Ацетон (пропан-2-он или диметил кетон) — органско соединение со формула . Тој е наједноставниот и најмалиот кетон (). Тоа е безбојна, многу испарлива и запалива течност со карактеристичен остар мирис.
Ацетонот се меша со вода, но и самиот по себе служи како важен органски растворувач, во индустријата, домот и лабораторијата. Околу 6,7 милиони тони беа произведени ширум светот во 2010 година, главно за употреба како растворувач и производство на метил метакрилат (и од него за производство на PMMA) како и бисфенол А.Acetone, World Petrochemicals report, January 2010Stylianos Sifniades, Alan B. Levy, "Acetone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. Тоа е вообичаен градежна компонента во органската хемија. Познатата употреба на ацетон во домаќинството е како активна состојка во отстранувачот на лакови за нокти и како разредувач на боја. Има ослободен статус од испарливи органски соединенија (VOC) во Соединетите Држави.
Ацетонот се произведува и се отстранува во човечкото тело преку нормални метаболички процеси. Нормално е присутен во крвта и урината. Луѓето со дијабетична кетоацидоза го произведуваат во поголеми количини. Кетогени диети кои ги зголемуваат кетонските тела (ацетон, β-хидроксибутерна киселина и ацетооцетна киселина) во крвта се користат за да се спротивстават на епилептичните напади кај доенчиња и деца кои страдаат од рефракторна епилепсија.
Историја Ацетон првпат бил произведен од Андреас Либавиус во 1606 година со дестилација на олово(II) ацетат.
Во 1832 година, францускиот хемичар Жан-Батист Думас и германскиот хемичар Јустус фон Либиг ја утврдиле емпириската формула за ацетон.Dumas, J. (1832) "Sur l'esprit pyro-acétique" (On pyro-acetic spirit), Annales de Chimie et de Physique, 2nd series, 49 : 208–210.Liebig, Justus (1832) "Sur les combinaisons produites par l'action du gas oléfiant et l'esprit acétique" (On compounds produced by the action of ethylene and acetic spirit), Annales de Chimie et de Physique, 2nd series, 49 : 146–204 (especially 193–204). Во 1833 година, француските хемичари Антоан Буси и Мишел Шеврул решија да го именуваат ацетонот со додавање на суфиксот -еден на основата на соодветната киселина (односно, оцетна киселина) исто како што беше сличен подготвен производ од она што тогаш беше помешано со маргаринската киселина наречен маргарон.Bussy, Antoine (1833) "De quelques Produits nouveaux obtenus par l’action des Alcalis sur les Corps gras à une haute température" (On some new products obtained by the action of alkalies on fatty substances at a high temperature), Annales de Chimie et de Physique, 2nd series, 53 : 398–412; see footnote on pp. 408–409. До 1852 година, англискиот хемичар Александар Вилијам Вилијамсон сфатил дека ацетонот е метил ацетил;Williamson, A. W. (1852) "On Etherification," Journal of the Chemical Society, 4 : 229–239; (especially pp. 237–239). следната година, францускиот хемичар Чарлс Фредерик Герхард се согласил.Gerhardt, Charles (1853) "Researches sur les acids organiques anhydres" (Research on anhydrous organic acids), Annales de Chimie et de Physique, 3rd series, 37 : 285–342; see p. 339. Во 1865 година, германскиот хемичар Август Кекуле ја објавил модерната структурна формула за ацетон.Kekulé, Auguste (1865) "Sur la constitution des substances aromatiques," Bulletin de la Société chimique de Paris, 1 : 98–110; (especially p. 110).Kekulé, Auguste (1866) "Untersuchungen über aromatischen Verbindungen" (Investigations into aromatic compounds), Annalen der Chemie und Pharmacie, 137 : 129–196; (especially pp. 143–144). Јохан Јозеф Лошмит ја претстави структурата на ацетон во 1861 година,Loschmidt, J. (1861) Chemische Studien Vienna, Austria-Hungary: Carl Gerold's Sohn. но неговата приватно објавена книга доби малку внимание. За време на Првата светска војна, Хаим Вајцман го развил процесот за индустриско производство на ацетон (Вајцман процес).Chaim Weizmann. chemistryexplained.com
Производство Во 2010 година, светскиот производствен капацитет за ацетон беше проценет на 6,7 милиони тони годишно. Со 1,56 милиони тони годишно, Соединетите Американски Држави имаа најголем производствен капацитет, следен од Тајван и континентална Кина. Најголемиот производител на ацетон е INEOS Phenol, кој поседува 17% од светскиот капацитет, со исто така значителен капацитет (7–8%) од Mitsui, Sunoco и Shell во 2010 година. INEOS Phenol, исто така, ја поседува најголемата производна локација во светот (420.000 тони/годишно) во Беверен (Белгија). Цената на ацетон во летото 2011 година беше 1100–1250 УСД/тон во САД.Acetone (US Gulf) Price Report – Chemical pricing information . ICIS Pricing. Retrieved on 2012-11-26.
