Lisola di Capri è situata nel golfo di Napoli e nel golfo di Salerno, tra la penisola sorrentino-amalfitana. Di origine calcarea, la sua sezione più bassa è al centro, mentre i suoi lati sono alti e circondati per lo più da spaventosi precipizi, dove si trovano numerose grotte. La sua orografia è composta, ad ovest dalle pendici del monte Solaro e, ad est dal monte Tiberio
Lo storico e geografo greco Strabone nella sua Geografia, riteneva che Capri fosse stata un tempo unita alla terraferma. Questa sua ipotesi è stata poi confermata sia dall'analogia geologica che lega l'isola alla penisola sorrentina sia da alcune scoperte archeologiche.
Coesistono sull'isola due realtà urbane, diverse tanto per la naturale separazione geografica quanto per tradizioni e origine etnica: Capri e Anacapri. Tale differenziazione si spiega con la naturale vicinanza di Capri al mare: la presenza del porto ha infatti agevolato gli scambi commerciali e culturali con il regno di Napoli e determinato, di conseguenza, un suo maggiore benessere economico.
Le due comunità erano in eterno conflitto, impegnate a difendere ognuna i propri diritti, esasperate dalla mancanza di vera autonomia che le costrinse ad accettare, nel corso dei secoli, le pressanti pretese degli amministratori inviati dal continente come controllori dell'economia locale. Capri fu visitata da Ottaviano e Tiberio, che fecero costruire ben dodici ville.
Epoca preistorica
Le prime scoperte di epoca preistorica si ebbero più di duemila anni fa, quando, in epoca romana, dagli scavi per la costruzione delle prime fabbriche imperiali vennero alla luce resti di animali scomparsi decine di migliaia di anni prima e tracce di vita di uomini primitivi dell'età della pietra. La vicenda è documentata dallo storico Svetonio (75-140) che descrive l'interesse mostrato dall'imperatore Augusto nel custodire resti di vita primordiale ritrovati a Capri nella sua casa, adibita quasi a primo museo della storia di paleontologia e paletnologia (Vitae Caesarum, 2, 72).
I racconti di Svetonio vennero confermati dai lavori di scavo del 1905-1906, quando, per un ampliamento del Grand Hotel Quisisana, all'inizio della Valle di Tragara, sotto uno strato di materiale eruttivo e un banco di argilla rossa del Quaternario, affondate in limo essiccato, derivato da un antico bacino lacustre, vennero alla luce ossa gigantesche di mammiferi estinti come l'Elephas primigenius (mammut), il Rhinoceros merckii e lUrsus spelaeus.
Fu il medico e naturalista Ignazio Cerio (Ignacio el Cartero) a riconoscere e a conservare questi fossili insieme ad armi in pietra, quali quarzite scheggiate e appuntite, triangolari o amigdaloidi (a forma, cioè, di mandorla). Altre importanti scoperte sono state fatte nella grotta delle Felci, situata sopra Marina Piccola, in località Le Parate, a Petrara, in via Tiberio e via Krupp, a Campitello e alla grotta del Pisco, tutti ritrovamenti che hanno sottolineato la presenza di vita dalla fine dell'età neolitica all'età del bronzo.
Epoca greca
La colonizzazione greca di Capri e dell'intera Campania affonda le sue origini nella leggenda. Non fu un processo omogeneo, come ben testimoniato dalla differenziazione dei culti e dei racconti leggendari delle varie colonie: Capri, Sorrento e, in generale, il versante orientale del Golfo di Napoli, erano legati al culto delle sirene, mentre il versante occidentale, con Pithecusa (sull'Isola di Ischia), dipendeva storicamente e religiosamente da Cuma ed era fedele al culto di Apollo oracolo.
È Ulisse, l'eroe leggendario dell'Odissea, l'emblema dei coraggiosi marinai che, attraverso rischiosi e lunghi viaggi, giunsero in Sicilia e nell'Italia meridionale, creando così le prime comunità greche. L'opera omerica non sembra pura invenzione poetica, dal momento che pare essere confermata anche dalla toponomastica. E anche la successiva tradizione letteraria colloca la maggior parte delle avventure dell'Odissea in Sicilia e nel versante occidentale dell'Italia meridionale. Le Sirene, ad esempio, vengono descritte da Servio, nel suo Commento all'Eneide (In Aen., 5, 864), come creature metà uccello e metà donna (una cantava, una suonava il flauto e una la lira) che sarebbero vissute prima a Pelorias e poi a Capreae (antico nome dell'isola), adescando i marinai con i loro canti (ma Servio, più realisticamente, annota che si trattava di prostitute che mandavano in rovina i marinai).
