Тиобензофенон — химическое соединение из класса тиокетонов с химической формулой C13H10S. В отличие от других тиокетонов, которые имеют тенденцию димеризировать, образуя кольца и полимеры, тиобензофенон довольно стабилен, хотя он фотоксидируется в воздухе обратно к бензофенону и сере. Тиобензофенон является тёмно-синим и легко растворяется во многих органических растворителях.
Структура Длина C = S-связи тиобензофенона составляет 1,63 Å, что сопоставимо с 1,64 Å, длиной C = S тиоформальдегида, измеренной в газовой фазе. Из-за стерических взаимодействий фениловые группы не являются копланарными, а диэдрический угол SC-CC составляет 36°. Были также подготовлены различные тионы со структурами и стабильностью, связанные с тиобензофеноном.
Синтез дин из первых зарегистрированных синтезов тиобензофенона включает реакцию гидросульфида натрия и дифенилдихлорметана:
Ph2CCl2 + 2 NaSH → Ph2C=S + 2 NaCl + H2S
Обновленный метод включает сульфидирование бензофенона:
Ph2C=O + H2S → Ph2C=S + H2O
В вышеуказанной схеме реакции смесь газообразного хлорида водорода и сероводорода передаются в охлажденный раствор бензофенона в этаноле. Тиобензофенон также может быть получен реакцией тиобензоила хлорида и бензола Фриделя.
Реактивность Из-за относительной слабости C = S связи тиобензофенон более реакционноспособен, чем бензофенон.Тиобензофенон (как и другие тикетоны) — диполярофилы и диенофилы.
Примечания
Категория:Тиокетоны Категория:Тиокарбонильные соединения