O Cerco de Gloucester ocorreu entre 10 de agosto e 5 de setembro de 1643 durante a Primeira Guerra Civil Inglesa. Foi parte de uma campanha realista liderada pelo rei Carlos I para tomar o controle do Vale do Severn dos parlamentaristas. Após a custosa em 26 de julho, Carlos investiu contra Gloucester na esperança de que uma demonstração de força a levasse a se render rapidamente e sem derramamento de sangue. Quando a cidade, sob o governo do tenente-coronel , recusou-se, os realistas tentaram bombardeá-la para subjugá-la. Massey adotou uma defesa agressiva, e as posições realistas fora da cidade eram regularmente perturbadas por ataques parlamentaristas. A artilharia realista mostrou-se inadequada para o trabalho de cerco e, enfrentando escassez de munição, os sitiantes tentaram romper as muralhas da cidade por meio de minas. Com os mineiros realistas prestes a alcançar o portão leste da cidade e os defensores criticamente baixos em pólvora, um exército parlamentarista liderado pelo chegou e forçou Carlos a levantar o cerco.
Antecedentes miniatura|esquerda|Rei Carlos I.|alt=Pintura Após a derrota realista na em outubro de 1642, o controle do rei Carlos I sobre o sul da Inglaterra estava limitado a Cornualha, País de Gales e as Marcas, e a uma área no em torno de Oxford, onde estabeleceu sua capital durante a guerra. A elite puritana governante de Gloucester garantiu que a cidade de cerca de 5.000 habitantes seria desde o início uma fortaleza firmemente parlamentarista na luta contra um rei anti-puritano e sua rainha Henriqueta Maria, católica. A posse de Gloucester, junto com Bristol ao sul, ameaçava tanto Oxford quanto o acesso aos campos de recrutamento realista no País de Gales.
Uma tentativa malsucedida de reunir apoio realista em Cirencester em agosto de 1642 levou os parlamentaristas em Gloucestershire a reunirem a milicia, e em novembro as primeiras tropas regulares foram guarnecidas em Gloucester. Em fevereiro de 1643, o comandante realista Príncipe Ruperto derrotou facilmente uma guarnição da milícia em Cirencester, levando os parlamentaristas a recuarem seus postos avançados em Berkeley, e Tewkesbury. No dia seguinte, Rupert apareceu diante de Gloucester, mas não tinha força para impor sua exigência de rendição da cidade. Mais tarde naquele mês, um exército de 2.000 galeses liderado por chegou à margem oeste do Severn, em frente à cidade, mas carecia de força para um ataque através do rio. Sua presença causou grande consternação em Gloucester até que um exército parlamentarista comandado por Sir o derrotou em 24 de março.
A derrota de Waller na em 13 de julho pelo Exército Ocidental realista deixou tanto Bristol quanto Gloucester vulneráveis, e em 18 de julho Rupert liderou outro exército realista para fora de Oxford para tomar o controle do vale do Severn. Em 26 de julho, o Exército de Oxford de Rupert, apoiado pelo Exército Ocidental, . As baixas realistas foram altas, e apesar das instruções de Rupert em contrário, as tropas vitoriosas saquearam a cidade. Rupert foi nomeado governador de Bristol, mas as disputas internas na liderança realista e as preocupações de que um ataque a Gloucester resultaria nas mesmas altas baixas levaram o rei Carlos I a viajar para Bristol para um conselho de guerra. Ele chegou em 2 de agosto e, nos cinco dias seguintes, consultou seus conselheiros sobre o melhor curso de ação. A situação estratégica desde Edgehill havia melhorado significativamente para os realistas, com vitórias no norte da Inglaterra, a chegada de reforços e material em junho, e um inimigo que havia caído em desordem. O plano de Rupert de consolidar o controle realista no oeste tomando Gloucester enfrentou oposição da facção da rainha Henriqueta Maria, que acreditava que uma marcha sobre Londres poderia terminar a guerra.
