Diclorodifenildicloroetileno (DDE) é um composto químico formado a partir do DDT pela perda de um cloreto de hidrogénio (desidroalogenação) e é um dos produtos de degradação mais comuns do DDT. Devido à elevada frequência de utilização do DDT na sociedade e na agricultura em meados do século XX, o DDT e o DDE ainda podem ser encontrados com muita frequência em amostras de tecido animal, apesar da atual proibição destes produtos. É particularmente perigoso porque é lipossolúvel como os outros organoclorados, pelo que raramente é excretado do organismo e as suas concentrações tendem a aumentar ao longo da vida (bioacumulação). A principal excepção a isto é a excreção de DDE no leite, que transporta uma porção substancial de DDE da mãe para o bebé ou criança.Excreção no leite materno Cinética de b-HCH, pp’DDE e pp’DDT. Boletim de Contaminação Ambiental e Toxicologia, Dezembro 2009;83(6):869-73 Para além da sua acumulação num organismo ao longo da sua vida, a estabilidade deste composto faz com que se bioacumule no ambiente e na cadeia trófica, o que amplifica os seus efeitos negativos.
Resumo O DDE é gerado pela desidroalogenação do DDT. A perda de HCl no DDT resulta na formação de uma ligação dupla nos átomos centrais de carbono (anteriormente quaternários).
thumbnail|none|Degradação do DDT para formar DDE pela eliminação de HCl|466x466px
Toxicidade A toxicidade do DDE foi medida em ratos e verificou-se que era tóxico nestes animais na dose de 79,6 mg/kg. O DDE e a sua molécula-mãe DDT são toxinas reprodutivas para certas espécies de aves. Por exemplo, é uma das principais razões para o declínio da águia-americana (Haliaeetus leucocephalus), o pelicano-pardo (Pelecanus occidentalis)"Vida selvagem e plantas ameaçadas e em perigo de extinção; 12 meses" Petição que conclui e propõe uma regra para remover o pelicano-pardo (Pelecanus occidentalis) da Lista Federal de Vida Selvagem Ameaçada e em Perigo de Extinção; Regra proposta", Serviço de Pesca e Vida Selvagem, Departamento do Interior dos EUA, 20 de Fevereiro de 2008. o falcão-peregrino (Falco peregrinus) e a águia-pesqueira (Pandion haliaetus). Estes compostos provocam o adelgaçamento das cascas dos ovos nas espécies susceptíveis, o que faz com que as aves partam os ovos facilmente quando os incubando. aves de rapina, aves aquáticas e pássaros canoros são mais suscetíveis a este adelgaçamento da carapaça do que as galinhas e outros galiformes, e neste efeito o DDE parece ser mais potente que o DDT.
Mecanismo O mecanismo biológico que causa o adelgaçamento da casca do ovo não está totalmente esclarecido, mas pensa-se que o p,p'-DDE altera a capacidade da glândula da casca de excretar carbonato de cálcio no ovo em desenvolvimento.Recovery Plan for the California Condor, U.S. Fish and Wildlife Service, April 1996, page 23 Vários mecanismos podem estar em ação, ou mecanismos diferentes podem operar em espécies diferentes. Alguns estudos indicaram que, embora os níveis de DDE tenham descido drasticamente no ambiente desde a proibição do uso deste composto, as cascas dos ovos permaneceram 10 a 12% mais finas do que antes do uso do DDT.
Alguns estudos indicaram inicialmente que o DDE é um disruptor endócrino e contribui para o cancro da mama, mas estudos mais recentes forneceram fortes evidências de que não existe ligação entre a exposição ao DDE e o cancro da mama.Questões sobre os disruptores endócrinos O que é mais claro é que o DDE é um antagonista fraco do receptor de androgénio e pode causar anomalias no trato genital masculino.
Estudos feitos em animais indicaram que os pesticidas organoclorados, como o DDE, são neurotóxicos, causam estresse oxidativo, e danificam o sistema dopaminérgico do cérebro.Pesticide Exposure Linked to Parkinson's, Alzheimer's Disease
Ver também DDT Pesticida Bioacumulação Neurotoxicidade Dopamina
Categoria:Organoclorados