Professionista dal 1994 al 2008, vinse tre titoli nazionali a cronometro (1996, 1997, 2001) e ottenne il quinto posto finale al Giro d'Italia 2001 e al Tour de France 2004. Dopo il ritiro è stato direttore per formazioni professionistiche; dal 2020 è dirigente del team Efapel Cycling.
Carriera Diventa professionista nel 1994 con il Recer-Boavista. Passa quindi alla Maia (la principale squadra ciclistica portoghese) e alla ONCE di Manolo Saiz. Negli anni 2004 e 2005 corre con la US Postal Service di Johan Bruyneel, poi rinominata Discovery Channel, come fedele gregario di Lance Armstrong, soprattutto in salita.
Soprannominato the Ace (l'asso), Azevedo è arrivato due volte fra i primi dieci al Tour de France. Nel 2006 si è classificato sesto alla Parigi-Nizza e quarto al Critérium du Dauphiné Libéré. Dopo il ritiro di Armstrong è divenuto il capitano della Discovery Channel prima di tornare in patria, stavolta al Benfica, e chiudervi la carriera al termine del 2008.
Dopo il ritiro è stato direttore sportivo dei team RadioShack e RadioShack/Leopard diretti dallo stesso Johan Bruyneel; dal 2014 al 2019 è stato invece direttore generale del team russo-svizzero World Tour Katusha. Dal 2020 al 2021, dopo la chiusura della Katusha, è direttore sportivo del ProTeam francese Nippo/Delko.
Palmarès 1996 (Maia-Jumbo-CIN) Classifica generale Grande Prémio Internacional Costa Azul 1ª tappa Grande Prémio do Minho Campionati portoghesi, Prova a cronometro
1997 (Maia-CIN) 1ª tappa Grande Prémio Jornal de Noticias Classifica generale Grande Prémio Jornal de Noticias Campionati portoghesi, Prova a cronometro 11ª tappa Giro del Portogallo (Torre de Dona Chama > Mirandela, cronometro)
1998 (Maia-CIN) 3ª tappa Volta ao Portugal do Futuro Classifica generale Volta ao Portugal do Futuro 3ª tappa GP Internacional de Torres Vedras (Vila Franca do Rosário > Montejunto) 5ª tappa GP Internacional de Torres Vedras (Torres Vedras > Torres Vedras) Classifica generale GP Internacional de Torres Vedras 5ª tappa Giro del Portogallo (Portalegre > Marvão, cronometro)
1999 (Maia-CIN) 3ª tappa Grande Prémio Jornal de Noticias 4ª tappa GP Internacional de Torres Vedras
2000 (Maia-MSS, quattro vittorie) 5ª tappa Volta ao Algarve (Lagos > Fóia) 4ª tappa Vuelta a Asturias (Gijón > El Viso) Prologo Grande Prémio Jornal de Noticias (cronometro) Classifica generale Grand Prix International Telecom
2001 (ONCE-Eroski, due vittorie) Campionati portoghesi, Prova a cronometro 2ª tappa Volta ao Algarve (Faro > Fóia)
2003 (ONCE-Eroski, una vittoria) 5ª tappa Giro di Germania (Ravensburg > Feldberg (Germania))
2007 (SL Benfica, una vittoria) 4ª tappa Grande Prémio CTT Correios de Portugal (Viseu > Águeda)
Altri successi 2002 (ONCE-Eroski) 4ª tappa Tour de France (Épernay > Château-Thierry, cronosquadre)
2003 (ONCE-Eroski) 1ª tappa Vuelta a España (Gijón > Gijón, cronosquadre)
Piazzamenti Grandi Giri
Giro d'Italia 2001: 5º
Tour de France 2002: 6º 2004: 5º 2005: 30º 2006: 19º
Vuelta a España 1996: ritirato (15ª tappa) 1997: ritirato (13ª tappa) 2002: 34º 2003: ritirato (10ª tappa) 2005: non partito (12ª tappa)
Classiche monumento
Milano-Sanremo 2001: 94º
Liegi-Bastogne-Liegi 2001: 57º 2002: 35º 2003: 73º 2004: 59º
Competizioni mondiali
Campionati del mondo su strada Lugano 1996 - In linea: ritirato Valkenburg 1998 - In linea: 32º Verona 1999 - In linea: 41º Zolder 2002 - Cronometro: 31º
Giochi olimpici Atlanta 1996 - In linea: 114º Sydney 2000 - In linea: ritirato
Note
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