Spesso considerato come il primo allenatore della storia del calcio, ha legato la sua carriera all'Aston Villa, di cui è stato capitano per sei anni e poi allenatore per quaranta, riuscendo a far vincere al club 25 trofei, tra i quali sei titoli di campione d'Inghilterra e altrettante FA Cup.
Caratteristiche tecniche Giocatore Pur essendo un attaccante, in particolare un'ala destra, imprendibile e formidabile, il suo compagno di squadra all'Aston Villa (e che successivamente allenò) Archie Hunter lo descrisse come un calciatore completo: poteva occupare qualsiasi posizione ed esprimere, sempre e comunque, una buona dimostrazione di sé. Una conferma della sua versatilità si ha sapendo che prima di arrivare ai villans, durante la sua militanza nel Rovers Football Club di Glasgow, giocava come portiere: Hunter racconta che Ramsay aveva, con una parata, salvato dalla sconfitta la squadra, ma, allo stesso tempo, si ruppe il naso.
Allenatore Ramsay rivoluzionò completamente il modo di giocare nel calcio inglese. Questo era ancora incentrato sul dribbling game, mentre in Scozia si era sviluppato il passing game. Le sue idee innovative, la sua arma più potente, una fitta ragnatela di passaggi, corti e veloci, e la sua "sagacia tattica" lasciarono un profondo segno nella storia del football. Bisogna anche sapere che il ruolo di allenatore svolto dal glasvegiano era parecchio diverso rispetto a quello odierno: egli era più un "direttore generale", incaricato di controllare tutti gli aspetti del club, tra cui i trasferimenti dei giocatori.
Carriera Formato nei club scozzesi Oxford Football Club e Glasgow Rovers, divenne capitano dell'Aston Villa e lo rimase per sei anni, dal 1876 al 1882, quando smise di giocare all'età di 27 anni per via di un grave infortunio. Ha successivamente guidato la squadra per ben quaranta anni, dal 1886 al 1926. Si è ritirato dal mondo del calcio, debilitato dall'artrite, cinquant'anni dopo il suo debutto con la maglia claret & blue.
Ramsay fu il tecnico della squadra durante la sua golden age. Venne selezionato il 26 giugno 1886 tra oltre 150 candidati al ruolo, per uno stipendio di 100 sterline all'anno; questa scelta si rivelò più che azzeccata, poiché, sedendo sulla panchina del club in più di 1000 occasioni (conta 1184 match allenati nella prima divisione inglese), ha vinto sei campionati inglesi e sei FA Cup, la prima (1887) a distanza di 33 anni dall'ultima (1920). In seguito venne nominato vicepresidente e consigliere onorario dell'Aston Villa.
Statistiche Allenatore In grassetto le competizioni vinte. StagioneSquadraCampionatoCoppe nazionaliCoppe continentaliAltre coppeTotaleVittorie %PiazzamentoCompGVNPCompGVNPCompGVNPCompGVNPGVNP%1884-1885 - - - - - FACUP 4 2 1 1 - - - - - - - - - - -1885-1886 - - - - - FACUP 2 1 0 1 - - - - - - - - - - -1886-1887 - - - - - FACUP 10 7 3 0 - - - - - - - - - - - 1887-1888 - - - - - FACUP 4 3 0 1 - - - - - - - - - - - 1888-1889 FD 22 12 5 5 FACUP 3 2 0 1 - - - - - - - - - - 2º1889-1890 FD 22 7 5 10 FACUP 2 1 0 1 - - - - - - - - - - 8º 1890-1891 FD 22 7 4 11 FACUP 2 1 0 1 - - - - - - - - - - 9º1891-1892 FD 26 15 0 11 FACUP 5 4 0 1 - - - - - - - - - - 4º 1892-1893 FD 30 16 3 11 FACUP 1 0 0 1 - - - - - - - - - - 4º1893-1894 FD 30 19 6 5 FACUP 4 2 1 1 - - - - - - - - - - 1º1894-1895 FD 30 17 5 8 FACUP 5 5 0 0 - - - - - - - - - - 3º1895-1896 FD 30 20 5 5 FACUP 1 0 0 1 - - - - - - - - - - 1º1896-1897 FD 30 21 5 4 FACUP 7 5 2 0 - - - - - - - - - - 1º1897-1898 FD 30 14 5 11 FACUP 1 0 0 1 - - - - - - - - - - 6º1898-1899 FD 34 19 7 8 FACUP 1 0 0 1 - - - - - - - - - - 1º1899-1900 FD 34 22 6 6 FACUP 6 2 3 1 - - - - - - - - - - 1º1900-1901 FD 34 10 10 14 FACUP 7 3 3 1 - - - - - - - - - - 15º 1901-1902 FD 34 13 8 13 FACUP 2 0 1 1 - - - - - - - - - - 8º 1902-1903 FD 34 19 3 12 FACUP 4 3 0 1 - - - - - - - - - - 2º1903-1904 FD 34 17 7 10 FACUP 2 1 0 1 - - - - - - - - - - 5º1904-1905 FD 34 19 4 11 FACUP 6 5 1 0 - - - - - - - - - - 4º1905-1906 FD 38 17 6 15 FACUP 4 2 1 1 - - - - - - - - - - 8º1906-1907 FD 38 19 6 13 FACUP 2 1 0 1 - - - - - - - - - - 5º 1907-1908 FD 38 17 9 12 FACUP 3 2 0 1 - - - - - - - - - - 2º1908-1909 FD 38 14 10 14 FACUP 1 0 0 1 - - - - - - - - - - 7º1909-1910 FD 38 23 7 8 FACUP 3 2 0 1 - - - - - - - - - - 1º1910-1911 FD 38 22 7 9 FACUP 2 1 0 1 - - - - - CS 1 0 0 1 2º1911-1912 FD 38 17 7 14 FACUP 3 1 1 1 - - - - - - - - - - 6º1912-1913 FD 38 19 12 7 FACUP 6 6 0 0 - - - - - - - - - - 2º1913-1914 FD 38 19 6 13 FACUP 5 4 0 1 - - - - - - - - - - 2º1914-1915 FD 38 13 11 14 FACUP 2 1 0 1 - - - - - - - - - - 14º1919-1920 FD 42 18 6 18 FACUP 6 6 0 0 - - - - - - - - - - 9º 1920-1921 FD 42 18 7 17 FACUP 5 3 1 1 - - - - - - - - - - 10º 1921-1922 FD 42 22 3 17 FACUP 6 3 2 1 - - - - - - - - - - 5º 1922-1923 FD 42 18 10 14 FACUP 1 0 0 1 - - - - - - - - - - 6º 1923-1924 FD 42 18 13 11 FACUP 6 5 0 1 - - - - - - - - - - 6º1924-1925 FD 42 13 13 16 FACUP 4 2 1 1 - - - - - - - - - - 15º 1925-1926 FD 42 16 12 14 FACUP 4 2 1 1 - - - - - - - - - - 6ºTotale carriera 1184 589 233 362 140 88 22 30 - - - - 1 0 0 1
Palmarès Allenatore Competizioni nazionali
Aston Villa: 1893-1894, 1895-1896, 1896-1897, 1898-1899, 1899-1900, 1909-1910
Aston Villa: 1886-1887, 1894-1895, 1896-1897, 1904-1905, 1912–1913, 1919-1920
Competizioni regionali Birmingham Senior Cup: 13 Aston Villa: 1888, 1889, 1890, 1891, 1896, 1899, 1903, 1904, 1906, 1908, 1909, 1910, 1912
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