Линолевая кислота — одноосновная карбоновая кислота с двумя изолированными двойными связями CH3(CH2)3-(CH2CH=CH)2(CH2)7COOH. Относится к омега-6-ненасыщенным жирным кислотам.
История Формула линолевой кислоты С17Н31COOH была установлена в 1889 г. профессором А. Н. Реформатским.
Свойства Линолевая кислота — светло-жёлтая маслянистая жидкость, нерастворимая в воде, но хорошо растворимая во многих органических растворителях. Tпл −11 °C, tkип 182 °C (532 н/м², или 4 мм рт. ст.), плотность 0,903 г/см³ (20 °C). В натуральных жирах линолевая кислота находится в виде геометрического цис-изомера. Она имеет неразветвлённую цепь углеродных атомов и две изолированные (не сопряжённые) двойные связи, одна из которых расположена между 9-м и 10-м, а вторая между 12-м и 13-м углеродными атомами (9,12-уноктадиеновая кислота). По положению двойной связи эта кислота относится к семейству кислот ω-6. Имея такое строение, линолевая кислота окисляется кислородом воздуха легче, чем олеиновая.Дмитриченко М., Пилипенко Т. Товароведение и экспертиза пищевых жиров, молока и молочных продуктов. — СПб: Питер, 2003. — С. 352. — ISBN 5-94723-680-X
Биохимическое значение Линолевая кислота относится к так называемым незаменимым жирным кислотам, необходимым для нормальной жизнедеятельности; в организм человека и животных эти кислоты поступают с пищей, главным образом в виде сложных липидов — триглицеридов и фосфатидов.
Линолевая кислота относится к классу омега-6-ненасыщенных жирных кислот, поэтому организм человека способен синтезировать из неё относящуюся к этому же классу четырежды ненасыщенную арахидоновую жирную кислоту.
В клеточных мембранах человека линолевой кислоты содержится в среднем в 10 раз больше, чем омега-3-ненасыщенной α-линоленовой жирной кислоты, что доказывает критическую важность линолевой кислоты и всего класса омега-6-ненасыщенных жирных кислот для нормального функционирования клеточных и субклеточных мембран.
В виде триглицерида линолевая кислота в значительных количествах (до 40—60 %) входит в состав многих растительных масел и животных жиров, например, соевого, хлопкового, подсолнечного, кукурузного, конопляного масел, китового жира.
Нахождение в природе Содержание в животных жирах (%): (Коро́ва) 2,0—5,0 (Бара́ны) 3,0—4,0 свиной жир (Свиньи) 3,0—8,0.
Широко распространена в растительных маслах (%):
сафлоровое масло (Cárthamus tinctórius) 73-79 масло виноградных косточек (Vítis) 58-78 кедровое жирное масло (Cedrus) 72 масло энотеры (Oenothera) 65-75 маковое масло (Papáver) 60-65 подсолнечное масло (Helianthus) 46-60 масло расторопши (Sílybum mariánum) 61-62 масло бойзеновой ягоды (Rubus ×loganobaccus) 59 масло чёрного тмина (Nigella sativa) 56 масло пассифлоры (Passíflora) 55-80 конопляное масло (Cánnabis) 55 масло зародышей пшеницы (Tríticum) 54-58 масло ежевики (Rubus) 54 масло малиновых косточек (Rúbus idáeus) 50-62 соевое масло (Glycine max) 50-62 кукурузное масло (Zéa máys) 34-62 масло морошки (Rubus chamaemorus) 46 масло семян смородины (Ríbes) 45-50 масло чёрного кофе (Coffea) 45 масло семян шиповника (Rósa) 44-48 хлопковое масло (Gossypium) 40-55 масло орехов кукуй (Aleurites moluccana) 40-43 масло орехов пекан (Carya illinoinensis) 37-45 масло черники (Vaccínium myrtíllus) 37 масло клюквы (Oxycóccus) 35-40 масло инка инчи () 35 овсяное масло (Avéna) 35 брусничное масло (Vaccínium vítis-idaéa) 35 рисовое масло (Orýza) 32-47 масло баобаба (Adansonia digitata) 32 рыжиковое масло (Саmеlinа sativa) 32 фисташковое масло (Pistácia) 31-35 кунжутное масло (Sésamum) 30-47 тыквенное масло (Cucurbita) 30-45 (Borágo) 30-42 масло калодендрума капского () 29 абрикосовое масло (Prúnus armeniáca) 25-30 масло орехов кешью (Anacardium occidentale) 20Растительные масла, в которых содержится линолевая кислота горчичное масло (Sinápis) 14,5-20 кориандровое масло (Coriándrum sátivum) 7,0-7,5 касторовое масло (Rícinus commúnis) 2-3 кокосовое масло (Cócos nuciféra) 1,5-2,6.
См. также Жиры Жировой обмен Олеиновая кислота Линоленовая кислота
Примечания
Категория:Одноосновные карбоновые кислоты Категория:Непредельные карбоновые кислоты Категория:Жирные кислоты