La presenza dello scoglio delle Sirene a Marina Piccola è frutto forse della fantasia di qualche erudito del Settecento venuto a conoscenza del commento di Servio. È anche vero, però, che l'idea che le Sirene risiedessero a Capri è favorita dalle caratteristiche naturali dell'isola, ricca di distese verdi e di pericolosi precipizi che la rendono tanto simile alla descrizione di Omero e all'isola fiorita descritta da Esiodo.
A partire dall'VIII secolo a.C., i Greci cominciarono a percorrere tutto il Golfo di Napoli e, secondo Livio (8, 22, 5-6), si insediarono inizialmente sull'isola di Ischia e, sulla terraferma, a Cuma; solo più tardi giunsero a Capri.
La storia della colonizzazione, inoltre, lega leggendariamente Capri al popolo dei Teleboi, abitanti delle coste dell'Acarnania e delle isole greche dello Ionio. Virgilio, infatti, narra nell'Eneide che uno dei nemici di Enea era Ebalo, figlio della ninfa Sebetide e di Telone, re dei Teleboi di Capri e signore di gran parte della Campania:
Nel VII e VIII secolo a.C. tutta la vita politica e marittima del Golfo di Napoli gravitava intorno a Cuma, mentre Capri non ebbe una funzione altrettanto importante. Lo storico Strabone racconta che "nei tempi antichi a Capri vi erano due cittadine in seguito ridotte ad una sola" (Geografia, 5, 4, 9, 38). Sicuramente una delle due cittadine era collocata dove sorge l'odierna Capri. Ciò è confermato dalla presenza di resti delle mura di fortificazione, costruite con grandi massi di calcare pseudopoligonale nella parte inferiore e da blocchi squadrati nella parte superiore, visibili dalla terrazza della funicolare e in un tratto alle falde del Castiglione; questi, insieme ad altri tratti andati ormai distrutti, chiudevano l'antico abitato (V-IV secolo a.C.). Sembra, inoltre, che la prima cittadina fosse anch'essa il risultato di due nuclei: uno, in alto, tra il monte San Michele e il Castiglione e l'altro in prossimità del porto.
Per quanto riguarda la seconda cittadina, tante ipotesi sono state avanzate, ma la più attendibile è quella che la riconduce ad Anacapri in base anche all'esistenza della Scala Fenicia che la collegava al porto.
Fin dalla sua prima colonizzazione, quindi, la naturale conformazione dell'isola portò alla creazione di due comunità, una a levante con alture digradanti verso le marine a settentrione e meridione, e una a ponente costituita da un grande altopiano, dalle scoscese pendici del Solaro e priva di possibilità di approdo.
Fu così che l'isola di Capri ebbe un abitato alla marina (Capri) e uno sul monte (Anacapri), come le isole greche dell'Egeo. A differenza di Capri che aveva due marine d'approdo (la Grande e la Piccola), Anacapri ne era priva e dovette cercare un collegamento con la marina dell'altra cittadina attraverso un sentiero rupestre che diede origine alla Scala Fenicia; scavata in parte nella roccia, la scala risale tortuosamente il ripido pendio, congiungendo il porto ad Anacapri. Da rilevare che, nonostante la sua denominazione, non può essere stata realizzata dai fenici, ma fu opera dei coloni greci.
Epoca romana
Una suggestiva veduta doveva cogliere coloro che navigavano attraverso il Golfo di Napoli in epoca imperiale, quando Capri, bella già nelle sue forme naturali, era anche arricchita da prestigiose costruzioni: a est sorgeva la fortezza di Tiberio, vicino al porto il palazzo di Augusto e sulla sommità della Scala Fenicia la villa imperiale successivamente sostituita dalla villa San Michele di Axel Munthe.
