Лейци́н (сокр. Leu или L; 2-амино-4-метилпентановая кислота; от — «белый») — алифатическая аминокислота с химической формулой HO2CCH(NH2)CH2CH(CH3)2.
Имеет в своей структуре один хиральный центр и может существовует в виде D- или L-оптических изомера, а также в виде рацемата (смеси равных количеств D- и L-изомеров). В живых организмах встречается в виде L-изомера.
Физические свойства Бесцветный порошок с температурой плавления (хирально чистые D- или L-изомеры) и (D, L рацемат).
Ограниченно растворим в воде, плохо растворим в этаноле, хорошо — в растворах щелочей и кислот, не растворим в диэтиловом эфире.
pKa(COOH)=2,36; pKa(NH3+)=9,6.
Изоэлектрическая точка pI=6,04.
Удельное вращение [α]D L-лейцина в воде при составляет 14,4.
Получение Впервые выделен из мышечного волокна и шерсти в 1820 году Анри Браконно.
Впервые синтезирован взаимодействием 2-бром-4-метилпентановой кислоты с аммиаком в 1904 году Эмилем Фишером.
Влияние на здоровье
Положительное Поддержание массы скелетных мышц зависит от динамического равновесия (потери при голодании — приросты) в белковом обмене. Из всех питательных веществ только лейцин обладает выраженным анаболическим действием, выступая в качестве инициатора синтеза белка. Было обнаружено, что используемый в качестве пищевой добавки лейцин замедляет деградацию мышечной ткани из-за увеличения синтеза мышечных белков у старых крыс. Однако результаты сравнительных исследований противоречивы. Обнаружено, что длительный приём лейцина не увеличивает мышечную массу или силу у здоровых пожилых мужчин.
В опытах и L-лейцин, и D-лейцин блокировали эпилептические припадки у мышей. D-лейцин также прекращал судороги у мышей после их возникновения.
Отрицательные Снижение потребления L-лейцина с пищей уменьшало ожирение у мышей.
Токсичность лейцина, наблюдаемая при лейцинозе, вызывает делирий и неврологические нарушения и может быть опасна для жизни.
Высокое потребление лейцина может вызвать или усугубить симптомы пеллагры у людей с низким уровнем ниацина, поскольку он препятствует превращению L-триптофана в ниацин.
Лейцин принимаемый в дозе, превышающей в сутки, сопровождался гипераммониемией.
Природное значение Лейцин — незаменимая аминокислота, то есть не синтезируется в организме человека и в организмах многих животных. века, то есть организм не может его синтезировать; он должен поступать с пищей. Источниками лейцина в рационе человека являются продукты, содержащие белок, такие как мясо, молочные продукты, соя, бобы и другие бобовые.
Лейцин синтезируется растениями и микроорганизмами из пировиноградной кислоты .
Его кодоны: UUA, UUG, CUU, CUC, CUA и CUG.
Лейцин входит в состав природных белков, применяется для лечения болезней печени, анемий и других заболеваний. В среднем суточная потребность организма в лейцине для здорового человека составляет 4—6 грамм.
Входит в состав многих БАД. L-лейцин — пищевая добавка E641, классифицируется как усилитель вкуса.
Медицинское применение Применяется при заболеваниях печени, анемии, токсикозах, невритах, мышечной дистрофии, полиомиелите, синдроме Менкеса.
Используется в составе парентерального питания.
Дополнительный приём вместе с другими аминокислотами с разветвлённой молекулой показан при обширных и множественных травмах.
Показан больным фенилкетонурией.
Используется как противошоковое средство.
В комплексной терапии алкоголизма и наркотической зависимости лейцин показан для замещения собственного дефицита. Суточная потребность 4,0—6,0 грамм.
Симптомы дефицита лейцина в организме Дефицит может развиться у строгих вегетарианцев и вегетарианцев в рационе которых отсутствуют источники полноценного белка. При таком рационе может возникать гипогликемия, головокружение, усталость, головные боли, раздражительность.
При недостатке лейцина создаются условия для развития анемии и увеличения отложения кальция в костную ткань.
У алкоголиков и наркоманов дефицит лейцина развивается как следствие общей белковой недостаточности.
Симптомы избытка Концентрация свободного лейцина в тканях может увеличиваться при некоторых болезнях: острой атрофии печени, тифе, оспе, остром малокровии, отравление фосфором.
Избыток лейцина может увеличить концентрацию аммиака в крови. Чрезмерное потребление лейцина может провоцировать пеллагру.
Примечания
Литература
Категория:Аминокислоты Категория:Соединения азота по алфавиту Категория:Усилители вкуса и аромата