Joe Bambrick, tutti nazionali affermati, ma il miglior piazzamento del decennio fu l'ottavo posto. Curiosamente due dei migliori elementi della rosa durante questa epoca non costarono nulla alla dirigenza: il portiere Vic Woodley, che avrebbe collezionato 19 presenze consecutive nella Nazionale inglese, e l'attaccante centrale George Mills, il primo calciatore a segnare 100 gol in campionato con il Chelsea. La retrocessione fu evitata per due punti nel 1932-1933 e nel 1933-1934 e per un punto nel 1938-1939. Nel 1939 la formazione londinese percorse un altro cammino positivo in coppa, dove alle vittorie contro Arsenal e Sheffield Wednesday fece seguito la sconfitta in casa nei quarti di finale contro il Grimsby Town.

Il Chelsea rimase una delle squadre con più sostenitori nel Paese. La visita dell'Arsenal il 12 ottobre 1935 attirò 82.905 persone a Stamford Bridge. Si tratta di un record assoluto per il club e del secondo primato di spettatori per una partita del campionato inglese. Folle di 50.000 persone assistettero ai debutti casalinghi di Gallacher e Jackson. Nel 1939 Knighton si dimise dopo che la squadra non era andata vicina al successo in patria. Fu sostituito dallo scozzese Billy Birrell, già allenatore del Queens Park Rangers, un uomo le cui idee avrebbero mutato radicalmente le fortune del club.

Guerra, visita della Dinamo Mosca e nuovo settore giovanile (1940-1952)