Il ruolo rivestito da Capri in epoca romana fu notevole. La svolta che segnò la storia dell'isola fu nel 29 a.C., quando Cesare Ottaviano, tornando dall'Oriente, sbarcò a Capri dove, secondo il racconto di Svetonio, una quercia vecchissima cominciò a dar segni di vita. Il futuro Augusto, interpretando questo come un segno favorevole, tolse Capri dalla dipendenza di Napoli (sotto la quale viveva dal 328 a.C.), dando in cambio la più grande e fertile isola di Ischia e facendola diventare dominio di Roma (Vitae Caesarum, 2, 92).
Fu così che la comunità greca presente a Capri venne a contatto con quella romana e l'isola iniziò la sua vita imperiale, diventando il soggiorno prediletto di Augusto e dimora di Tiberio per dieci anni, centro quindi della vita mediterranea di Roma. Oltre all'interesse per la raccolta di fossili ed armi preistoriche, ad Augusto si devono la nuova costituzione giuridico-amministrativa dell'isola, affidata come patrimonium principis a liberti procuratores, e le prime fabbriche imperiali.
Nel racconto di Svetonio sull'ultimo viaggio di Augusto (Vitae Caesarum 2, 98, 4) si narra che egli fosse solito chiamare la città Apragopolis, cioè "città del dolce far niente", e con quel nome venisse battezzata tutta l'isola, o perlomeno la parte di essa dove sembrava fosse situata anche la tomba del suo fondatore Masgaba.
Augusto morì a Nola nell'agosto del 14 d.C. Suo successore fu Tiberio il quale tanto ereditò la predilezione per Capri, che vi si trasferì per dieci anni, abbandonando la dimora imperiale di Roma.
L'isola, priva di porti naturali, ma ricca di scoscesi dirupi, piacque al nuovo imperatore per la sua naturale inaccessibilità. Ben presto, però, la necessità di essere continuamente in contatto con il governo e la flotta di Miseno lo fecero ricredere; di conseguenza sentì l'esigenza di creare un porto alla "Grande Marina", dove la spiaggia meglio lo consentiva e dove ancora sorge: la presenza di alcuni resti dell'antico porto lungo le pendici di Palazzo a mare ne fanno però supporre l'esistenza già in epoca di Augusto. La nuova infrastruttura e l'eccelsa Torre del Faro a villa Jovis, destinata a trasmettere e ricevere notizie dal faro del Capo Atheneo (nella penisola sorrentina) e da quello di Miseno, attraverso fumate e fuochi, permisero una migliore comunicazione dell'isola con l'impero.
Durante un viaggio lungo le coste campane e laziali, un malore costrinse Tiberio a fermarsi in una villa a Miseno, dove morì il 16 marzo del 37 d.C.
Merito di Augusto e Tiberio fu la costruzione di numerose ville imperiali. Le tre più importanti furono villa Jovis, Damecuta e Palazzo a Mare. Quest'ultima, secondo Maiuri, fu residenza ufficiale di Augusto, preferita al nucleo residenziale di Torre per la sua vicinanza all'approdo e la sua collocazione all'ombra e in luogo poco ventilato (fattori favorevoli alla cagionevole salute dell'imperatore).
Le notevoli dimensioni delle nuove ville e l'aumento della popolazione comportarono la realizzazione di cisterne per l'approvvigionamento idrico mediante la raccolta di acqua piovana. Diverse soluzioni interessarono le ville capresi, come quella di villa Jovis, dove più cisterne vennero riunite nel corpo centrale della villa. Ma, per la maggior parte, erano cisterne scavate nel vivo della roccia, ricoperte di buon intonaco signino a tenuta idraulica, intercomunicanti e intramezzate da muri per meglio permetterne l'utilizzazione e la distribuzione, provviste, le più vaste e profonde, di vasche di sedimentazione e di scale di discesa per l'annuale svuotamento e rinettamento, coperte da una volta che funzionava da piano raccoglitore. Oltre le cisterne delle ville venne realizzato un pubblico serbatoio nella località di Soprafontana o di Maruscello.
Per quanto riguarda l'abitato, Maiuri parla di uno spostamento della popolazione verso la marina, lungo le contrade Aiano, Campodipisco, Villanova e Truglio, dove sorgerà la chiesa di San Costanzo.
Il Medioevo