A captura de Gloucester daria a Carlos algumas vantagens. Permitiria que as guarnições realistas mais acima no Severn, em Worcester e Shrewsbury, fossem abastecidas a partir de Bristol, com benefício consequente para a economia desta cidade. Gloucestershire – populoso, rico e parlamentarista – poderia ser punitivamente tributado, e a mão de obra e o dinheiro galeses poderiam ser livremente usados contra os inimigos do rei no resto do país. Embora seja provável que Rupert pudesse tomar uma cidade menos bem defendida que Bristol, Carlos não estava disposto a arriscar as baixas que um assalto acarretaria. Em 6 de agosto, o governador parlamentarista de Gloucester, tenente-coronel , recusou-se a render a cidade, mas em uma comunicação secreta deu a entender que o faria se o rei, e não Rupert, liderasse o exército contra Gloucester. Carlos decidiu no dia seguinte que esta era a melhor chance de assegurar Gloucester rapidamente e sem derramamento de sangue. Este plano de compromisso não agradou nem à facção da rainha, que o via como um desvio desnecessário do objetivo mais decisivo que era Londres, nem a Rupert, que permaneceu em Bristol na crença de que o exército realista não era forte o suficiente para permitir que Massey se rendesse honrosamente sem luta.
Defesas de Gloucester miniatura|direita|Defesas da cidade durante o cerco.|alt=Mapa|418x418px A força de Gloucester estava em sua localização. A oeste, o Rio Severn formava uma defesa natural contra um exército atacante. A norte e nordeste, o terreno pantanoso era inadequado para operações de cerco, e o Rio Twyver e um riacho tributário acrescentavam obstáculos. Isso deixava o terreno mais alto e seco a leste e sul como as únicas direções viáveis para um ataque. Nos séculos anteriores, a cidade havia crescido além de suas defesas medievais, das quais apenas o arruinado castelo perto do rio e um trecho da muralha que ligava o portão sul, leste e o portão norte original, este último conhecido como portão norte interno e agora bem dentro da cidade, ainda sobreviviam. Do portão sul ao portão leste, a muralha era alta, mas não espessa o suficiente para resistir à artilharia ou operações de mineração do século XVII.
A queda de Bristol levou ao rápido reforço das defesas existentes. Novas obras de terra e um estreito fosso cheio de água completaram a linha de fortificações do portão sul ao Severn. Outra obra de terra foi estendida para o norte do celeiro de Whitefriars, no canto nordeste da muralha medieval, até o portão norte externo. De lá, o Rio Twyver formava um fosso enquanto a obra de terra o seguia para noroeste até o Portão Alvin e depois até a junção do rio com o Old Severn. Este canal mais oriental do Rio Severn secou no século XIX, mas na época da guerra civil ainda era um rio navegável. A obra de terra então seguia o Old Severn para sudoeste até um ponto a uma curta distância ao norte de Westgate Street, de onde era estendida para o outro lado do Old Severn até o Rio Severn, logo acima do portão oeste. Dentro da cidade, uma obra de terra foi estendida para oeste desde o final da muralha medieval no portão norte interno, via Catedral de Gloucester, até o , onde encontrava a nova obra de terra externa. O portão norte externo e o Portão Alvin foram fortificados com baluartes de terraplenagem, uma ponte levadiça foi instalada na Westgate Bridge e o Old Severn foi represado em Dockham, causando o alagamento do terreno a noroeste da cidade.