Тековен метод Ацетон се произведува директно или индиректно од пропилен. Приближно 83% од ацетонот се произвеOtдува преку процесот на кумен; како резултат на тоа, производството на ацетон е поврзано со производството на фенол. Во процесот на кумен, бензенот се алкилира со пропилен за да се произведе кумен, кој се оксидира со воздух за да произведе фенол и ацетон:
Други процеси вклучуваат директна оксидација на пропилен (процес Wacker-Hoechst), или хидратација на пропилен за да се добие 2-пропанол, кој се оксидира (дехидрогенира) до ацетон.
Постари методи Претходно, ацетонот се произведуваше со сува дестилација на ацетати, на пример калциум ацетат со кетонска декарбоксилација. Ca(CH3COO)2 -> CaO_{(s)}{} + CO2_{(g)}{} + (CH3)2CO v За време на Првата светска војна, ацетонот беше произведен со помош на ацетон-бутанол-етанол ферментација со бактеријата Clostridium acetobutylicum, која беше развиена од Хаим Вајзман (подоцна првиот претседател на Израел) со цел да им помогне на британските воени напори, во подготовката на Кордит. Оваа ацетон-бутанол-етанол ферментација на крајот беше напуштена кога беа пронајдени понови методи со подобри приноси.
Хемиски својства Кето/енол тавтомеризам Како и повеќето кетони, ацетонот покажува кето-енол тавтомеризам во кој номиналната кето структура на самиот ацетон е во рамнотежа со енолниот изомер (prop-1-en-2-ol). Во пареата на ацетон на амбиентална температура, само 2.4% од молекулите се во форма на енол.
Алдолна кондензација Во присуство на соодветни катализатори, две молекули на ацетон се комбинираат и формираат соединение диацетон алкохол , кој при дехидрација дава мезитил оксид . . Овој производ може дополнително да се комбинира со друга молекула на ацетон, со губење на друга молекула вода, со што се добива форон и други соединенија.
Полимеризација OМоже да се очекува дека ацетон исто така ќе формира полимери и (можеби циклични) олигомери од два типа. Во еден тип, единиците би можеле да бидат ацетонски молекули поврзани со етерски мостови добиени со отворање на двојната врска, за да се добие синџир сличен на поликетал (PKA) . Другиот тип може да се добие преку повторена алдолна кондензација, со отстранување на по една молекула вода на секој чекор, со што се добива поли(метилацетилен) (PMA) синџир .
PKA тип Конверзијата на ацетон во поликетал (ПКА) би била аналогна на формирањето на параформалдехид од формол и на тритиоацетон од тиоацетон. Во 1960 година, советските хемичари забележале дека термодинамиката на овој процес е неповолна за течниот ацетон, така што тој (за разлика од тиоацетонот и формолот) не се очекува спонтано да се полимеризира, дури и со катализатори. Сепак, тие забележаа дека термодинамиката стана поволна за кристалниот цврст ацетон на неговата точка на топење (−96 °C). Тие тврдеа дека добиле таков полимер (бел еластичен цврст, растворлив во ацетон, стабилен неколку часа на собна температура) со депонирање на пареа од ацетон, со малку магнезиум како катализатор, на многу ладна површина.
Во 1962 година, Васабуро Каваи пријавил синтеза на сличен производ, од течен ацетон ладен на -70 до -78 °C, користејќи n-бутил литиум или триетилалуминиум како катализатори. Тој тврдеше дека инфрацрвениот спектар на апсорпција покажува присуство на врски, но нема groups. Сепак, спротивставени резултати беа добиени подоцна од други истражувачи.
