O ácido fumárico está naturalmente presente em Corydalis, cogumelos e carne fresca. O produto precipitado da água é um pó cristalino ou cristalino branco monoclínico em forma de agulha, prismático ou semelhante a uma folha. É inodoro e tem um ácido especial e forte, cerca de 1,5 vezes maior que o do ácido cítrico.
O ácido fumárico é um ácido dicarboxílico, insaturado, de cadeia normal, que apresenta fórmula estrutural:
HOOC - CH = CH - COOH ⇒thumb|right
* Fórmula molecular: C4H4O4
* Massa molecular: 116 u
Obtenção O ácido fumárico e seu isômero, ácido maleico, são obtidos pela decomposiçãoA reação é uma desidratação, pois o ácido málico perde uma molécula de água. do ácido málico, a 180°C.350 graus Fahrenheit, no original.Society for the Diffusion of Useful Knowledge, Penny cyclopaedia, Volumes 13-14 (1839), Malic acid [google books]
Propriedades
Físicas Sólido cristalino incolor. É mais estável que a forma cis (ácido maleico), apresentando, portanto, ponto de fusão e densidade maior. Faz ligações de hidrogênio intermoleculares, enquanto que o ácido maleico faz ligações de hidrogênio intramoleculares.
Químicas O mecanismo da reacção de isomerização do ácido maleico é um mecanismo relativamente simples: a ligação dupla é uma ligação muito rígida, não permitindo, por isso, a rotação dos átomos de carbono da ligação dupla.
Ao adicionar ácido clorídrico (constante de ionização muito elevada), há uma grande quantidade de ions H+ livres que se podem ligar aos átomos de carbono do ácido maleico, ligação essa que se forma com recurso a um dos pares electrónicos da ligação dupla C=C, tornando-a uma ligação simples (formação de um aducto). Essa ligação é pouco rígida e permite a rotação dos átomos de carbono. Havendo a possibilidade de rotação, os pares ácidos da molécula tendem a afastar-se de maneira a diminuir as forças de repulsão electrónica, situando-se nos extremos opostos (isomeria trans). Ao dar-se a transição, a molécula liberta os átomos de H+, deslocando-se no sentido da formação do ácido fumárico, de maneira a tornar-se mais estável.
Assim, o ácido maleico é um isómero cis, sendo, tendencialmente, menos estável que o correspondente isómero trans, o ácido fumárico. Logo, e devido à menor estabilidade da molécula cis, o seu ponto de fusão é muito menor (cerca de metade) do que o do ácido fumárico: suas moléculas passam da fase sólida à fase líquida (maior desorganização das moléculas) a uma energia/temperatura inferior, devido às ligações que formam entre si serem mais fracas.
Categoria:Ácidos dicarboxílicos Fumarico Categoria:Aditivos de número E