Carriera universitaria Brennan al college giocò a football a Colorado (2002-2003), al Saddleback College (2004) e ad Hawaii (2005-2007). Con questi ultimi fu inserito per due volte nella terza formazione All-American, guidò per due volte la nazione in yard passate e vinse il Sammy Baugh Trophy come miglior passatore nel college football nel 2006. Quell'anno si classificò sesto nelle votazioni dell'Heisman Trophy mentre fu terzo nel 2007. Il suo numero 15 è uno dei due soli numeri ritirati nella storia dell'istituto.
Carriera professionistica Scelto nel corso del sesto giro (186º assoluto) del Draft NFL 2008 dai Washington Redskins, Brennan prima dell'inizio della stagione regolare subì un grave infortunio che lo costrinse a subire un'operazione e a saltare l'intera stagione e anche la successiva. Il 2 agosto 2010 fu svincolato, firmando cinque giorni dopo con gli Oakland Raiders. Il 4 settembre 2010 fu svincolato nuovamente.
Palmarès Numero 15 ritirato dagli Hawaii Rainbow Warriors
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