È nato a Chicago nel 1959 dal medico Robert S. McCleery e Virginia Kavanaugh e si trasferì a Nashville, dove nacque il fratello Gary.
Ha iniziato la sua carriera di attore nel 1973 a 13 anni ed ha continuato anche negli anni seguenti. Ha anche partecipato nel film L.A. Confidential del 1997.
Filmografia parziale Gli amici di Eddie Coyle (The Friends of Eddie Coyle), regia di Peter Yates (1973) Harry e Tonto (Harry and Tonto), regia di Paul Mazursky (1974) Doppia identità (Impulse), regia di Sondra Locke (1990) L.A. Confidential, regia di Curtis Hanson (1997) Radio Killer (Joy Ride), regia di John Dahl (2001) Il delitto Fitzgerald (The United States of Leland), regia di Matthew Ryan Hoge (2003)
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