1,2-ジクロロ-4-ニトロベンゼン

1,2-ジクロロ-4-ニトロベンゼン（）は、化学式1,2-Cl2C6H3-4-NO2で表される有機化合物。淡黄色固体。1,2-ジクロロベンゼンにニトロ基が置換した構造を持つ。農薬合成における中間体として用いられる。

合成と用途 1,2-ジクロロベンゼンのニトロ化では、主に1,2-ジクロロ-4-ニトロベンゼンが生成され、副生成物として3-ニトロ異性体も得られる。また、1-クロロ-4-ニトロベンゼンの塩素化によっても合成できるGerald Booth (2007). "Nitro Compounds, Aromatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2005.。

2つのクロロ基の内1つは求核剤に対して反応性を示す。例えば、フッ化カリウムと反応させると、2-クロロ-1-フルオロ-4-ニトロベンゼンが得られ、これは除草剤製造における中間体として利用される。アンモニアと反応させると、2-クロロ-4-ニトロアニリンが生成し、ジアゾ染料の前駆体となる。また、鉄粉による還元では、3,4-ジクロロアニリンが得られる（融点 72 °C、CAS登録番号95-76-1）。

脚注

出典