A guarnição não somava mais de 1.500 soldados. A maior parte consistia em dois regimentos de infantaria com metade da força, cada um com cerca de 600 homens: o Regimento de Infantaria do , recrutado em Londres e Leicestershire, e um regimento recrutado localmente conhecido como Regimento da Cidade. O restante consistia em uma companhia da milicia, 100 dragões e um esquadrão de cavalaria. A dúzia ou mais de peças de artilharia da cidade variavam em tamanho de canhões leves a dois de nove libras. O regimento de Stamford era experiente e bem liderado, embora de disciplina incerta. O Regimento da Cidade carecia de experiência, mas era motivado por seus laços com a cidade que defendia, embora haja evidências de que alguns de seus homens se recusariam a se opor ao rei. A cidade podia se sustentar com necessidades básicas, mas carecia de pólvora suficiente para resistir a um assalto ou cerco prolongado.
miniatura|esquerda|Edward Massey.|alt=Pintura Massey era um comandante militar autocrático, mas sua autoridade na cidade era compartilhada com a administração civil. Um comitê havia sido estabelecido em dezembro de 1642 para gerenciar o esforço de guerra parlamentarista no condado, mas , o membro do parlamento por , era o único membro do comitê na cidade. A autoridade cívica era mantida por um conselho de quarenta membros, embora na prática um núcleo interno de cerca de quinze vereadores, incluindo o prefeito, detivesse o poder. Como muitos deles eram, como Pury, oficiais na guarnição da cidade, o comando político e militar era amplamente integrado. Nos dias imediatamente após a queda de Bristol, o moral na cidade, tanto militar quanto civil, estava baixo. É possível que isso tenha levado Massey a considerar render a cidade, embora sua mensagem sugerindo que o faria possa ter sido uma subterfúgio para ganhar algum tempo. Há fortes evidências de que a conduta e ações da elite da cidade, incluindo Massey e particularmente Pury, fizeram muito para endurecer a resolução da cidade nos dias imediatamente anteriores ao início do cerco. Oficiais e conselheiros com simpatias realistas tiveram a oportunidade de sair, e aqueles que permaneceram foram obrigados a reafirmar um juramento de lealdade ao Parlamento. A disciplina das tropas foi melhorada com o pagamento, e os civis foram mantidos ocupados reforçando as defesas da cidade.
O cerco Enquanto Carlos marchava para o norte a partir de Bristol, reforços realistas convergiam para Gloucester vindos de Oxford, Worcester e Herefordshire. Na tarde de 10 de agosto, o exército realista, compreendendo cerca de 6.000 de infantaria e 2.500 de tropas montadas, começou a se reunir ao redor da cidade. Carlos estabeleceu seu quartel-general em . Sua exigência de rendição de Gloucester foi recusada de forma unânime e um tanto insolente, e os parlamentaristas incendiaram os subúrbios fora das defesas da cidade para limpar linhas de tiro e privar os realistas de cobertura. Carlos havia decidido marchar sobre Gloucester na crença de que a cidade seria rapidamente rendida. Agora que essa jogada falhara, ele decidiu sitiá-la. Seu orgulho foi ferido pela maneira da rejeição parlamentarista. Seus comandantes, avaliando o estado das defesas, suprimentos e moral da cidade, persuadiram-no de que a cidade poderia ser tomada em dez dias sem um assalto. A inteligência indicava que, mesmo se os parlamentaristas pudessem enviar uma força de libertação, ela poderia ser facilmente derrotada antes de chegar à cidade. Mais decisivamente, o Conde de Newcastle, cujo apoio era necessário em qualquer campanha contra Londres, declarou-se incapaz de marchar para o sul enquanto Hull permanecesse em mãos parlamentaristas, deixando Carlos muito fraco para contemplar tal movimento.
Os primeiros dez dias miniatura|direita|Disposições realistas durante o cerco.|alt=Mapa Os primeiros tiros foram disparados na tarde quando Sir Jacob Astley estabeleceu suas forças perto da Issold's House no lado leste da cidade. , a quem fora dado o comando geral do cerco, montou um acampamento fortificado atrás do arruinado e estabeleceu suas forças ao sul da cidade. Ao amanhecer de 11 de agosto, uma linha de trincheiras havia sido cavada a cerca de 120 m das muralhas, colocando os dois lados dentro do alcance de mosquete, estendendo-se de no lado sul até Issold's House no leste.