Brometo de benzila, ou α-bromotolueno, é um composto orgânico aromático consistindo de uma anel benzeno substituído com um grupo bromoetila. Pode ser preparado pela bromação de tolueno a temperatura ambiente ao ar, usando-se óxido de manganês (IV) como um catalisador heterogêneo. É um líquido incolor que é decomposto lentamente em água.
Brometo de benzila é usado em síntese orgânica para a introdução do grupo protetor benzila para álcoois e ácidos carboxílicos.
Brometo de benzila é um agente lacrimógeno forte e também intensamente irritante à pele e membranas mucosas. Por causa destas propriedades, tem sido usado como um gás de guerra.
Síntese
Brometo de benzila pode ser sintetizado pela bromação de tolueno sob condições adequadas para uma halogenação de radicais livres:
N-Bromosuccinimida pode ser usado no lugar do bromo elementar.
Ver também
Cloreto de benzila
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