PMA тип Полимерите од PMA типот на ацетон би биле еквивалентни на производот од полимеризација на пропин, освен за крајната кето група.
Биохемија
Биосинтеза Мали количини на ацетон се создаваат во телото со декарбоксилација на кетонски тела. Одредени шеми на исхрана, вклучително и продолжено постење и диета со ниски јаглени хидрати со висока содржина на масти, може да предизвикаат кетоза, во која ацетон се формира во телесното ткиво. Одредени здравствени состојби, како што се алкохолизмот и дијабетесот, може да предизвикаат кетоацидоза, неконтролирана кетоза што доведува до нагло и потенцијално фатално зголемување на киселоста на крвта. Бидејќи е нуспроизвод на ферментацијата, ацетонот е нуспроизвод на дестилериската индустрија.
Ацетонот може да се произведе од оксидација на проголтан изопропанол или од спонтано/ензимско разградување на ацетоацетат (кетонско тело) кај кетотични индивидуи.
Метаболизам Иако некои учебници по биохемија и тековните истражувачки публикации покажуваат дека ацетонот не може да се метаболизира, постојат докази и за спротивното. Може да се метаболизира или преку CYP2E1 преку метилглиоксал до Д-лактат и пируват и на крајот гликоза/енергија или по друг пат преку пропилен гликол до пируват, лактат, ацетат (корисен за енергија) и пропионалдехид.
Употреба Индустриска Околу една третина од ацетонот во светот се користи како растворувач, а четвртина се троши како ацетон цијанохидрин, прекурсор на метил метакрилат.
Растворувач Ацетонот е добар растворувач за многу видови на пластика и некои синтетички влакна. Се користи за разредување на полиестерска смола, за чистење на алати што се користат со неа и за растворање на дводелни епоксиди и суперлепак пред да се стврднат. Се користи како една од испарливите компоненти на некои бои и лакови. Како тешко средство за одмастување, тој е корисен за подготовка на метал пред бојадисување или лемење и за отстранување на флуксот на колофон по лемењето (за да се спречи лепење на нечистотија и електрично истекување, а можеби и корозија или од козметички причини), иако може да нападне некои електронски компоненти, како што се полистиренските кондензатори.
Носач на ацетилен Иако сам по себе е запалив, ацетонот интензивно се користи како растворувач за безбеден транспорт и складирање на ацетилен, кој не може безбедно да биде под притисок како чисто соединение. Садовите што содржат порозен материјал прво се полнат со ацетон, а потоа со ацетилен, кој се раствора во ацетон. Еден литар ацетон може да раствори околу 250 литри ацетилен под притисок од 10 бари.Mine Safety and Health Administration (MSHA) – Safety Hazard Information – Special Hazards of Acetylene . Msha.gov. Retrieved on 2012-11-26.History – Acetylene dissolved in acetone . Aga.com. Retrieved on 2012-11-26
Хемиски посредник Ацетон се користи за синтеза на метил метакрилат. Започнува со почетната конверзија на ацетон во ацетон цијанохидрин преку реакција со цијановодород (HCN): (CH3)2CO + HCN -> (CH3)2C(OH)CN Во следниот чекор, нитрилот се хидролизира до незаситен амид, кој е естерифициран: (CH3)2C(OH)CN + CH3OH -> CH2=C(CH3)CO2CH3 + NH3 Третата голема употреба на ацетон (околу 20%) еза синтетизa на бисфенол А. Бисфенол А е компонента на многу полимери како што се поликарбонати, полиуретани и епоксидни смоли. Синтезата вклучува кондензација на ацетон со фенол: (CH3)2CO + 2 C6H5OH -> (CH3)2C(C6H4OH)2 + H2O Многу милиони килограми ацетон се трошат во производството на растворувачите метил изобутил алкохол и метил изобутил кетон. Овие производи се јавуваат преку почетна алдолна кондензација за да се добие диацетон алкохол. 2 (CH3)2CO -> (CH3)2C(OH)CH2C(O)CH3 Кондензацијата со ацетилен дава 2-метилбут-3-ин-2-ол, прекурсор на синтетичките терпени и терпеноиди.
Лабораторија Хроматографија
Ацетонот често се користи, најчесто како органски растворувач или мобилна фаза во аналитиката на разни супстанци со помош на различни аналитички техники меѓу кои и хроматографијата.